4-((3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-(8H)-yl)methyl)benzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 英文名称: 4-((3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-(8H)-yl)methyl)benzenamine
• 英文别名: 4-((3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)methyl)aniline；4-[[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]methyl]aniline
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N₅
• 分子量: 297.283
• InChiKey: YWSSTNSGHUIZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 4-((3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-(8H)-yl)methyl)benzenamine 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(4-((3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成和一些4-（（3-（三氟甲基）-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7（8H）-1）甲基的抗结核药筛选苯甲胺杂种

  摘要：

  在本研究中，一系列的4-（（3-（三氟甲基）-5,6-二氢-[1,2,4]三唑[4,3 - a ]吡嗪-7（8 H）-基）甲基）苯胺类似物6a–o合成并通过IR，NMR（1 H和13 C）和质谱表征。所有新合成的化合物6a-o均采用常规和微波辐射方法制备。与常规方法相比，这些化合物在微波辐射方法中以较高的收率和较短的反应时间获得。检查了合成的化合物6a-o对结核分枝杆菌H的体外抗结核活性使用已建立的XTT还原甲萘醌测定法的37 Ra。在筛选出的化合物中，6i（IC 50：1.82μg/ mL），6j（IC 50：1.02μg/ mL）和6k（IC 50：1.59μg/ mL）表现出优异的活性。此外，化合物6i的MIC 90值为16.02μg/ mL。总之，结果表明已鉴定出一些针对结核分枝杆菌的新型，选择性和特异性抑制剂，可以进一步探索潜在的抗结核药物。

  DOI：

  10.1002/jhet.3416
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪盐酸盐 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4-((3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-(8H)-yl)methyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成和一些4-（（3-（三氟甲基）-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7（8H）-1）甲基的抗结核药筛选苯甲胺杂种

  摘要：

  在本研究中，一系列的4-（（3-（三氟甲基）-5,6-二氢-[1,2,4]三唑[4,3 - a ]吡嗪-7（8 H）-基）甲基）苯胺类似物6a–o合成并通过IR，NMR（1 H和13 C）和质谱表征。所有新合成的化合物6a-o均采用常规和微波辐射方法制备。与常规方法相比，这些化合物在微波辐射方法中以较高的收率和较短的反应时间获得。检查了合成的化合物6a-o对结核分枝杆菌H的体外抗结核活性使用已建立的XTT还原甲萘醌测定法的37 Ra。在筛选出的化合物中，6i（IC 50：1.82μg/ mL），6j（IC 50：1.02μg/ mL）和6k（IC 50：1.59μg/ mL）表现出优异的活性。此外，化合物6i的MIC 90值为16.02μg/ mL。总之，结果表明已鉴定出一些针对结核分枝杆菌的新型，选择性和特异性抑制剂，可以进一步探索潜在的抗结核药物。

  DOI：

  10.1002/jhet.3416

文献信息

• Synthesis, in silico ADME, toxicity prediction and molecular docking studies of N-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine derivatives as potential anticonvulsant agents
  作者：R. Raveesha、K. Yogesh Kumar、M.S. Raghu、S.B. Benaka Prasad、Ali Alsalme、Prakash Krishnaiah、M.K. Prashanth

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132407

  日期：2022.5

  4]triazolo[4,3-a]pyrazine derivatives, 2a-e and 3a-e were synthesized by coupling substituted acid chlorides/benzyl chlorides with 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine and investigated for antioxidant, anticonvulsant effect and neurotoxicity. The in vitro antioxidant activity was assessed using the DPPH and hydroxyl radical scavenging assays. The anticonvulsant potential of the

  两个新系列N-取代的[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物，2a-e和3a-e是通过将取代的酰氯/苄基氯与3-(三氟甲基)-5,6,7偶联合成的， 8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪并研究其抗氧化、抗惊厥作用和神经毒性。使用 DPPH 和羟基自由基清除测定法评估体外抗氧化活性。使用 MES 和 PTZ 测试评估合成分子的抗惊厥潜力，并使用小鼠转子测试评估其神经毒性。化合物 2a、2b、2e 和 3d 经鉴定具有良好的抗癫痫作用，同时引起最小的神经毒性。最有效的抗惊厥药是化合物 2a、2b 和 2e，中位有效剂量分别为 0.38、0.36 和 0.25 mg/kg。还进行了计算分析，其中包括药物相似性和对接研究，以及药代动力学参数的预测。对 4-氨基丁酸氨基转移酶蛋白 (PDB ID: 1OHV) 结合口袋中强效化合物的对接研究揭示了强结合相互作用和高对接分数。根据这些发现，强效化合物