N-(4-((3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)methyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)methyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[4-[[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]methyl]phenyl]thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃N₅OS
• 分子量: 407.419
• InChiKey: WQAXZHXMUCEVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪盐酸盐 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.33h， 生成 N-(4-((3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)methyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成和一些4-（（3-（三氟甲基）-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7（8H）-1）甲基的抗结核药筛选苯甲胺杂种

  摘要：

  在本研究中，一系列的4-（（3-（三氟甲基）-5,6-二氢-[1,2,4]三唑[4,3 - a ]吡嗪-7（8 H）-基）甲基）苯胺类似物6a–o合成并通过IR，NMR（1 H和13 C）和质谱表征。所有新合成的化合物6a-o均采用常规和微波辐射方法制备。与常规方法相比，这些化合物在微波辐射方法中以较高的收率和较短的反应时间获得。检查了合成的化合物6a-o对结核分枝杆菌H的体外抗结核活性使用已建立的XTT还原甲萘醌测定法的37 Ra。在筛选出的化合物中，6i（IC 50：1.82μg/ mL），6j（IC 50：1.02μg/ mL）和6k（IC 50：1.59μg/ mL）表现出优异的活性。此外，化合物6i的MIC 90值为16.02μg/ mL。总之，结果表明已鉴定出一些针对结核分枝杆菌的新型，选择性和特异性抑制剂，可以进一步探索潜在的抗结核药物。

  DOI：

  10.1002/jhet.3416

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis and Antituberculosis Screening of Some 4-((3-(Trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyrazin-7(8<i>H</i> )-l)methyl)benzenamine Hybrids
  作者：Yogesh Patil、Ramesh Shingare、Amit Choudhari、Dhiman Sarkar、Balaji Madje

  DOI：10.1002/jhet.3416

  日期：2019.2

  In the present investigation, a series of 4‐((3‐(trifluoromethyl)‐5,6‐dihydro‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrazin‐7(8H)‐yl)methyl)benzenamine analogs 6a–o were synthesized and characterized by IR, NMR (1H and 13C), and mass spectra. All newly synthesized compounds 6a–o were prepared under conventional and microwave irradiation methods. These compounds obtained in higher yields and in shorter reaction times

  在本研究中，一系列的4-（（3-（三氟甲基）-5,6-二氢-[1,2,4]三唑[4,3 - a ]吡嗪-7（8 H）-基）甲基）苯胺类似物6a–o合成并通过IR，NMR（1 H和13 C）和质谱表征。所有新合成的化合物6a-o均采用常规和微波辐射方法制备。与常规方法相比，这些化合物在微波辐射方法中以较高的收率和较短的反应时间获得。检查了合成的化合物6a-o对结核分枝杆菌H的体外抗结核活性使用已建立的XTT还原甲萘醌测定法的37 Ra。在筛选出的化合物中，6i（IC 50：1.82μg/ mL），6j（IC 50：1.02μg/ mL）和6k（IC 50：1.59μg/ mL）表现出优异的活性。此外，化合物6i的MIC 90值为16.02μg/ mL。总之，结果表明已鉴定出一些针对结核分枝杆菌的新型，选择性和特异性抑制剂，可以进一步探索潜在的抗结核药物。