α-methyldopa benzyl ester | 58780-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methyldopa benzyl ester
• 英文别名: benzyl L-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylalaninate；benzyl (S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylalaninate；benzyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 58780-60-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: XSSXILAKQLGCAQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyldopa benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 H-C(Ph)Gly-Ala-α-MD-OH
  参考文献：
  名称：

  Wang, Hui-Po; Cheng, Chih-Yuan; Ma, Jin-Ran, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基多巴 、 氯化苄 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 生成 α-methyldopa benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wang, Hui-Po; Cheng, Chih-Yuan; Ma, Jin-Ran, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of esters of amino acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04654433A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  A simple single step process for preparing alkyl and substituted alkyl esters of amino acids is described. The products are bioactive compounds including compounds useful as antihypertensive agents.

  本文介绍了制备氨基酸的烷基和取代烷基酯的简单单步过程。所得产物为生物活性化合物，其中包括可用作降压剂的化合物。
• Synthesis and antihypertensive activity of some ester progenitors of methyldopa
  作者：Walfred S. Saari、Mark B. Freedman、Richard D. Hartman、Stella W. King、Andrew W. Raab、William C. Randall、Edward L. Engelhardt、Ralph Hirschmann、Avery Rosegay

  DOI：10.1021/jm00206a006

  日期：1978.8

  A variety of esters of methyldopa was synthesized with the objective of obtaining derivatives that would be more efficiently absorbed from the gastrointestinal tract than the free amino acid and would undergo conversion to methyldopa readily in the blood or target tissues. Two of the esters, alpha-pivaloyloxyethyl (4u) and alpha-succinimidoethyl (4w), were found to be more potent antihypertensive agents than methyldopa in animal models and were selected for further study in man. The amino esters were prepared by three different methods, including direct esterification of methyldopa without the use of N- or O-protecting groups.
• SAARI W. S.; FREEDMAN M. B.; HARTMAN R. D.; KING S. W.; RAAB A. W.; RANDA+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 8, 746-753
  作者：SAARI W. S.、 FREEDMAN M. B.、 HARTMAN R. D.、 KING S. W.、 RAAB A. W.、 RANDA+

  DOI：——

  日期：——
• US3988341A
  申请人：——

  公开号：US3988341A

  公开（公告）日：1976-10-26
• Wang, Hui-Po; Cheng, Chih-Yuan; Ma, Jin-Ran, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 561 - 568
  作者：Wang, Hui-Po、Cheng, Chih-Yuan、Ma, Jin-Ran、Lee, Jia-Shuai

  DOI：——

  日期：——