ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-anilino-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-anilino-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: IKXYDQQTLJWWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate 在 三苯基膦 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-N,5,6-triphenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮一步合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的脱氢硫C-N交叉偶联和伴随的氧化脱氢

  摘要：

  一种在Pd / Cu催化体系下通过脱硫C–N交叉偶联和伴随的氧化脱氢从容易获得的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的方法描述。该反应方案只需一步即可从多种DHPM和胺偶联伙伴中提供前所未有的完全取代的2-芳基（烷基）氨基嘧啶多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02617
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 lanthanide(III)chloride heptahydrate 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮一步合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的脱氢硫C-N交叉偶联和伴随的氧化脱氢

  摘要：

  一种在Pd / Cu催化体系下通过脱硫C–N交叉偶联和伴随的氧化脱氢从容易获得的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的方法描述。该反应方案只需一步即可从多种DHPM和胺偶联伙伴中提供前所未有的完全取代的2-芳基（烷基）氨基嘧啶多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02617

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) chloride promoted Csp²–N cross-coupling of 1,2-di(pyrimidin-2-yl) disulfides with amines: an efficient approach to obtain C2-amino functionalized pyrimidines
  作者：Kai-Jie Wei、Zheng-jun Quan、Zhang Zhang、Yu-xia Da、Xi-cun Wang

  DOI：10.1039/c5ob02535d

  日期：——

  The copper(I)-promoted cross-coupling of 1,2-di(pyrimidin-2-yl) disulfides with aromatic amines and aliphatic amines to deliver C–N coupling products in moderate to good yields is reported in this paper. Central to this strategy is the conversion of disulfides into aryl- and alkyl amines by a copper-promoted chemoselective C–S bond cleavage.

  本文报道了铜（Ⅰ）促进的1，2-二（嘧啶-2-基）二硫化物与芳族胺和脂族胺的交叉偶联，以中等至良好的产率提供了C-N偶联产物。该策略的核心是通过铜促进的化学选择性C–S键裂解将二硫化物转化为芳基和烷基胺。
• C–C/C–N cross-coupling reactions of aryl sulfonates catalyzed by an eco-friendly and reusable heterogeneous catalyst: wool–Pd complex
  作者：Quan-Lu Yang、Zheng-Jun Quan、Bao-Xin Du、Shang Wu、Yin-Pan Zhang、Pei-Dong Li、Ming-Ming Wang、Zi-Qiang Lei、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/c5ra09765g

  日期：——

  heterogeneous palladium catalyst, supported on biomacromolecule, natural wool fibre, was found to be an effective catalyst for the C–C/C–N coupling of pyrimidin-2-yl sulfonates with arylboronic acids, terminal alkynes or anilines, giving the desired coupling products in good to high yields. The catalyst was characterized by XPS, IR, SEM and ICP. More importantly, the easy experimental handling catalyst is stable

  发现一种定义明确的多相钯催化剂，负载在生物大分子，天然羊毛纤维上，是嘧啶-2-基磺酸盐与芳基硼酸，末端炔烃或苯胺进行C-C / C-N偶联的有效催化剂，得到所需的偶联产品，具有良好的高收率。用XPS，IR，SEM和ICP对催化剂进行了表征。更重要的是，易于实验处理的催化剂是稳定的，显示出可忽略的金属浸出，并且可以重复使用至少10次连续运行。毫无疑问，对电子效应不敏感的宽范围反应物和出色的偶联收率使这些催化剂体系潜在地可用于有机合成。
• Cross-Coupling Reactions of Pyrimidin-2-yl Sulfonates with Phenols and Anilines: An Efficient Approach to C2-Functionalized Pyrimidines
  作者：Zhengjun Quan、Fuqiang Jing、Zhang Zhang、Yuxia Da、Xicun Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201300536

  日期：2013.12

  Pyrimidin‐2‐yl sulfonates, as an efficient reaction partner, which can be easily prepared from cheap commercial materials, were coupled with phenols and anilines to give a wide array of C2‐aryloxy‐ and arylaminopyrimidines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  嘧啶-2-基磺酸盐作为一种有效的反应伙伴，可以轻松地从廉价的商业原料中制备，并与苯酚和苯胺偶联，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了良好的C2-芳氧基和芳基氨基嘧啶种类繁多的收率。 。
• Palygorskite-anchored Pd complexes catalyze the coupling reactions of pyrimidin-2-yl sulfonates
  作者：Huiying Zhan、Rongrong Zhou、Xudong Chen、Quanlu Yang、Hongyan Jiang、Qiong Su、Yanbin Wang、Jia Li、Lan Wu、Shang Wu

  DOI：10.1039/c9ra06035a

  日期：——

  In this work, an anchored Pd complex (PGS–APTES–Pd(OAc)2) was prepared via simple and green steps from the natural clay mineral palygorskite and was well characterized by XPS, XRD, IR, SEM, and EDX. This complex was further utilized as a fine catalyst for the C–C/C–N coupling reactions of pyrimidin-2-yl sulfonates. Subsequently, the cyclic utilization test indicated the high stability and sustainability

  在这项工作中，通过简单的绿色步骤从天然粘土矿物坡缕石制备锚定 Pd 配合物 (PGS-APTES-Pd(OAc) 2 )，并通过 XPS、XRD、IR、SEM 和 EDX 对其进行了很好的表征。该配合物进一步用作嘧啶-2-基磺酸盐的 C-C/C-N 偶联反应的精细催化剂。随后，循环利用试验表明该PGS-APTES-Pd(OAc) 2催化剂具有较高的稳定性和可持续性，并且在回收过程中无需活化，为有机合成提供了一种适用且可重复使用的催化剂。
• Copper-promoted dehydrosulfurative carbon–nitrogen cross-coupling with concomitant aromatization for synthesis of 2-aminopyrimidines
  作者：Ngoc Son Le Pham、Yujeong Kwon、Hyunik Shin、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1039/d2ra05180j

  日期：——

  Copper-promoted dehydrosulfurative C–N cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thione with amine accompanied by concomitant aromatization to generate 2-aryl(alkyl)aminopyrimidine derivatives is described.

  介绍了铜促进的 3,4-二氢嘧啶-1H-2-硫酮与胺的 C-N 交叉偶联反应，并同时进行芳香化反应，生成 2-芳基（烷基）氨基嘧啶衍生物。