2,2,2-trifluoro-N’-(pyrazin-2-yl)acetohydrazide | 837430-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N’-(pyrazin-2-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N'-(pyrazin-2-yl)acetohydrazide；2,2,2-trifluoro-N'-pyrazin-2-ylacetohydrazide
• CAS: 837430-15-6
• 化学式: C₆H₅F₃N₄O
• 分子量: 206.127
• InChiKey: LXAMIEHRHJSCKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N’-(pyrazin-2-yl)acetohydrazide 在 硫酸 、 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 85.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的尿素和硫脲衍生物：合成、表征、抗菌活性和对接研究

  摘要：

  摘要 开发了一种高效且稳健的合成程序，主要用于合成前体化合物；3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪(11)，由2-氯吡嗪(7)通过肼等化学转化取代、三氟乙酰基诱导、环化和吡嗪环还原。合成了化合物11的一系列新的脲衍生物13a-e和硫脲衍生物13f-j，所有化合物的结构均通过IR、1H NMR、13C NMR、LC-MS和HRMS等光谱分析确定。筛选了新合成的化合物对五种细菌和两种真菌的体外抗菌活性，其中化合物 13d、13i 和 13j 显示出对细菌菌株的潜在活性，而化合物 13a、13d、13g 和 13j 抗真菌菌株，MIC 值在 6.25–25.0 µg/mL 范围内。活性结果的总体比较表明，硫脲衍生物比脲化合物具有更好的活性。对聚 (ADP-核糖) 聚合酶 15 (ARTD7, BAL3) 的分子对接研究表明，所有合成的化合物都具有显着的结合能（-8

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1577845
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 吡嗪-2-肼 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86.5%的产率得到2,2,2-trifluoro-N’-(pyrazin-2-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的尿素和硫脲衍生物：合成、表征、抗菌活性和对接研究

  摘要：

  摘要 开发了一种高效且稳健的合成程序，主要用于合成前体化合物；3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪(11)，由2-氯吡嗪(7)通过肼等化学转化取代、三氟乙酰基诱导、环化和吡嗪环还原。合成了化合物11的一系列新的脲衍生物13a-e和硫脲衍生物13f-j，所有化合物的结构均通过IR、1H NMR、13C NMR、LC-MS和HRMS等光谱分析确定。筛选了新合成的化合物对五种细菌和两种真菌的体外抗菌活性，其中化合物 13d、13i 和 13j 显示出对细菌菌株的潜在活性，而化合物 13a、13d、13g 和 13j 抗真菌菌株，MIC 值在 6.25–25.0 µg/mL 范围内。活性结果的总体比较表明，硫脲衍生物比脲化合物具有更好的活性。对聚 (ADP-核糖) 聚合酶 15 (ARTD7, BAL3) 的分子对接研究表明，所有合成的化合物都具有显着的结合能（-8

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1577845

文献信息

• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF R-SITAGLIPTIN AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：ARJUNAN SANKAR

  公开号：US20100317856A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention provides processes for the preparation of R-sitagliptin and its pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了用于制备R-西他列汀及其药用可接受的盐的工艺。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Deziel Robert

  公开号：US20080207590A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  该发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了式（I）中Q、J、L和Z所定义的化合物。
• METHODS FOR TREATING COGNITIVE DISORDERS USING INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Rogers Kathryn

  公开号：US20110288070A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein (I), Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  本公开涉及化合物用于抑制组蛋白去乙酰化酶并治疗认知障碍或缺陷。更具体地，本公开提供了式（I）的化合物，其中（I），Q，J，L和Z如规范中所定义。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Déziel Robert

  公开号：US20110196147A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  本发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，本发明提供了公式（I）中Q、J、L和Z所定义的化合物。