(2R,3R,4S)-4-acetamido-4-(acetoxymethyl)-2-[(E)-3-iodoallyl]-5-oxotetrahydrofuran-3-yl acetate | 1019338-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-acetamido-4-(acetoxymethyl)-2-[(E)-3-iodoallyl]-5-oxotetrahydrofuran-3-yl acetate
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-3-acetamido-4-acetyloxy-5-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-2-oxooxolan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 1019338-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₇
• 分子量: 439.204
• InChiKey: HFYSKAMNMNIKST-NHIYEVNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-acetamido-4-(acetoxymethyl)-2-[(E)-3-iodoallyl]-5-oxotetrahydrofuran-3-yl acetate 、 (R,E)-tert-butyldiphenyl(trideca-1,5-dien-7-yloxy)silane 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 水 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯胂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到N-{(3S,4R,5R)-4-(acetyloxy)-3-[(acetoxy)methyl]tetrahydro-2-oxo-5-[(2E,8E,10R)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,8-hexadecadien-1-yl]-3-furanyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  霉菌素A及其14受体的全合成

  摘要：

  本文描述了mycestericin A（1）及其14-受体34的总合成。衍生自1-酒石酸酯的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯的超载重排产生了具有氮的四取代碳，随后的立体选择性转化提供了高度官能化的左半段碘乙烯。在Negishi或Suzuki-Miyaura偶联条件下，碘化乙烯与d-酒石酸合成的手性有机金属物质交叉偶联，然后脱保护，完成了1的总合成。还合成了Mycestericin A的14个表位，并比较了[α] D霉菌素A及其14-受体的过乙酰基γ-内酯衍生物的分子量值以及对1和34的降解研究充分证实了拟议的霉菌素A的绝对结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.012
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (2R,3R,4S)-4-acetamido-4-(acetoxymethyl)-2-[(E)-3-iodoallyl]-5-oxotetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mycestericin A

  摘要：

  The first total synthesis of mycestericin A (1) starting from tartrates is described. The Overman rearrangement of an allylic trichloroacetimidate generated a tetra-substituted carbon with nitrogen, and subsequent stereoselective transformations afforded the highly functionalized vinyl iodide. The cross-coupling of the vinyl iodide with a chiral organozinc species under Negishi conditions, followed by deprotection, completed the total synthesis of 1. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.105