bis(pentafluorophenyl)diselane | 18064-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)diselane
• 英文别名: bis(pentafluorophenyl)diselenide；Bis-(pentafluorphenyl)-diselenid；decafluorodiphenyl diselenide；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 18064-78-3
• 化学式: C₁₂F₁₀Se₂
• 分子量: 492.036
• InChiKey: NKGQKYREOFQARM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  354.5±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentafluorophenyl)diselane 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(perfluorophenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Klapoetke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Polborn, Kurt, European Journal of Inorganic Chemistry, 1999, # 8, p. 1359 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到bis(pentafluorophenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  Klapoetke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Polborn, Kurt, European Journal of Inorganic Chemistry, 1999, # 8, p. 1359 - 1366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diselenide-Mediated Catalytic Functionalization of Hydrophosphoryl Compounds
  作者：Handoko、Zacharia Benslimane、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01858

  日期：2020.8.7

  We report a diaryldiselenide catalyst for cross-dehydrogenative nucleophilic functionalization of hydrophosphoryl compounds. The proposed organocatalytic cycle closely resembles the mechanism of the Atherton–Todd reaction, with the catalyst serving as a recyclable analogue of the halogenating agent employed in the named reaction. Phosphorus and selenium NMR studies reveal the existence of a P–Se bond

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。
• Reactions of monocyclopentadienyl complexes of molybdenum and tungsten with derivatives of phenols and pentafluorobenzeneselenol
  作者：Jack L. Davidson、Birgit Holz、Pascal C. Leverd、W. Edward Lindsell、Nigel J. Simpson

  DOI：10.1039/dt9940003527

  日期：——

  Photolysis of [Mo(CO)3(cp)}2] with Se2(C6F5)2 in toluene yields [Mo(SeC6F5)(CO)3(Cp)]8a, and the thermal reaction of [MoCl(CO)3(Cp)] with two equivalents of Tl(SeC6F5) in diethyl ether gives the thallium complex Tl[Mo(SeC6F5)2(CO)2(Cp)]9, via complex 8a isolated as a by-product. Reaction of [WBr3(CO)2(Cp)] with three equivalents of Tl(SeC6F5) produces [W(SeC6F5)3(CO)(Cp)]12, with [W(SeC6F5)(CO)3(Cp)]8b as

  的反应[WI 3（CO）2（CP）]（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）用铊盐铊（OR）（R =芳基）在四氢呋喃没有产生简单的替换产品，而且，得到还原的物质[W （OC 6 F 5）（CO）3（Cp）] 2，氧化物种[W（OC 6 H 4 Me- p）6 ]或tri三钨衍生物[Tl W（CO）3（cp）} 3 ] （当R = C 6 H 3 Pr i 2 2,6时）。复杂2是[WX（CO）3（Cp）]类型的衍生物的罕见例子，其中X是与氧键合的配体。[Mo（CO）3（cp）} 2 ]与Se 2（C 6 F 5）2在甲苯中的光解产生[Mo（SeC 6 F 5）（CO）3（Cp）] 8a和热反应[MoCl（CO）3（Cp）]与二当量的Tl（SeC 6 F 5）在乙醚中的混合，得到via络合物Tl [Mo（SeC 6 F 5）2（CO）2（Cp）] 9作为副产物分离出的复合物8a。[WBr
• Perfluorophenyl derivatives of the elements XV. Perfluoroaromatic derivatives of sulphur, selenium and tellurium
  作者：S.C. Cohen、M.L.N. Reddy、A.G. Massey

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80084-1

  日期：——

  The syntheses of several pentafluorophenyl derivatives of sulphur, selenium and tellurium and of four heterocycles containing sulphur and selenium are described.

  描述了硫，硒和碲的几种五氟苯基衍生物的合成以及含有硫和硒的四个杂环的合成。
• Benzonitrile Extrusion from Molybdenum(IV) Ketimide Complexes Obtained via Radical C−E (E = O, S, Se) Bond Formation:  Toward a New Nitrogen Atom Transfer Reaction
  作者：Arjun Mendiratta、Christopher C. Cummins、Olga P. Kryatova、Elena V. Rybak-Akimova、James E. McDonough、Carl D. Hoff

  DOI：10.1021/ja0587796

  日期：2006.4.1

  Beta-elimination is explored as a possible means of nitrogen-atom transfer into organic molecules. Molybdenum(IV) ketimide complexes of formula (Ar[t-Bu]N)3Mo(N=C(X)Ph), where Ar = 3,5-Me2C6H3 and X = SC6F5, SeC6F5, or O2CPh, are formally derived from addition of the carbene fragment [:C(X)Ph] to the terminal nitrido molybdenum(VI) complex (Ar[t-Bu]N)3Mo identical with N in which the nitrido nitrogen atom is

  β-消除被探索作为氮原子转移到有机分子中的一种可能方式。式 (Ar[t-Bu]N)3Mo(N=C(X)Ph) 的钼 (IV) 酮酰亚胺配合物，其中 Ar = 3,5-Me2C6H3 和 X = SC6F5、SeC6F5 或 O2CPh，形式上衍生自将卡宾片段 [:C(X)Ph] 添加到与 N 相同的末端氮化钼 (VI) 复合物 (Ar[t-Bu]N)3Mo 中，其中通过分子氮的断裂安装了氮化氮原子。其中关键的 (Ar[t-Bu]N)3Mo(N=C(X)Ph) 配合物是通过独立合成获得的，它们倾向于进行β-X 消除，即转化为 (Ar[t-Bu]研究了与 N 相同的 N)3MoX + PhC。当苄腈与三配位钼 (III) 络合物 (Ar[t-Bu]N)3Mo 络合，然后用 0.5 当量的 X2 处理时，会发生自由基 CX 键形成反应，导致关键 (Ar[t-Bu]N)3Mo(N=C(X)Ph) 分子的轻松组装。本文处理的是
• Perfluorophenyl derivatives of the elements XX. Some reactions of the bis(pentafluorophenyl)dichalcognides
  作者：E. Kostiner、M.L.N. Reddy、D.S. Urch、A.G. Massey

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91317-2

  日期：1968.12

  The preparation of bis(pentafluorophenyl)ditelluride is described. Bis(pentafluorophenyl) disulphide and bis(pentafluorophenyl)diselenide react together on heating to give C6F5SSeC6F5. Similarly, bis(pentafluorophenyl)disulphide and diphenyldisulphide give C6F5SSC6H5. Heating of the dichalcognides with mercury and germanium produces C6F5MHgM′C6F5(M = M′ = S or Se; M = S, M′ = Se) and Ge(SC6F5)4. The

  描述了双（五氟苯基）二碲化物的制备。双（五氟苯基）二硫化物和双（五氟苯基）二硒化物在加热下反应，得到C 6 F 5 SSeC 6 F 5。类似地，双（五氟苯基）二硫化物和二苯基二硫化物给出C 6 F 5 SSC 6 H 5。用汞和锗加热二硫醚类生成C 6 F 5 MHgM'C 6 F 5（M = M'= S或Se; M = S，M'= Se）和Ge（SC 6 F 5）4。穆斯堡尔，NMR，IR和式C 10族元素的桥连铁羰基配合物的质谱6 ˚F 5 MFE 2（CO）6 M'R（M，M'= S，硒，碲; R = C 6 ˚F 5，C 6 H 5）根据其电子和分子结构进行了讨论。