bis(perfluorophenyl) selenide | 973-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(perfluorophenyl) selenide
• 英文别名: Bis-(pentafluor-phenyl)-selenid；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)selanylbenzene
• CAS: 973-18-2
• 化学式: C₁₂F₁₀Se
• 分子量: 413.076
• InChiKey: HUAOFLCYFJKAIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  283.3±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(perfluorophenyl) selenide 在 铜 作用下， 生成 十氟联苯
  参考文献：
  名称：

  元素XX的全氟苯基衍生物。双（五氟苯基）二卤代丁酸酯的一些反应

  摘要：

  描述了双（五氟苯基）二碲化物的制备。双（五氟苯基）二硫化物和双（五氟苯基）二硒化物在加热下反应，得到C 6 F 5 SSeC 6 F 5。类似地，双（五氟苯基）二硫化物和二苯基二硫化物给出C 6 F 5 SSC 6 H 5。用汞和锗加热二硫醚类生成C 6 F 5 MHgM'C 6 F 5（M = M'= S或Se; M = S，M'= Se）和Ge（SC 6 F 5）4。穆斯堡尔，NMR，IR和式C 10族元素的桥连铁羰基配合物的质谱6 ˚F 5 MFE 2（CO）6 M'R（M，M'= S，硒，碲; R = C 6 ˚F 5，C 6 H 5）根据其电子和分子结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91317-2
• 作为产物：
  描述：

  pentafluorophenylsilver 在 selenium 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到bis(perfluorophenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  12-16组化学中的氧化性全氟有机基化方法：卤过氟有机物与In和InBr的反应，一条便捷的新路线通往AgR f（R f = CF 3，C 6 F 5）和AgR f与12-16组元素的反应

  摘要：

  全氟碘有机物R f I（R f = n -C n F 2 n +1（n = 1，2，3，4，6），i -C 3 F 7，C 6 F 5）和C 6 F 5 Br与元素铟在聚醚或THF中反应，以给出光谱通式为II R f X（X = I，Br）的化合物。所有隔离尝试均导致分解为In III（R f）2 I和In II.相反，In，0.5Br 2和C 6 F 5 Br在THF中的反应选择性地和定量地产生了In（C 6 F 5）Br 2 ·2THF，其在结构上被表征。In（C 6 F 5）Br 2 ·2THF与乙酰丙酮（Hacac）的反应定量给出了扭曲的八面体分子In（acac）Br 2 ·2THF。可从AgF和Me 3 SiR f选择性地制备全氟有机银（I）化合物Ag（R f）（R f = CF 3，C 6 F 5）在几种腈溶剂中。在加入一当量的[PNP] Cl后，从反应混合物中分离出[PNP]

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00484-5

文献信息

• Thorium Compounds with Bonds to Sulfur or Selenium: Synthesis, Structure, and Thermolysis
  作者：David Rehe、Anna Y. Kornienko、Thomas J. Emge、John G. Brennan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00645

  日期：2016.7.18

  square-antiprism geometries. The SePh compound is the only seven coordinate (4Se, 3N) product, and the fluorinated thiolate is distinctive in that the structure contains two dative interactions between Th and fluoride, to give a nine coordinate (3N, 4S, 2F) structure. The EPh compounds decompose thermally to give ThE2 and EPh2, while the fluorinated compounds give primarily ThF4, E2(C6F5)2, and E(C6F5)2.

  cha硫属元素化物Th（ER）4（E = S，Se; R = Ph，C 6 F 5）形成具有多种配位数的吡啶配合物。（py）4 Th（SPh）4，（py）3 Th（SePh）4，（py）3 Th（SC 6 F 5）4和（py）4 Th（SeC 6 F 5）4四种化合物，已通过光谱方法和低温单晶X射线衍射进行了分离和表征。其中两个产品（py）4 Th（SPh）4和（py）4 Th（SeC6 F 5）4，具有经典的八个坐标A 4 B 4的方形反棱镜几何形状。SePh化合物是唯一的七个坐标（4Se，3N）产物，氟化硫醇盐的独特之处在于该结构在Th和氟化物之间包含两个相对的相互作用，从而形成一个九坐标（3N，4S，2F）结构。EPh化合物热分解产生ThE 2和EPh 2，而氟化化合物主要产生ThF 4，E 2（C 6 F 5）2和E（C 6 F 5）2。
• Perfluorophenyl derivatives of the elements XV. Perfluoroaromatic derivatives of sulphur, selenium and tellurium
  作者：S.C. Cohen、M.L.N. Reddy、A.G. Massey

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80084-1

  日期：——

  The syntheses of several pentafluorophenyl derivatives of sulphur, selenium and tellurium and of four heterocycles containing sulphur and selenium are described.

  描述了硫，硒和碲的几种五氟苯基衍生物的合成以及含有硫和硒的四个杂环的合成。
• A General and Efficient Method To Convert Selenides into Selenones by Using HOF·CH₃CN
  作者：Shay Potash、Shlomo Rozen

  DOI：10.1002/ejoc.201300694

  日期：2013.9

  A general route for the preparation of selenones (R2SeO2) is presented. This task is achieved through the quick and high-yielding reaction of selenides (R2Se) with HOF·CH3CN. The reaction tolerates some elusive electron-deficient and sterically hindered selenides. Some mechanistic aspects are also investigated and discussed.

  介绍了制备硒酮 (R2SeO2) 的一般路线。该任务是通过硒化物 (R2Se) 与 HOF·CH3CN 的快速和高产率反应来实现的。该反应耐受一些难以捉摸的缺电子和空间位阻硒化物。一些机械方面也进行了调查和讨论。
• Catalysis with Pnictogen, Chalcogen, and Halogen Bonds
  作者：Sebastian Benz、Amalia I. Poblador‐Bahamonde、Nicolas Low‐Ders、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.201801452

  日期：2018.5.4

  organocatalysis. However, the closely related pnictogen bonds have been neglected. In this study, we introduce conceptually simple, neutral, and monodentate pnictogen-bonding catalysts. Solution and in silico binding studies, together with high catalytic activity in chloride abstraction reactions, yield compelling evidence for operational pnictogen bonds. The depth of the σ holes is easily varied with

  基于卤素和硫族元素的σ-孔相互作用最近对非共价有机催化越来越感兴趣。但是，紧密相关的光原键已被忽略。在这项研究中，我们介绍了概念上简单，中性和单齿的光原键合催化剂。溶液和计算机键合研究以及在氯化物提取反应中的高催化活性，为有效的光子原键提供了令人信服的证据。σ孔的深度容易随不同的取代基而变化。与同源的卤素和硫族元素键合催化剂的比较显示，从周期表中的第VII主族到V以及从第3行到第5行活性增加。因此，锑产生的光子键是目前所涵盖元素中最好的，
• Synthesis and Structures of Bis(pentafluorophenyl) Selenoxide / Telluroxide
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Peter Mayer、Oliver P. Ruscitti

  DOI：10.1515/znb-2002-0203

  日期：2002.2.1

  Bis(pentafluorophenyl) selenoxide and telluroxide were prepared by oxidation of the corresponding selenide and telluride with m-chloroperbenzoic acid. (C₆F₅)₂SeO crystallizes in the triclinic space group P1 with a = 9.9452(9), b = 14.871(2), c = 15.279(2) Å , a = 117.17(1), β = 101.02(1), γ = 95.39(1)°. The telluroxide (C₆F₅)₂TeO crystallizes as a dichloromethane or benzene solvate. The crystallographic data are for (C₆F₅)₂TeO · CH₂Cl₂: monoclinic space group P2₁/n with a = 18.1918(2), b = 7.7545(1), c = 23.1719(3) Å , β = 97.9523(4)°; for (C₆F₅)₂TeO ÿ ¹/₂C₆H₆: triclinic space group P1̄ with a = 5.7064(1), b = 10.9473(1), c = 12.1476(1) Å , a = 81.5366(8), γ = 86.8528(8), γ = 88.0700(5)°. The selenoxide forms hexamers, the telluroxide forms strong dimers with chalcogen-oxygen interactions.

  Bis（五氟苯）硒氧化物和碲氧化物是通过使用对苯二酚氯合物氧化相应的硒化物和碲化物制备的。 (C6F5)2SeO以三斜晶系P1空间群结晶，a = 9.9452（9），b = 14.871（2），c = 15.279（2）Å，a = 117.17（1），β = 101.02（1），γ = 95.39（1）°。碲氧化物（C6F5）2TeO以二氯甲烷或苯溶剂的形式结晶。晶体学数据为（C6F5）2TeO·CH2Cl2：单斜晶系P21 / n空间群，a = 18.1918（2），b = 7.7545（1），c = 23.1719（3）Å，β = 97.9523（4）°;对于（C6F5）2TeOÿ¹ / ₂C6H6：三斜晶系P1̄空间群，a = 5.7064（1），b = 10.9473（1），c = 12.1476（1）Å，a = 81.5366（8），γ = 86.8528（8），γ = 88.0700（5）°。硒氧化物形成六聚体，碲氧化物形成具有硫族-氧相互作用的强二聚体。