Ethylmalonsaeure-mono-anilid | 15601-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethylmalonsaeure-mono-anilid
• 英文别名: 2-(Phenylcarbamoyl)butanoic acid
• CAS: 15601-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FELMTUWTYOGSBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C
• 沸点：
  146-147 °C
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethylmalonsaeure-mono-anilid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Addition of Anilide-Functionalized Allenoates to N-Acylimines Catalyzed by a Pyridylalanine-Based Peptide

  摘要：

  A selective peptide-catalyzed addition of allenic esters to N-acylimines is reported. Tetrasubstituted allenes were achieved with up to 42:1 diastereomeric ratio and 94:6 enantiomeric ratio (up to 99:1 er after recrystallization of the major diastereomer). An exploration of the role of individual amino acids within the peptide was undertaken. The scope of the reaction was explored and revealed heightened reactivity with thioester-containing allenes. A mechanistic framework that may account for the observed reactivity is also described.

  DOI：

  10.1021/ja412996f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-malonic acid amid-anilide 在 calcium hydroxide 作用下， 生成 Ethylmalonsaeure-mono-anilid
  参考文献：
  名称：

  Freund; Goldsmith, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Overcoming Limitations in Decarboxylative Arylation via Ag–Ni Electrocatalysis
  作者：Maximilian D. Palkowitz、Gabriele Laudadio、Simon Kolb、Jin Choi、Martins S. Oderinde、Tamara El-Hayek Ewing、Philippe N. Bolduc、TeYu Chen、Hao Zhang、Peter T. W. Cheng、Benxiang Zhang、Michael D. Mandler、Vanna D. Blasczak、Jeremy M. Richter、Michael R. Collins、Ryan L. Schioldager、Martin Bravo、T. G. Murali Dhar、Benjamin Vokits、Yeheng Zhu、Pierre-Georges Echeverria、Michael A. Poss、Scott A. Shaw、Sebastian Clementson、Nadia Nasser Petersen、Pavel K. Mykhailiuk、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c08006

  日期：2022.9.28

  protocol for achieving decarboxylative cross-coupling (DCC) of redox-active esters (RAE, isolated or generated in situ) and halo(hetero)arenes is reported. This pragmatically focused study employs a unique Ag–Ni electrocatalytic platform to overcome numerous limitations that have plagued this strategically powerful transformation. In its optimized form, coupling partners can be combined in a surprisingly

  报道了一种用于实现氧化还原活性酯（RAE，分离或原位生成）和卤代（杂）芳烃脱羧交叉偶联（DCC）的有用方案。这项务实的研究采用了独特的银镍电催化平台来克服困扰这一战略性强大转型的众多限制。在其优化形式中，偶联伙伴可以以令人惊讶的简单方式组合：开放到空气中，使用工业级溶剂、廉价的配体和Ni源以及亚化学计量的AgNO 3 ，在室温下使用简单的商用恒电位仪进行。最重要的是，所有结果都通过使用最先进的方法进行基准测试来置于背景中。提出的应用可以简化合成并快速进入具有挑战性的化学空间。最后，提出了对多种尺度范围的适应，从基于毫克的并行合成到十克再循环流。
• Ni-Electrocatalytic Enantioselective Doubly Decarboxylative C(sp³)–C(sp³) Cross Coupling
  作者：Yang Gao、Benxiang Zhang、Jiayan He、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c03337

  日期：2023.5.31

  decarboxylative cross coupling are disclosed. Malonate half amides are smoothly coupled to a variety of primary carboxylic acids after formation of the corresponding redox-active esters under Ni-electrocatalytic conditions using a new chiral ligand based on PyBox, resulting in amides with α-alkylated stereocenters. The scope of the reaction is broad, tolerating numerous functional groups, and uniformly

  公开了对映选择性双脱羧交叉偶联的第一个实例。使用基于 PyBox 的新型手性配体，在 Ni 电催化条件下形成相应的氧化还原活性酯后，丙二酸半酰胺可以顺利地与各种伯羧酸偶联，从而产生具有 α-烷基化立体中心的酰胺。反应范围广，可耐受多种官能团，且反应均匀且ee值高。最后，大量案例研究证明了这种对映选择性自由基-自由基还原交叉偶联在简化合成方面的潜在效用。
• Staudinger; Bereza, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4914
  作者：Staudinger、Bereza

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of malonanilic acid and substituted malonanilic acids
  申请人：NAT DISTILLERS PROD CORP

  公开号：US02782231A1

  公开（公告）日：1957-02-19
• ISOINDOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1781610A2

  公开（公告）日：2007-05-09