[(4-methoxy-phenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid diphenyl ester | 19555-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(4-methoxy-phenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid diphenyl ester
• 英文别名: [(4-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid diphenyl ester；diphenyl 1-phenylamino-1-(4-methoxyphenyl)methanephosphonate；diphenyl (4-methoxyphenyl)(phenylamino)methylphosphonate；diphenyl [anilino(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate；p-Methoxy-α-anilino-benzylphosphonsaeure-diphenylester；Diphenyl [(4-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate；N-[diphenoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 19555-24-9
• 化学式: C₂₆H₂₄NO₄P
• 分子量: 445.455
• InChiKey: ASUMFZVKBIBPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 反应 1.0h， 生成 [(4-methoxy-phenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Smith, Scott J.; Zimmer, Hans; Fluck, Ekkehard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 105 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc Di(l-prolinate)-Mediated Synthesis of α-Aminophosphonates under Mild Conditions
  作者：Nelson Domingues、Aline de Oliveira、Ramesh Katla、Mariana Rocha、Tábata Albuquerque、Caren da Silva、Vicente Kupfer、Andrelson Rinaldi

  DOI：10.1055/s-0036-1588065

  日期：——

  Abstract An efficient method has been developed for the preparation of α-aminophosphonates by using zinc di(l-prolinate) as a catalyst under mild reaction conditions. The method has the advantages of high yields, short reaction times, and easy workup conditions. An efficient method has been developed for the preparation of α-aminophosphonates by using zinc di(l-prolinate) as a catalyst under mild reaction

  摘要 已经开发出一种有效的方法，该方法通过在温和的反应条件下使用二（1-脯氨酸锌）锌作为催化剂来制备α-氨基膦酸酯。该方法具有收率高，反应时间短，后处理条件容易的优点。 已经开发出一种有效的方法，该方法通过在温和的反应条件下使用二（1-脯氨酸锌）锌作为催化剂来制备α-氨基膦酸酯。该方法具有收率高，反应时间短，后处理条件容易的优点。
• A new, efficient and recyclable [Ce(<scp>l</scp>-Pro)]₂(Oxa) heterogeneous catalyst used in the Kabachnik–Fields reaction
  作者：Caren D. G. da Silva、Aline R. Oliveira、Mariana P. D. Rocha、Ramesh Katla、Eriton Rodrigo Botero、Érica C. da Silva、Nelson Luís C. Domingues

  DOI：10.1039/c5ra27064b

  日期：——

  Herein we introduce a new catalyst for the Kabachnik–Fields reaction, [Ce(L-Pro)]2(Oxa), using a very accessible, simple and efficient methodology for α-aminophosphonate synthesis using an aromatic aldehyde, an aromatic amine and diphenyl phosphite. This procedure was developed using a low catalyst loading of cerium(III) prolinate and it has allowed for the recycling of the catalyst.

  本文中，我们介绍了一种用于Kabachnik-Fields反应的新催化剂[Ce（L -Pro）] 2（Oxa），它使用一种易于获得，简单且有效的方法来合成芳族醛，芳族胺和二苯基的α-氨基膦酸酯亚磷酸酯。该程序是使用低催化剂负载的脯氨酸铈（III）开发的，它可以循环使用催化剂。
• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• Iron-doped single walled carbon nanotubes as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of organophosphorus compounds under solvent-free conditions
  作者：Hashem Sharghi、Sakineh Ebrahimpourmoghaddam、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.073

  日期：2013.6

  Iron-doped single walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) is an efficient, eco-friendly, and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of diversely decorated α-aminophosphonates via multicomponent reaction of amines, carbonyl compounds, and phosphorus compounds under solvent-free conditions. This methodology illustrates a very simple procedure, with wide applicability, extending the scope to aliphatic

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）是一种高效，环保且可重复使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺，羰基化合物和磷化合物的多组分反应合成装饰多样化的α-氨基膦酸酯。该方法论证了非常简单的方法，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂族和芳族胺和羰基化合物。它也使得在羰基化合物，丙二腈和磷化合物反应过程中一锅法合成β-膦酰基丙二酸酯成为可能。在每种情况下均获得了优异的结果，从而以良好的收率提供了相应的有机磷加合物。