2-fluorobenzylideneaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorobenzylideneaniline
• 英文别名: o-Fluorobenzylideneaniline；1-(2-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: WCDACKTWTUEJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorobenzylideneaniline 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.03h， 生成 2,4'-Diphenoxytolane
  参考文献：
  名称：

  醇盐和酚盐对氟二芳基乙炔中氟的亲核取代

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下，由氟苄基-1 H（或2 H）苯并三唑和N-氟苯基亚甲基苯胺在二甲基甲酰胺中合成的二氟芳基乙炔，可通过叔丁醇和苯酚方便地置换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77475-2
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-fluorobenzylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  通过可重复使用的镍纳米粒子促进的芳醛与硝基芳烃的一锅逐步还原胺化反应，温和高效地合成仲芳族胺

  摘要：

  描述了使用可重复使用的镍纳米粒子（Ni-pol）作为催化剂和NaBH 4用硝基芳烃对芳醛进行一锅式逐步还原胺化反应作为温和，廉价和安全的还原剂。拟议的催化系统具有以下优点：例如使用非贵重且富含地球的金属，通过离心法从反应混合物中轻松分离催化剂，对空气和湿气具有极好的稳定性，非常温和的反应条件，良好的可回收性，广泛的基材范围，具有良好或优异的良率，并且易于扩展（最大1.0 g）。FESEM分析表明，活性物质为Ni的立方纳米晶体，平均横截面值为35 nm，具有很窄的（25–45 nm）和单峰分布，随着再循环反应而变成双峰，但没有团聚。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.110507

文献信息

• An Efficient Lewis Acid Catalyzed Povarov Reaction for the One-Pot Stereocontrolled Synthesis of Polyfunctionalized Tetrahydroquinolines­
  作者：Cristina Cimarelli、Samuele Bordi、Pamela Piermattei、Maura Pellei、Fabio Del Bello、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1055/s-0036-1589104

  日期：2017.12

  is expanded to the one-pot synthesis of N-alkyltetrahydroquinolines through a very efficient iminium-Povarov approach. A deeper insight on the reaction system was provided by the study on the side reactions occurring in the reaction conditions and on the nature of the stereoselectivity. An easy and efficient synthetic methodology for the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrahydroquinolines through

  摘要 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。 描述了一种通过路易斯酸活化的Povarov反应一锅立体控制合成四氢喹啉的简便有效的合成方法。该方案利用了非常便宜，易于操作且环保的三氯化铈作为催化剂的优势，并允许在溶剂或无溶剂条件下进行反应，从而以良好的选择性获得最终四氢喹啉的反-或顺-异构体。 。反应范围扩大到一锅法合成N-烷基四氢喹啉通过非常有效的亚胺-Povarov方法。通过对在反应条件下发生的副反应和立体选择性的性质的研究，对反应体系有了更深入的了解。
• Amphoteric Borylketenimines: Versatile Intermediates in the Synthesis of Borylated Heterocycles
  作者：Sherif J. Kaldas、Kowan T. V. O'Keefe、Rodrigo Mendoza-Sanchez、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.201702008

  日期：2017.7.21

  We report the first synthesis of amphoteric borylketenimines from ethynyl N‐methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate and sulfonyl azides via copper catalysis. In situ trapping of these intermediates with various nucleophiles provided access to novel borylated azetidimines, iminocoumarins, amides, iminooxetanes, and amidines. The described strategy based on borylketenimines offers high levels of chemo‐

  我们报告了乙炔基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯和磺酰叠氮化物通过铜催化首次合成两性硼基酮亚胺。用各种亲核试剂原位捕获这些中间体可提供新的硼酸化氮杂环丁胺，亚氨基香豆素，酰胺，亚氨基氧杂环丁烷和am的通道。所描述的基于硼基酮亚胺的策略可提供高水平的化学和区域选择性，从而能够合成出前所未有的硼化分子。这项工作突出了硼基酮亚胺在潜在生物活性分子合成中的未开发用途。
• General and selective reductive amination of carbonyl compounds using a core–shell structured Co₃O₄/NGr@C catalyst
  作者：Tobias Stemmler、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00536h

  日期：——

  The application of heterogenized non-noble metal-based catalysts in selective catalytic hydrogenation processes is still challenging. In this respect, the preparation of a well-defined cobalt-based catalyst was investigated by immobilization of the corresponding cobalt(II)-phenanthroline-chelate on Vulcan XC72R carbon powder. The formed core–shell structured cobalt/cobalt oxide nanocomposites are encapsulated by nitrogen-enriched graphene layers. This promising cheap heterogeneous catalyst allows for an efficient domino reductive amination of carbonyl compounds with nitroarenes.

  非贵金属基异质催化剂在选择性催化氢化过程中的应用仍然面临挑战。在此方面，通过将相应的二价钴-菲咯啉螯合物固定在Vulcan XC72R碳粉上，研究了制备结构明确的钴基催化剂。形成的核壳结构的钴/钴氧化物纳米复合物被富含氮的石墨烯层包裹。这种经济实惠的非均相催化剂能够实现羰基化合物与硝基芳烃的高效多米诺还原胺化反应。
• Well-Defined Amidate-Functionalized N-Heterocyclic Carbene -Supported Rare-Earth Metal Complexes as Catalysts for Efficient Hydroboration of Unactivated Imines and Nitriles
  作者：Zeming Huang、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Qingbing Yuan、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Xiaolong Mu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02067

  日期：2018.12.17

  unactivated imines and nitriles were investigated, and it was found that these complexes displayed excellent activities as well as remarkable functional group compatibility for imine and nitrile substrates such as halo-, alkyl-, hydroxyl-, N,N-dimethylamino-, and nitro- substituents. Among those, the chemoselectivity for this reaction among the common unsaturated functional groups was achieved in the order

  四酰胺化物官能化的N-杂环卡宾（NHC）稀土类金属酰氨基配合物[（κ 2 -N，O-κ 1 -大号）2 REN（森达3）2 ]（大号= 1-（C 6 H ^ 5 Ç ═ONCH 2 CH 2）-3-（CH 3）3 c ^ 6 ħ 2（N（CH）2 NC））[RE =尔（1），Y（2），镝（3），钆（4）]由2当量（1-（C中的一个一锅反应合成6 ħ 5 C═ONHCH2 CH 2）-3-（CH 3）3 C 6 H 2-（N（CH）2 NCH））Br（H 2 L Br）与5当量的KN（SiMe 3）3，然后用1当量的KN（SiMe 3）3处理在-40°C下于四氢呋喃中的RECl 3。对这些配合物进行了充分表征，并研究了它们对未活化的亚胺和腈进行硼氢化的催化活性，发现这些配合物对亚胺和腈底物（如卤代，烷基，羟基，氮，氮-二甲基氨基和硝基取代基。其中，在当前的催化体系中，常见的不饱和官能团之间对
• Activated Carbon Supported Ruthenium Nanoparticles Catalyzed Synthesis of Imines from Aerobic Oxidation of Alcohols with Amines
  作者：Yuecheng Zhang、Fei Lu、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1007/s10562-016-1930-3

  日期：2017.1

  and the catalyst can be easily recovered without major ruthenium loss.Graphical AbstractImines were synthesized from the cross-coupling of alcohols with amines catalyzed by activated carbon (AC) supported ruthenium nanoparticles under atmospheric molecular oxygen without aid of any additives. This protocol is simple, efficient, and environment friendly, and the readily prepared catalyst 5%Ru/AC showed

  摘要 亚胺是在大气分子氧的作用下，在没有任何添加剂的情况下，通过活性炭（AC）负载的钌纳米颗粒催化醇与胺的交叉偶联合成的。容易制备的催化剂 5%Ru/AC 在芳香族和杂环醇与各种胺（如芳香族、脂肪族和杂环胺）的反应中表现出良好至优异（产率 > 90%）的性能。该方案简单、高效、环保，催化剂可以很容易地回收而不会造成大量的钌损失。 图文摘要亚胺是由活性炭（AC）负载的钌纳米颗粒在大气分子氧下催化的醇与胺的交叉偶联合成的无需任何添加剂的帮助。该协议简单、高效、环保，