5-硝基-N-苯基邻氨基苯甲酸 | 16927-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基-N-苯基邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 5-nitro-2-(phenylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-nitrodiphenylamine-2-carboxylic acid；NPB；2-Anilino-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 16927-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00157009
• 分子量: 258.233
• InChiKey: DOTLBHVBCHNOAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-N-苯基邻氨基苯甲酸 在 fuming sulfuric acid 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-nitro-9-oxo-9,10-dihydroacridine-7-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONATED 2(7)-AMINOACRIDONE AND 1-AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS
  [FR] COLORANTS 2(7)-AMINOACRIDONE ET 1-AMINOPYRÈNE SULFONÉS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE

  摘要：

  磺化2(7)-氨基蒽醌和1-氨基吡啶染料及其作为荧光标记物的用途，特别是用于碳水化合物分析。该发明涉及具有多个带负电荷基团的荧光染料，其离子化形式为氨基蒽醌磺胺或1-氨基吡啶，其具有以下一般公式A-D之一：公式(A)，公式(B)，公式(C)，公式(D)，其中可离子化的基团X通常从以下选取：SH，COOH，SO3H，OSO3H，OP(O)(OH)2，OP(O)(OH)Ra，P(O)(OH)2，P(O)(OH)Ra，其中Ra=C1-C4烷基或取代的C1-C4烷基。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类的用途。

  公开号：

  WO2020151804A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-硝基-N-苯基邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• [EN] AMINOACRIDINE AND AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS<br/>[FR] COLORANTS AMINOACRIDINE ET AMINOPYRÈNE ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2021110280A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to novel fluorescent dyes with multiple negatively charged groups in their ionized form which are 9-aminoacridines or 1-aminopyreneshaving of one of the following general formulae A-E: or salts or protonated forms thereof, wherein the ionizable groups are typically selected from the following: OH, SH, COOH, SO3H, OSO3H,SO2NHCN, P(O)(OH)2, P(O)(OH)2. The invention further relates to the use of these dyes as fluorescent tags, in particular for reducing sugars and glycans, and to carbohydrate-dye conjugates comprising these dyes as well as to methods for preparing the same.

  该发明涉及具有多个带负电荷基团的新型荧光染料，其在离子化形式下为9-氨基蒽啶或1-氨基吡啶，具有以下通用式A-E之一：或其盐或质子化形式，其中可离子化的基团通常选择自以下基团：OH、SH、COOH、SO3H、OSO3H、SO2NHCN、P(O)(OH)2、P(O)(OH)2。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类，以及包括这些染料的碳水化合物-染料共轭物，以及制备它们的方法。
• Novel P2Y12 receptor antagonists
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP1967513A1

  公开（公告）日：2008-09-10

  The present invention relates to compounds of Formula I, in which A and B are independently CH2, O, S, NH, C=O, C=NH, C=S or C=N-OH; X is NH, O, S, C=O or CH2 and R1-R5 are as defined in claim 1, which are P2Y12 receptor antagonists and useful for treating, alleviating and/or preventing diseases and disorders related to P2Y12 receptor function as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for preparing such compounds. The present invention is further directed to the use of these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the alleviation, prevention and/or treatment of diseases and disorders, especially the use as antithrombotic agents for inhibiting platelet aggregation.

  本发明涉及化合物的I式，其中A和B分别为CH2、O、S、NH、C=O、C=NH、C=S或C=N-OH；X为NH、O、S、C=O或CH2，R1-R5如权利要求书中所定义，这些化合物是P2Y12受体拮抗剂，可用于治疗、缓解和/或预防与P2Y12受体功能相关的疾病和紊乱，以及包含这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。本发明进一步涉及使用这些化合物，单独或与其他治疗剂联合使用，用于缓解、预防和/或治疗疾病和紊乱，特别是作为抗血栓药物用于抑制血小板聚集。
• Potent acetylcholinesterase inhibitors: Synthesis, biological assay and docking study of nitro acridone derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Afroz Aslam、Shahab A.A. Nami、Ali Mohammed Malla、Mahboob Alam、Dong-Ung Lee、Sumbul Rehman、P.S. Pereira Silva、M. Ramos Silva

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.05.028

  日期：2016.8

  their acetylcholinesterase (AChE) and antimicrobial inhibitory activities have been evaluated against the standard drugs Ampicillin and Gentamicin against Gram positive and Gram negative bacteria. 1,7-Dinitroacridone was found to be the most potent AChE inhibitor (IC50=0.22μM). Moreover, the compounds have been screened for their antioxidant activity using the DPPH assay. Also, docking study results

  邻卤代苯甲酸与苯胺衍生物的反应及其随后的环化反应产生了cri啶酮衍生物。通过在铜作为催化剂的存在下通过乌尔曼缩合法制备一系列硝基a啶酮衍生物，并通过FTIR，（1）H，（13）C NMR和质谱表征。通过X射线晶体学确认了5-硝基-（2-苯基氨基）苯甲酸（4）的结构，发现其在P21 / c空间群中结晶。已针对标准药物氨苄青霉素和庆大霉素针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌评估了化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和抗菌抑制活性的体外功效。发现1,7-二硝基ac啶酮是最有效的AChE抑制剂（IC50 =0.22μM）。而且，使用DPPH分析法筛选了化合物的抗氧化活性。此外，对接研究结果被发现与通过体外实验获得的结果非常吻合。对接研究进一步预测了可能的结合构象。
• NOVEL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES AND CHLORIDE CHANNEL BLOCKING AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Lee Changjoon Justin

  公开号：US20090131527A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to novel anthranilic acid derivatives represented by Chemical Formula I, and a chloride channel blocking agent containing the anthranilic acid derivative or its pharmacologically acceptable salts as an active ingredient. In another aspect, the present invention relates to a method of accurately and efficiently detecting the intracellular chloride channel inhibition and method of screening a chloride channel blocking agent.

  本发明涉及新颖的由化学式I表示的蒽酰胺衍生物，以及含有该蒽酰胺衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分的氯通道阻滞剂。在另一个方面，本发明涉及一种准确高效地检测细胞内氯通道抑制和筛选氯通道阻滞剂的方法。
• Metal Catalyst-Free Amination of 2-chloro-5-nitrobenzoic Acid in Superheated Water
  作者：Cong Lan、Zhi-Ning Xia、Zheng-Hua Li、Rong-Hui Liang

  DOI：10.3184/174751912x13524831206251

  日期：2012.12

  A series of N-arylanthranilic acid derivatives were synthesised by amination of 2-chloro-5-nitrobenzoic acid with various arylamine in superheated water with potassium carbonate as base. Good yields were achieved within 2-3 h at 150-190 °C. The results indicated that this metal catalyst-free method is a simple, environmentally-friendly and efficient synthesis of N-phenylanthranilic acid derivatives. Furthermore, it will work with an alkylamine and phenol.

  以碳酸钾为碱，在过热水中将 2-氯-5-硝基苯甲酸与各种芳基胺胺化，合成了一系列 N-芳基氨基苯甲酸衍生物。在 150-190 °C 的条件下，2-3 小时内即可获得良好的产率。结果表明，这种无金属催化剂的方法是一种简单、环保和高效的 N-苯基anthranilic 酸衍生物合成方法。此外，该方法还可用于烷基胺和苯酚。