2-氯-3-(4-硝基苯胺基)萘-1,4-二酮 | 75112-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-3-(4-硝基苯胺基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-nitrophenylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Chloro-3-[(4-nitrophenyl)amino]naphthalene-1,4-dione；2-chloro-3-(4-nitroanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 75112-66-2
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O₄
• mdl: MFCD00029212
• 分子量: 328.711
• InChiKey: WQJPTKXOYCBASA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(4-硝基苯胺基)萘-1,4-二酮 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-amino-3-(4-nitrophenylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones. Nitrene insertion versus hydrogen abstraction

  摘要：

  2-chloro-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones react with sodium azide upon refluxing in DMF. The thermochemistry of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone is strongly modified by the substituent on aniline. Having an strong electron-donor like O-R results in the generation of a phenazine while having an electron-withdrawing substituent results in the formation of 2-amino-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone. The products obtained are explained in terms of singlet and/or triplet nitrene chemistry. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151731
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(N-nitroso-anilino)-[1,4]naphthoquinone 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氯-3-(4-硝基苯胺基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Plagemann, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination of 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone with Nitroarylamines
  作者：John Reiner、Xiao-Lei Wang、Xiu-Fang Zheng

  DOI：10.1055/s-2006-939047

  日期：——

  A convenient one-step synthesis of 2-[(nitroaryl)amino]-3-chloro-1,4-naphthoquinones is reported. The direct amination of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with nitro-substituted aryl amines is catalyzed by PdCl 2 (dppf)/dppf 1 in the presence of t-BuONa as base to yield 2-[(nitroaryl)amino]-3-chloro-1,4-naphthoquinones, several of which were previously unavailable. Traces of the 2,3-di[(nitroaryl)amino]-1

  报告了 2-[(硝基芳基) 氨基]-3-氯-1,4-萘醌的方便一步合成。PdCl 2 (dppf)/dppf 1 在 t-BuONa 碱存在下催化 2,3-二氯-1,4-萘醌与硝基取代的芳胺直接胺化，生成 2-[(硝基芳基)氨基]-3-chloro-1,4-naphthoquinones，其中一些以前无法获得。检测到痕量 2,3-二[(硝基芳基)氨基]-1,4-萘醌作为副产物。
• Direct Nitration of 3-Arylamino-2-chloro-1,4-naphthoquinones
  作者：Shmuel Bittner、Thida Win、Sarit Yerushalmi

  DOI：10.1055/s-2005-865327

  日期：——

  A convenient two-step synthesis of mononitro and dinitro derivatives of the title compounds is reported. The Michael type addition of aromatic amines to 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, is followed by mixed acids nitration to yield nitro aromatic quinones hard to get or unattainable before.

  报道了标题化合物的单硝基和二硝基衍生物的方便两步合成。芳香胺与2,3-二氯-1,4-萘醌的迈克尔型加成，然后进行混合酸硝化，得到以前难以获得或无法获得的硝基芳香醌。
• [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium/1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene Catalyzed Synthesis of 2,3-Diamino-1,4-naphthoquinones
  作者：John Reiner、Jun Chang、Xiao Wang、Xiu Zheng、Lei Wang、Wei Xie

  DOI：10.1055/s-2007-965983

  日期：2007.4

  coupling of 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinones with amines is described. The scope and limitations of the coupling process using [1,1 '-bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium [PdCl 2 (dppf)], combined with 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) as a ligand and sodium tert-butoxide as base were investigated, and found to catalyze efficiently the coupling of 2-(arylamino)-3-chloro- 1,4-naphthoquinones

  描述了一种通过 2-氨基-3-氯-1,4-萘醌与胺的钯催化偶联合成 2,3-二氨基-1,4-萘醌衍生物的一般方法。使用[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯[PdCl 2 (dppf)]与1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(dppf)作为配体和钠的偶联过程的范围和限制对作为碱的叔丁醇进行了研究，发现它可以有效地催化 2-(芳基氨基)-3-氯-1,4-萘醌与伯芳基胺和烷基胺的偶联。应用该程序获得了一系列以前无法获得的新型2,3-二氨基-1,4-萘醌衍生物。
• Litvin, B. L.; Gubrii, Z. V.; Shermolovich, Yu. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 377 - 383
  作者：Litvin, B. L.、Gubrii, Z. V.、Shermolovich, Yu. G.、Novikov, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Plagemann, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 485 Anm. 1
  作者：Plagemann

  DOI：——

  日期：——