(E)-2-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol | 75553-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-5-phenyl-2-pentenol
• CAS: 75553-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: LJTUECUSBYDXRD-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-2,4-dimethyl-7-phenyl-1,4-heptadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of benzohydrindenones from aryltrienones via domino Nazarov electrocyclization – electrophilic aromatic substitution

  摘要：

  1,4-二烯-3-酮，其C-1位上连接有悬垂的芳基乙基侧链，可从取代的二氢肉桂醛中方便地制备。在低温下使用TiCl4处理，可在5分钟内实现多米诺Nazarov电环化-芳环捕捉反应，以近定量的产率和完全的非对映选择性得到外消旋苯并吲哚酮。关键词：多米诺过程，亲电芳香取代，路易斯酸，Nazarov环化。

  DOI：

  10.1139/v03-203
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肟定向催化不对称硼氢化合成手性叔硼酸酯

  摘要：

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509137

文献信息

• Deoxygenation of allylic alcohols to terminal olefins via stannylation/destannylation
  作者：Yoshio Ueno、Hiroshi Sano、Makoto Okawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77832-4

  日期：1980.1

  Deoxygenation of allylic alcohols to terminal olefins was performed via three steps; 1) [3,3]-sigmatropic rearrangement of O-allylxanthates, 2) the successive stannolysis with tributyltin hydride yielding allylic stannanes, and 3) final protolysis of allylic stannanes to terminal olefins.

  烯丙基醇的脱氧反应通过三个步骤进行；1）O-烯丙基黄原酸酯的[3,3]-σ重排，2）用氢化三丁基锡进行连续锡锡酸酯化，生成烯丙基锡烷，和3）最终将烯丙基锡烷酮分解为末端烯烃。
• Improved Zinc-Catalyzed Simmons–Smith Reaction: Access to Various 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Éric Lévesque、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol500267w

  日期：2014.3.7

  The Simmons–Smith reaction of zinc carbenoids with alkenes is a powerful method to access cyclopropanes containing various substitution patterns. This work exploits the high reactivity of aryldiazomethanes toward zinc halides to generate aryl-substituted carbenoids catalytically. These carbenoids are able to cyclopropanate various alkenes diastereoselectively, including unfunctionalized substrates

  锌类胡萝卜素与烯烃的西蒙斯-史密斯反应是一种有效的方法，可用于获得含有各种取代模式的环丙烷。这项工作利用了芳基重氮甲烷对卤化锌的高反应活性，从而催化生成芳基取代的类胡萝卜素。这些类胡萝卜素能够非对映选择性地环化各种烯烃，包括未官能化的底物，如苯乙烯。可以修饰锌催化剂以容许使用游离的烯丙基醇。
• Synthesis of 3-Oxaterpenoids and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Moluccanic Acid Methyl Ester
  作者：Bin Li、Yin-Chang Lai、Yujun Zhao、Yiu-Hang Wong、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201205981

  日期：2012.10.15

  InBr3‐catalyzed intermolecular polyene cyclization initiated by a Prins reaction provides a concise approach to 3‐oxaterpenoid derivatives. The reaction is compatible with various aldehydes, ketones, and polyolefin–alcohol substrates. In addition, the total synthesis of (±)‐moluccanic acid methyl ester was achieved in seven steps by using such a Prins–polyene cyclization as the key step.

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。
• Cob(I)alamin als Katalysator. 6. Mitteilung [1]. Bildung und Fragmentierung von Alkylcobalaminen, ein Gleichgewichtsprozess zwischen nukleophiler Addition und reduktiver Fragmentierung
  作者：Albert Fischli、Peter Michael Müller

  DOI：10.1002/hlca.19800630225

  日期：1980.3.5

  Cob(I)alamin as Catalyst. 6. Communication [1]. Formation and Fragmentation of Alkylcobalamins: the Nucleophilic Addition – Reductive Fragmentation Equilibrium

  钴（I）丙氨酸作为催化剂。6.交流[1]。烷基钴胺素的形成和断裂：亲核加成-还原性断裂平衡
• Acyclic Stereoselection in the Ortho Ester Claisen Rearrangement
  作者：G. William Daub、James P. Edwards、Carol R. Okada、Jana Westran Allen、Claudia Tata Maxey、Matthew S. Wells、Alexandra S. Goldstein、Michael J. Dibley、Clarence J. Wang、Daniel P. Ostercamp、Steven Chung、Paula Shanklin Cunningham、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/jo9614250

  日期：1997.4.1

  The ortho ester Claisen rearrangement of trisubstituted allylic alcohols exhibits significant levels of diastereoselection. In E allylic alcohols, a 1,3-diaxial interaction develops in the chairlike transition state leading to the anti isomer, rendering the reaction syn selective by a factor of 3-5 to 1. In Z allylic alcohols, the 1,3-diaxial interaction develops in the transition state leading to

  三取代的烯丙基醇的原酸酯克莱森重排表现出显着水平的非对映选择性。在E烯丙基醇中，在椅子状过渡状态下会形成1,3-二轴相互作用，从而导致反异构体，使反应的Syn选择性达到3-5：1。在Z烯丙基醇中，1,3-二轴相互作用相互作用以过渡状态发展，导致顺式异构体，产生6-15对1的反式：顺式选择性。顺式异构体的相对立体化学是通过霉菌毒素葡萄孢菌素的合成独立确定的。