3-phenylaminopropionic acid tert-butyl ester | 17038-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylaminopropionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-(phenylamino)propanoate；tert-butyl 3-anilinopropanoate
• CAS: 17038-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: DHWUNMQZCXGKJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylaminopropionic acid tert-butyl ester 在 咪唑盐酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到苯胺
  参考文献：
  名称：

  氯化咪唑鎓催化迈克尔加成反应保护氨基并构建中环杂环

  摘要：

  已经开发出一种有效的氨基保护和七元环构建方法。该方法采用氯化咪唑在低温下进行迈克尔加成反应，在高温下进行氨基脱保护或构建七元环。

  DOI：

  10.3390/molecules24234224
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 四氯化锡 、 苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以34%的产率得到3-phenylaminopropionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-substituted lactams useful as cholecystokinin antagonists

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构式的新型N-取代内酰胺，有助于治疗和预防与脊髓胆囊素（CCK）相关的哺乳动物的胃肠道、中枢神经和食欲调节系统的紊乱。

  公开号：

  US05202344A1

文献信息

• <i>Cis</i>–<i>Trans</i> Amide Bond Rotamers in β-Peptoids and Peptoids: Evaluation of Stereoelectronic Effects in Backbone and Side Chains
  作者：Jonas S. Laursen、Jens Engel-Andreasen、Peter Fristrup、Pernille Harris、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/ja312532x

  日期：2013.2.20

  we here report an investigation of the effect of structural variations on the cis-trans amide bond rotamer equilibria in a selection of monomer model systems. In addition to various side chain effects, which correlated well with previous studies of α-peptoids, we present the synthesis and investigation of cis-trans isomerism in the first examples of peptoids and β-peptoids containing thioamide bonds

  非天然肽类似物在开发新材料和药理活性配体方面具有巨大潜力。一种这样的结构，β-拟肽（N-烷基-β-丙氨酸），已发现可用于各种生物活性化合物，但在折叠倾向方面的研究很少。因此，我们在这里报告了结构变化对单体模型系统选择中顺反酰胺键旋转异构体平衡的影响的调查。除了与先前对 α-拟肽的研究密切相关的各种侧链效应外，我们还介绍了在含有硫代酰胺键的拟肽和 β-拟肽以及三氟乙酰化拟肽和 β 的第一个例子中顺反异构的合成和研究-拟肽。与它们的母体化合物相比，这些系统显示出对顺式酰胺的偏好增加，因此提供了影响类肽构建体折叠的新策略。通过使用 NMR 光谱、X 射线晶体学分析和密度泛函理论计算，我们提供了存在通过 C(sp(2))-H…S(酰胺) 氢键稳定的硫代酰胺-芳族相互作用的证据某些拟肽构象。
• Aminosilanes as two-electron donors: A technological application of radical cation chemistry
  作者：Ian R Gould、Stephen A Godleski、Paul A Zielinski、Samir Farid

  DOI：10.1139/v03-073

  日期：2003.6.1

  sensitizers in silver halide photography. Here, we describe studies of the nucleophile-assisted cleavage reactions of the C—Si bonds in their radical cations. Water is identified as a useful nucleophile. It is found that the kinetics of these reactions are best described by taking into account a radical cation – water complex. The cleavage reactions are also controlled by steric effects at silicon and

  氨基硅烷具有适当的结构特征，可用作卤化银摄影中的双电子敏化剂。在这里，我们描述了 C 12 Si 键在其自由基阳离子中的亲核辅助裂解反应的研究。水被确定为有用的亲核试剂。发现这些反应的动力学最好通过考虑自由基阳离子 ?? 水复合体。裂解反应也受硅的空间效应和羧酸盐基团的邻近性控制，该羧酸盐基团可以改变水的亲核性。裂解形成α-氨基自由基，可以向作为溶液相电子受体的9,10-二氰基蒽提供第二个电子。关键词：硅烷，自由基阳离子，双电子敏化，碎裂，空间效应。
• Derivatives of n-(arylsulfonyl)beta-aminoacids comprising a substituted aminomethyl group, the preparation method thereof and the pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20040116353A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to compounds of formula: 1 These compounds show affinity for the bradykinin receptors with selectivity towards the B 1 receptors; they may be used for the preparation of medicinal products intended for treating or preventing inflammation pathologies and persistent or chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及以下化合物的公式：1 这些化合物表现出对缓激肽受体的亲和力，具有选择性作用于B1受体；可以用于制备用于治疗或预防炎症病理和持续或慢性炎症性疾病的药物。
• Discovery of (<i>R</i>)-4-Cyclopropyl-7,8-difluoro-5-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinoline (ELND006) and (<i>R</i>)-4-Cyclopropyl-8-fluoro-5-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-ylsulfonyl)-4,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinoline (ELND007): Metabolically Stable γ-Secretase Inhibitors that Selectively Inhibit the Production of Amyloid-β over Notch
  作者：Gary Probst、Danielle L. Aubele、Simeon Bowers、Darren Dressen、Albert W. Garofalo、Roy K. Hom、Andrei W. Konradi、Jennifer L. Marugg、Matthew N. Mattson、Martin L. Neitzel、Chris M. Semko、Hing L. Sham、Jenifer Smith、Minghua Sun、Anh P. Truong、Xiaocong M. Ye、Ying-zi Xu、Michael S. Dappen、Jacek J. Jagodzinski、Pamela S. Keim、Brian Peterson、Lee H. Latimer、David Quincy、Jing Wu、Erich Goldbach、Daniel K. Ness、Kevin P. Quinn、John-Michael Sauer、Karina Wong、Hongbin Zhang、Wes Zmolek、Elizabeth F. Brigham、Dora Kholodenko、Kang Hu、Grace T. Kwong、Michael Lee、Anna Liao、Ruth N. Motter、Patricia Sacayon、Pamela Santiago、Christopher Willits、Frédérique Bard、Michael P. Bova、Susanna S. Hemphill、Lam Nguyen、Lany Ruslim、Kevin Tanaka、Pearl Tanaka、William Wallace、Ted A. Yednock、Guriqbal S. Basi

  DOI：10.1021/jm301741t

  日期：2013.7.11

  Herein, we describe our strategy to design metabolically stable gamma-secretase inhibitors which are selective for inhibition of A beta generation over Notch. We highlight our synthetic strategy to incorporate diversity and chirality. Compounds 30 (ELND006) and 34 (ELND007) both entered human clinical trials. The in vitro and in vivo characteristics for these two compounds are described. A comparison of inhibition of A beta generation in vivo between 30, 34, Semagacestat 41, Begacestat 42, and Avagacestat 43 in mice is made. 30 lowered A in the CSF of healthy human volunteers.
• Towards the synthesis of amino[b,e][1,4]dioxin derivatives via cationic ruthenium complexes
  作者：Richard C. Cambie、George R. Clark、Sheryl L. Coombe、Sally A. Coulson、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05717-4

  日期：1996.1

  Double nucleophilic aromatic substitution reactions between N-substituted (eta(6)-1,2-dichlorobenzene)RuCp(+) salts and substituted 1,2-benzenediols have been carried out under mild conditions to prepare N-substituted (eta(6)-dibenzo[b,e][1,4]dioxin)ruthenium(II) complexes. The dibenzodioxin ligands were subsequently liberated by photolysis, with radiation from a sunlamp or from a medium pressure Hg lamp (300 nm).