1-二甲基氨基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 13129-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-二甲基氨基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 1-(二甲基氨基甲基)吲哚啉-2,3-二酮；1-(二甲基氨基甲基)靛红；1-(二甲基氨基甲基)吲哚-2,3-二酮；1-二甲基氨基吲哚-2,3-二酮；1-[(二甲基氨基)甲基]-1H-吲哚-2,3-二酮；1-二甲基氨基靛红
• 英文名称: 1-dimethylaminomethyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(dimethylaminomethyl)isatin；1H-indole-2,3-dione；1-dimethylaminomethyl-indoline-2,3-dione；1-Dimethylaminomethyl-indolin-2,3-dion；1-dimethylaminomethyl isatin；N-Dimethylaminomethylisatin；1-[(dimethylamino)methyl]-1H-indole-2,3-dione；1-[(dimethylamino)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 13129-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00455593
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QQWDVUJPHMCDTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  326.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二甲基氨基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到1,1'-bis[(dimethylamino)methyl]-3,3'-bis-3H-indolylidene-2,2'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从靛红N-曼尼希碱到异靛蓝的含氮衍生物的便捷合成路线

  摘要：

  摘要氨基甲基Isatins（isatin N-Mannich碱）与六乙基磷三酰胺的反应导致形成1,1'-双（二烷基氨基甲基）-3,3'-双（吲哚-3-亚烷基）-2,2'-二酮和1,1'-双（1,3-二氧代-1,3-二氢异吲-2-基甲基）-1 ħ，1' ħ - [3,3'] bisindolylidene -2,2'-二酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0416-z
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 靛红 、 二甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-二甲基氨基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  杂种药效团设计和合成伊斯廷-苯并噻唑类似物的抗乳腺癌活性

  摘要：

  一种混合药效团方法被用于设计和合成伊斯汀-苯并噻唑类似物以检查其抗乳腺癌活性。使用三种不同的人乳腺肿瘤细胞系MDA-MB231，MDA-MB468，MCF7和两种非癌性乳腺上皮细胞系184B5和MCF10A确定了这些化合物的细胞毒性。尽管所检查的所有化合物对所检查的所有癌细胞系均相当有效，但化合物4-溴-1-二乙基氨基甲基-1 H-吲哚-2,3-二酮（2l）和4-氯-1-二甲基氨基甲基-3-（ 6-甲基-苯并噻唑-2-ylimino）-1,3-二氢-吲哚-2-酮（5e）成为该系列中最具活性的化合物。重要的是2l的细胞毒性作用与非癌细胞相比，它的抗癌活性高10-15倍，这表明该化合物可有效控制乳腺癌，且副作用低。由于2l对MCF7细胞显示出有效的细胞毒性，并且以相似的浓度将细胞停滞在G2 / M上，因此这两种现象可能密切相关。我们得出的结论是，与isatin连接的苯并噻唑类似物可以作为原型分子，用于进一步开发新型的抗乳腺癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.068

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of Novel Spiro[3<i>H</i>-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1<i>H</i>)-diones in an Ionic Liquid as a Reusable Reaction Media
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201200168

  日期：2013.3

  A facile one‐pot, three‐component protocol for the synthesis of novel spiro[3H‐indole‐3,2′‐thiazolidine]‐2,4′(1H)‐diones by condensing 1H‐indole‐2,3‐diones, 4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amine and 2‐sulfanylpropanoic acid in [bmim]PF6 (1‐butyl‐3‐methyl‐1H‐imidazolium hexafluorophosphate) as a recyclable ionic‐liquid solvent gave good to excellent yields in the absence of any catalyst (Scheme 1 and Table 2). The

  通过冷凝1 H-吲哚-2,3合成新型螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮的简便的一锅三组分方案[bmim] PF 6（1-丁基-3-甲基-1 H-咪唑六氟磷酸盐）中的二氢二环乙烷，4 H -1,2,4-三唑-4-胺和2-硫烷基丙酸作为可循环使用的离子液体溶剂在不存在任何催化剂的情况下得到良好的至优异的产率（方案1和表2）。与常规方法相比，该方案的优势在于反应条件温和，产物收率高，反应时间短以及环境友好。
• Green Synthesis of 1-(1,2,4-Triazol-4-yl)spiro[azetidine-2,3′-(3<i>H</i>)indole]-2′,4′(1′<i>H</i>)-diones as Potential Insecticidal Agents
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1002/jhet.1071

  日期：2013.3

  One pot green synthesis of 1‐(1,2,4‐triazol‐4‐yl)spiro[azetidine‐2,3′‐(3H)‐indole]‐2′,4′(1′H)‐diones was carried out by the reaction of indole‐2,3‐diones,4‐amino‐4H‐1,2,4‐triazole and acetyl chloride/chloroacetyl chloride in ionic liquid [bmim]PF6 with/without using a catalyst. It was also prepared by conventional method via Schiff's bases, 3‐[4H‐1,2,4‐triazol‐4‐yl]imino‐indol‐2‐one. Further, the corresponding

  的1-（1,2,4-三唑-4-基）螺一锅绿色合成[氮杂环丁烷-2,3' - （3- ħ） -吲哚] -2'，4'（1' ħ） -二酮是通过使用或不使用催化剂在离子液体[bmim] PF 6中使吲哚-2,3-二酮，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑与乙酰氯/氯乙酰氯反应来进行。还可以通过Schiff碱3- [4 H -1,2,4-三唑-4-基]亚氨基-吲哚-2-一通过常规方法制备。此外，通过连接在氮杂环丁烷环上的氯基与酚反应获得相应的苯氧基衍生物。合成的化合物通过分析和光谱表征（IR，1 H NMR，13C NMR和FAB质量）数据。评估对美洲大plane的杀虫活性显示出令人鼓舞的结果。
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0873745A2

  公开（公告）日：1998-10-28

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, das enthält (A) eine oder mehrere Keto- und/oder Aldehydverbindung(en), die keratinhaltige Fasern selbst oder in Gegenwart einer der unter B genannten Verbindungen färben, (B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung, (C) einen Farbverstärker ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Piperidin, Pyridin, Imidazol, Pyrrolidin, Pyrrolidon, Pyrazol, Triazol, Piperazidin, deren Derivate sowie deren physiologisch verträglichen Salzen, mit der Maßgabe, daß die Verbindungen der Komponenten B und C unterschiedlich sind.

  一种用于含角蛋白纤维（尤其是人类头发）染色的组合物，包括 (A) 一种或多种酮类和/或醛类化合物，这些化合物本身或在 B 项所述的一种 化合物存在的情况下对含角蛋白纤维进行染色、 (B) 至少一种带有伯氨基或仲氨基或羟基的化合物，选自伯氨基或仲氨基脂 肪族或芳香族胺、含氮杂环化合物、氨基酸、由 2 至 9 个氨基酸组成的寡肽 和芳香族羟基化合物，和/或至少一种 CH 活性化合物、 (C) 一种增色剂，选自哌啶、吡啶、咪唑、吡咯烷、吡咯烷酮、吡唑、三唑、哌嗪、它们的衍生物和它们的生理耐受盐组成的组、 但 B 组分和 C 组分的化合物必须不同。
• Neue Farbstoffe und Färbemittel mit speziellen Carbonylverbindungen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1705227A2

  公开（公告）日：2006-09-27

  Hybridfarbstoffe der Struktur (I), X-S-Y in der X steht für eine Gruppe, die abgeleitet ist von - Indolin-2,3-dion (Isatin) oder substituierten, insbesondere N-substituierten Indolin-2,3-dionen (Isatinen), - 2-Oxoessigsäure oder 2- Oxoessigsäurederivaten, - Tropolon oder Tropolonderivaten, - ungesättigten Aldehyden; Y steht für eine Gruppe, die abgeleitet ist von - einem Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Kuppler- oder Entwicklertyp, - einem Derivat des Indols oder Indolins als Vorläufer des Melanins oder - einem direktziehenden Farbstoff, und S steht für eine direkte Bindung oder eine Spacer-Gruppe mit der Maßgabe, daß S nicht für eine Alkylen-, Mono- oder Poly-hydroxyalkylen-gruppe steht, wenn Y von einem direktziehenden Farbstoff abgeleitet ist, eignen sich hervorragend zum Färben keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare. Durch Verwendung von Färbemitteln mit diesen Farbstoffen lassen sich eine Reihe von Problemen, die bei Verwendung komplexer Farbstoffmischungen auftreten, umgehen oder deutlich minimieren.

  结构(I)的杂化染料，X-S-Y 中的 X 代表由以下物质衍生的基团 - 吲哚啉-2,3-二酮（异靛红）或取代的吲哚啉-2,3-二酮（异靛红），特别是 N-取代的吲哚啉-2,3-二酮（异靛红）、 - 2-氧代乙酸或 2-氧代乙酸衍生物、 - 托罗勃酮或托罗勃酮衍生物、 - 不饱和醛； Y 代表来自以下物质的基团 - 耦合剂或显影剂类型的氧化染料前体、 - 作为黑色素前体的吲哚或吲哚啉的衍生物，或 - 直接染料，以及 S 代表直接键或间隔基团 当 Y 源自直接染料时，条件是 S 不是亚烷基、单羟基或多羟基亚烷基。通过使用带有这些染料的染色剂，可以避免或大大减少使用复杂染料混合物时出现的一系列问题。
• [DE] VERWENDUNG VON 1-SUBSTITUIERTEN ISATINEN ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN<br/>[EN] THE USE OF 1-SUBSTITUTED ISATINS TO DYE FIBERS CONTAINING KERATIN<br/>[FR] UTILISATION D'ISATINES 1-SUBSTITUEES POUR LA COLORATION DE FIBRES KERATINIQUES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1998047472A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (DE) Es wird die Verwendung von Isatin-Derivaten mit der Formel (I), in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxy-, eine (C1-C4)-Alkyl-, Hydroxy(C1-C4)-alkyl-, tert.-Amino-(C1-C4)-alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-, eine Aminogruppe, die durch ein oder zwei (C1-C4)-Alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert sein kann, eine Nitro-, Carboxy- oder eine Sulfogruppe bedeuten, und Y eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, die durch (C1-C4)-Alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl-, Carboxy-(C1-C4)-alkyl-, Sulfo-(C1-C4)-alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert oder Bestandteil eines heterocyclischen 5-, 6- oder 7-Ringes sein kann, oder physiologisch verträglichen Salzen davon zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht.(EN) The invention relates to the use isatin derivatives of formula (I), wherein R1 and R2 independently means a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a (C1-C4)-alkyl, a hydroxy(C1-C4)-alkyl, a tert-amino(C1-C4)-alkyl, a (C1-C4)-alkoxy group, an amino group, which can be substituted by one or two (C1-C4)-alkyl or hydroxy-(C1-C4)-alkyl group, a nitro, carboxy or sulfo group, and Y means a hydroxy group, a (C1-C4)-alkoxy group or an amino group which can be substituted by (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, carboxy-(C1-C4)-alkyl, sulfo-(C1-C4)-alkyl or hydroxy-(C1-C4)-alkyl groups or can be a constituent of a heterocyclic 5, 6 or 7 ring. The invention also relates to the physiologically compatible salts thereof to dye fibers containing keratin, specially human hair.(FR) L'invention a pour objet l'utilisation, pour la coloration de fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, de dérivés de l'isatine de formule (I), dans laquelle R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, (C1-C4)-alkyle, hydroxy-(C1-C4)-alkyle, tert-amino-(C1-C4)-alkyle, (C1-C4)-alkoxy, un groupe amino pouvant être substitué par un ou deux groupes (C1-C4)-alkyle ou hydroxy-(C1-C4)-alkyle, un groupe nitro, carboxy ou sulfo, et Y désigne un groupe hydroxy, un groupe (C1-C4)-alkoxy ou un groupe amino pouvant être substitué par des groupes (C1-C4)-alkyle, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyle, carboxy-(C1-C4)-alkyle, sulfo-(C1-C4)-alkyle ou hydroxy-(C1-C4)-alkyle, ou pouvant être un constituant d'un noyau hétérocyclique à 5, 6 ou 7 maillons. L'invention concerne également l'utilisation des sels, physiologiquement compatibles, des dérivés précités.

  该发明涉及使用按公式 (I) 的吗啉衍生物进行头发染色，特别是 Human 发丝。其中 R1 和 R2 分别表示氢原子、卤素原子、羟基、(C1-C4)-烷基、羟基(C1-C4)-烷基、tert-氨基(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-氧基、氨基（能够被一个或两个 (C1-C4)-烷基或羟基(C1-C4)-烷基取代）、硝基、羧酸基或砜基。Y 表示羟基、(C1-C4)-氧基或能被(C1-C4)-烷基、 (C1-C4)-氧基-(C1-C4)-烷基、羧酸-(C1-C4)-烷基、砜-(C1-C4)-烷基或羟基-(C1-C4)-烷基取代的氨基，或者是指非环 5、6 或 7 环的组成部分。该发明还涉及上述盐，特别是用于对人体头发进行染色的对人体相容性盐。