1-二甲基氨基-2-戊炔 | 7383-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-二甲基氨基-2-戊炔
• 英文名称: 1-(dimethylamino)pent-2-yne
• 英文别名: 1-dimethylaminopent-2-yne；dimethyl-pent-2-ynyl-amine；1-Dimethylamino-pent-2-in；Dimethyl-pent-2-inyl-amin；1-dimethylamino-2-pentyne；1-Dimethylamino-pentin-(2)；N,N-dimethylpent-2-yn-1-amine
• CAS: 7383-77-9
• 化学式: C₇H₁₃N
• mdl: MFCD00041631
• 分子量: 111.187
• InChiKey: XOJYPYPTLZUHAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134°C
• 密度：
  0,812 g/cm3
• 闪点：
  28°C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R11
• 海关编码：
  2921199090
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 2734

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二甲基氨基-2-戊炔 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 N,N-dimethylamino-1 pentene-2
  参考文献：
  名称：

  Olomucki, Annales de Chimie (Cachan, France), 1960, vol. <13> 5, p. 845,871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 碘乙烷 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1-二甲基氨基-2-戊炔
  参考文献：
  名称：

  Marszak et al., Memorial des Services Chimiques de l'Etat, 1951, vol. 36, p. 301,305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE AND IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS INNOVANTS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE ET D'IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009077334A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives which inhibit Btk and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases caused by aberrant B-cell activation, e.g. arthritis.

  咪唑[1,2-a]吡啶和咪唑[1,2-b]吡嗪衍生物抑制Btk，对于治疗由异常B细胞活化引起的自身免疫和炎症性疾病，如关节炎，具有益处。
• [EN] TERT-BUTYL (S)-2-(4-(PHENYL)-6H-THIENO[3,2-F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A] [1,4]DIAZEPIN-6-YL) ACETATE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BROMODOMAIN BRD4 INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TERT-BUTYL (S)-2-(4-(PHÉNYL)-6H-THIÉNO[3,2-F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A] [1,4]DIAZÉPIN-6-YL) ACÉTATE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE BROMOD4 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020055976A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present disclosure relates to te rt-butyl (S)-2-(4-(phenyl)-6H-thieno[3,2-f][l,2,4]triazolo[4,3-a] [l,4]diazepin-6-yl) acetate derivatives and related compounds as bromodomain BRD4 inhibitors for treating cancer. Exemplary compounds are e.g. tert-butyl (S)-2-(4-(4-(3-aminoprop-l-yn-l-yl)phenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepin-6-yl)acetate (example 1, compound la), tert-butyl(S,E)-2-(4-(4-(3-aminoprop-l-en-l-yl)phenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepin-6-yl)acetate (example 6, compound 6a) or tert-butyl(S)-2-(4-(4-(3-(hydroxyamino)prop-l-yn-l-yl)phenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][l,2,4]triazolo[4,3-a] [l,4]diazepin-6-yl)acetate (example 8, compound 8a).Results of biological assays, such as e.g. BRD4 BD1 and BD2 binding (table 2), cell proliferation assays (table 6) and inhibition of MYC expression in MV-4-11 cells (table 7) are disclosed.

  本公开涉及对叔丁基(S)-2-(4-(苯基)-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂蒽啉-6-基)醋酸酯衍生物及相关化合物作为治疗癌症的溴结构域BRD4抑制剂。示例化合物包括叔丁基(S)-2-(4-(4-(3-氨基丙-1-炔-1-基)苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂蒽啉-6-基)醋酸酯（示例1，化合物la）、叔丁基(S,E)-2-(4-(4-(3-氨基丙-1-烯-1-基)苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂蒽啉-6-基)醋酸酯（示例6，化合物6a）或叔丁基(S)-2-(4-(4-(3-(羟胺基)丙-1-炔-1-基)苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂蒽啉-6-基)醋酸酯（示例8，化合物8a）。公开了生物测定的结果，例如BRD4 BD1和BD2结合（表2）、细胞增殖测定（表6）以及在MV-4-11细胞中MYC表达的抑制（表7）。
• [EN] TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHANE ORGANOMETALLIC COMPOUNDS AS CATALYSTS AND PROCESSES USING THEM.<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES DE TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)MÉTHANE EN TANT QUE CATALYSEURS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2011009934A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Compounds of formula (I) or theirs salts, where Y is a (C1-C4)alkyl biradical and n is 1 or 0; M is Cu, Ag, Au, V, Fe, Zn, Ni, Co, Mn, Ru, or Cr; R1 is a known ring system with 1 -2 rings, isolated or fused; each ring having 5-6 members independently selected from C, N, O, S, CH, CH2, and NH, the rings being saturated, partially unsaturated or aromatic, and optionally being substituted by at least one radical selected: halogen, nitro, cyano, (C1-C4)alkyl, halo-(C1-C4)alkyl, -O-(C1-C4)alkyl. -CO-(C1-C4)alkyl, - COO-(C1-C4)alkyl, -OC(O)-(C1-C4)alkyl, -C(O)NR4R5, -(C1-C4)alkyl-NR4R5, -S- (C1-C4)alkyl, -SO-(C1-C4)alkyl, -SO2-(C1-C4)alkyl, -NHSO2-(C1-C4)alkyl, -SO2- NR4R5, and -NR4R5; R2 is -OR3, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen, benzyl, and an hydroxyl protective group, or a polymeric support, optionally including a linker; and R4 and R5 are independently H, (C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl, or (C2-C4)alkynyl, optionally substituted by at least one radical selected from halogen, nitro, cyano, and amino; are useful as catalyst, in particular, in a process for the preparation of substituted 1,2,3-triazoles.

  式(I)的化合物或其盐，其中Y是(C1-C4)烷基双基团，n为1或0；M为Cu、Ag、Au、V、Fe、Zn、Ni、Co、Mn、Ru或Cr；R1是已知的含有1-2个环的环系统，孤立或融合；每个环都有5-6个成员，独立地选自C、N、O、S、CH、CH2和NH，这些环是饱和的、部分不饱和的或芳香的，并且可以选择地被至少一个基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、-O-(C1-C4)烷基、-CO-(C1-C4)烷基、-COO-(C1-C4)烷基、-OC(O)-(C1-C4)烷基、-C(O)NR4R5、-(C1-C4)烷基-NR4R5、-S-(C1-C4)烷基、-SO-(C1-C4)烷基、-SO2-(C1-C4)烷基、-NHSO2-(C1-C4)烷基、-SO2-NR4R5和-NR4R5；R2是-OR3，其中R3选自氢、苄基和一个羟基保护基，或者是一个聚合物支持体，可选地包括一个连接剂；R4和R5独立地是H、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基，可以选择地被至少一个基团取代，所述基团选自卤素、硝基、氰基和氨基；这些化合物在催化剂中很有用，特别是在制备取代1,2,3-三唑的过程中。
• Two Distinct Mechanisms of Alkyne Insertion into the Metal-Sulfur Bond: Combined Experimental and Theoretical Study and Application in Catalysis
  作者：Valentine P. Ananikov、Konstantin A. Gayduk、Nikolay V. Orlov、Irina P. Beletskaya、Victor N. Khrustalev、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1002/chem.200902928

  日期：2010.2.15

  The present study reports the evidence for the multiple carbon–carbon bond insertion into the metal–heteroatom bond via a five‐coordinate metal complex. Detailed analysis of the model catalytic reaction of the carbon–sulfur (CS) bond formation unveiled the mechanism of metal‐mediated alkyne insertion: a new pathway of CS bond formation without preliminary ligand dissociation was revealed based on

  本研究报告了通过五配位金属络合物将多个碳-碳键插入金属-杂原子键的证据。对碳-硫（CS）键形成的模型催化反应的详细分析揭示了金属介导的炔烃插入的机理：基于实验和理论研究，揭示了没有初步配体解离的CS键形成的新途径。根据这种途径，炔烃插入金属-硫键导致形成能够直接C的中间金属络合物。S还原消除。相反，通过炔烃通过涉及初步配体解离的传统途径的炔烃插入形成的中间金属络合物遭受“不适当”的几何构型，这可能会阻碍整个催化循环。开发了一种新的催化系统以解决向内部炔烃中添加立体选择性SS键的问题，据报道，具有成本效益的镍催化合成程序可形成目标乙烯基硫化物，产率高（高达99％），且性能优异。Z / E选择性（> 99：1）。
• CYCLOADDITION OF AZIDES AND ALKYNES
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20090069569A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides a process which comprises contacting, in a reaction zone, at least one organic azide, at least one alkyne, and at least one N-heterocyclic carbene copper compound in which the ligands are either (i) a halide and an N-heterocyclic carbene or (ii) two N-heterocyclic carbenes and a BF 4 − or PF 6 − anion, to form a 1,2,3-triazole in which at least the 1 and 4 positions each has a substituent. The N-heterocyclic carbene either an imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom, or a 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom.

  这项发明提供了一种方法，其中包括在反应区域中接触至少一种有机叠氮化合物、至少一种炔烃以及至少一种N-杂环卡宾铜化合物，其中配体可以是（i）一种卤素和一种N-杂环卡宾，或者（ii）两种N-杂环卡宾和一个BF4−或PF6−阴离子，以形成一种1,2,3-三唑，其中至少1和4位置各具有一个取代基。N-杂环卡宾可以是1,3位置各具有至少一个碳原子的咪唑-2-基卡宾，或者是1,3位置各具有至少一个碳原子的4,5-二氢咪唑-2-基卡宾。

表征谱图