tetrahydro-2-(pent-1-yn-3-yloxy)-2H-pyran | 51378-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydro-2-(pent-1-yn-3-yloxy)-2H-pyran
• 英文别名: 3-(Tetrahydropyran-2-yloxy)pent-1-yne；3-(2-Tetrahydropyranyloxy)pentyne；2-pent-1-yn-3-yloxyoxane
• CAS: 51378-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IGVBUMONLHKFKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-(pent-1-yn-3-yloxy)-2H-pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 JohnPhosAuNTf₂ 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 192.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联金催化全合成 Curcusones I 和 J 的结构

  摘要：

  实现了外消旋形式的鼠李叶烷二萜天然产物curcusone I和J的报道结构的全合成。该合成策略采用新型串联金催化呋喃形成和呋喃-丙二烯[4+3]环加成，一步构建带有氧杂桥的5,7-稠环系统，以及立体选择性外-狄尔斯-阿尔德反应形成6元环。新开发的串联金催化非常通用并且可以放大。我们的合成表明需要对 curcusones I 和 J 进行结构修改。

  DOI：

  10.1002/anie.201706845
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 乙基乙炔基甲醇 在 盐酸 作用下， 生成 tetrahydro-2-(pent-1-yn-3-yloxy)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed S_N2‘ Reactions of α-Allenic Acetates. Stereoconvergent Synthesis of (Z,E)-2-Bromo-1,3-dienes

  摘要：

  The reaction of acetylated a-allenic alcohols with LiBr in the presence of 1.5 mol % of Pd(OAc)(2) provides easy access to substituted (Z,E)-2-bromo-1,3-dienes in good yields with excellent diastereoselectivity. Both secondary and tertiary acetates as well as terminal and nonterminal allenes were studied to investigate the scope and the limitations of the reaction. A mechanism is proposed to clarify how a diastereomeric mixture of the starting compound is transformed into a single diastereomer of the product.

  DOI：

  10.1021/jo015950x

文献信息

• Rapid synthesis of bis(hetero)aryls by one-pot Masuda borylation–Suzuki coupling sequence and its application to concise total syntheses of meridianins A and G
  作者：Eugen Merkul、Elisabeth Schäfer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob05310h

  日期：——

  3-(Hetero)aryl substituted indoles, 7-azaindoles, and pyrroles can be obtained in a very concise fashion via a one-pot Masuda borylation–Suzuki coupling sequence. The concise total syntheses of the marine natural products meridianins A (5) and G (4i) nicely illustrate the utility of this methodology.

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。
• One-Pot Three-Component Synthesis of 3-Halofurans and 3-Chloro-4-iodofurans
  作者：Alexei S. Karpov、Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200600225

  日期：2006.7

  A novel sequence of Sonogashira coupling and acid-mediated nucleophilic addition to the ynone intermediate with concomitant deprotection and cyclocondensation opens a new one-pot synthetic access to 3-chloro-, 3-iodo-, and 3-chloro-4-iodo-furans in moderate to good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  Sonogashira 偶联和酸介导的对炔酮中间体的亲核加成以及伴随的脱保护和环缩合的新序列打开了一种新的单锅合成途径，可用于 3-氯-、3-碘-和 3-氯-4-碘-呋喃中等至良好的产量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A novel one-pot three-component synthesis of 3-halofurans and sequential Suzuki coupling
  作者：Alexei S. Karpov、Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/b502324f

  日期：——

  electrophilic addition to an ynone, with concomitant deprotection and cyclocondensation, opens a new one-pot synthesis of 3-halofurans; the method can be readily elaborated to a new sequential Sonogashira-addition-cyclocondensation-Suzuki reaction to furnish 2,3,5-trisubstituted furans in a one-pot fashion.

  Sonogashira偶联和亲电加成到炔酮的新序列，伴随着脱保护和环缩合反应，开启了一个新的一锅式合成3-halofurans的过程。该方法可以很容易地阐述为一个新的连续的Sonogashira加成-环缩合-Suzuki反应，以一锅方式提供2,3,5-三取代的呋喃。
• Photocatalyst size controls electron and energy transfer: selectable E/Z isomer synthesis via C–F alkenylation
  作者：A. Singh、C. J. Fennell、J. D. Weaver

  DOI：10.1039/c6sc02422j

  日期：——

  Photocatalytic alkene synthesis can involve electron and energy transfer processes. The structure of the photocatalyst can be used to control the rate of the energy transfer, providing a mechanistic handle...

  光催化烯烃合成可能涉及电子和能量转移过程。光催化剂的结构可用于控制能量转移的速率，提供机械处理......
• Consecutive One-Pot Sonogashira-Glaser Coupling Sequence - Direct Preparation of Symmetrical Diynes by Sequential Pd/Cu Catalysis
  作者：Eugen Merkul、Dominik Urselmann、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201001472

  日期：2011.1

  Sonogashira coupling and the catalytic Glaser coupling are both catalyzed by the Pd-Cu complex couple and can be concatenated to a consecutive sequentially Pd/Cu-catalyzed process in a one-pot fashion, and air oxygen serves as the only oxidant in the second step. In a pseudo-four-component synthesis, a broad variety of symmetrically substituted 1,4-bis(hetero)aryl-1,3-butadiynes are obtained in good

  Sonogashira 偶联和催化 Glaser 偶联均由 Pd-Cu 络合物对催化，并且可以一锅法连接到连续的 Pd/Cu 催化过程中，空气中的氧气作为第二步中的唯一氧化剂. 在伪四组分合成中，以良好到极好的收率获得了多种对称取代的 1,4-双（杂）芳基-1,3-丁二炔。有趣的是，已发现碘离子的存在比其他卤化物更有利于触发 Pd/Cu 催化的 Glaser 步骤，并且 Pd 和 Cu 物质以及作为碱的三乙胺是两种偶联的先决条件，其继续进行如果以一锅顺序执行，则效率更高。