(E)-7-chlorohept-2-en-1-ol | 150005-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7-chlorohept-2-en-1-ol
• CAS: 150005-23-5
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: NTXWFKDRTOKKOK-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-chlorohept-2-en-1-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.29 g的产率得到(E)-1-chloro-7-chlorohept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  直接，轻度和一般n - Bu 4 NBr催化的烯丙基氯与丙烯的烯丙基硅烷化反应

  摘要：

  报道了用烯丙基氯对醛进行对映选择性烯丙基甲硅烷化的直接，温和和通用的方法。该反应有效地由5 mol％的n -Bu 4 NBr催化，并且该速率加速允许在片段偶联反应中使用复杂的烯丙基供体和电子不足的烯丙基供体。结果是（1）朝着“通用”不对称醛烯丙基化反应的重大进展，该反应可以可靠且高度立体选择性地偶联任何烯丙基氯-醛组合，以及（2）发现了醛烯丙基甲硅烷基化反应的新型亲核催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03193
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-氯庚-2-烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以93%的产率得到(E)-7-chlorohept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用取代的类锌锌烯丙醇对映和非对映选择性碘环丙烷化

  摘要：

  （锌）可信赖！在化学计量的二氧杂硼烷基手性配体存在下，通过使用烯丙醇的对映选择性Simmons-Smith碘环丙烷化，可以以对映体富集的形式获得2,3-二取代和2,3-三取代的碘代环丙烷。这些碘代环丙烷可作为多功能的手性构件，用于高度官能化的1,2,3-三取代环丙烷（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902228

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Coupling of Phenols and Allylic Alcohols
  作者：Nicholas J. Race、Cristiane S. Schwalm、Takayuki Nakamuro、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b11486

  日期：2016.12.14

  An enantioselective intermolecular coupling of oxygen nucleophiles and allylic alcohols to give β-aryloxycarbonyl compounds is disclosed using a chiral pyridine oxazoline-ligated palladium catalyst under mild conditions. As opposed to the formation of traditional Wacker-type products, enantioselective migratory insertion is followed by β-hydride elimination toward the adjacent alcohol. Deuterium labeling

  公开了使用手性吡啶恶唑啉连接的钯催化剂在温和条件下对氧亲核试剂和烯丙醇进行对映选择性分子间偶联以得到 β-芳氧基羰基化合物。与传统瓦克型产品的形成相反，对映选择性迁移插入之后是β-氢化物向相邻醇的消除。氘标记实验表明烯烃同向迁移插入 Pd-O 键。范围广泛的酚类、各种烯丙醇和烷基氢过氧化物是该过程中可行的偶联伙伴。
• Highly Enantioselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes by Using α-Iodo- and α-Chloromethylzinc Carbenoids
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Lucie E. Zimmer、Alexandre Gagnon、André B. Charette

  DOI：10.1002/chem.201202528

  日期：2012.11.12

  α‐chlorozinc carbenoids by using a dioxaborolane‐derived chiral ligand. The synthetically useful iodocyclopropane building blocks were derivatized by an electrophilic trapping of the corresponding cyclopropyl lithium species or a Negishi coupling to give access to a variety of enantioenriched 1,2,3‐substituted cyclopropanes. The synthetic utility of this method was demonstrated by the formal synthesis of an

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。
• Enantioselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes Using <i>gem</i>-Dizinc Reagents
  作者：Lucie E. Zimmer、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja906033g

  日期：2009.11.4

  The first asymmetric cyclopropanation of allylic alcohols using gem-dizinc carbenoids, which allows the synthesis of 1,2,3-substituted cyclopropane derivatives in high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities, is reported. The initially formed cyclopropylzinc undergoes an in situ B/Zn exchange with the stoichiometric chiral ligand to generate a cyclopropyl borinate that can be directly

  报道了使用 gem-dizinc carbenoids 的烯丙醇的第一个不对称环丙烷化反应，该反应允许以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性合成 1,2,3-取代的环丙烷衍生物。最初形成的环丙基锌与化学计量手性配体进行原位 B/Zn 交换，生成硼酸环丙基酯，可直接参与 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。
• Catalytic S_N2′-Selective Substitution of Allylic Chlorides With Arylboronic Esters
  作者：Aaron M. Whittaker、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol101171v

  日期：2010.7.16

  A copper-catalyzed SN2′-selective arylation of allylic chlorides has been achieved using arylboronic esters as nucleophiles. Arylation products were obtained in high yield with a variety of allylic chlorides and arylboronic esters in the presence of a wide range of functional groups. A mechanism is proposed on the basis of the results of stoichiometric experiments and the isolation of the proposed

  使用芳基硼酸酯作为亲核试剂，已经实现了铜催化的烯丙基氯化物的S N 2'选择性芳基化。在各种官能团存在的情况下，可以使用多种烯丙基氯化物和芳基硼​​酸酯以高收率获得丙烯酸化产物。根据化学计量的实验结果和所提出的中间体的分离，提出了一种机理。
• Direct, Mild, and General <i>n</i>-Bu₄NBr-Catalyzed Aldehyde Allylsilylation with Allyl Chlorides
  作者：Makeda A. Tekle-Smith、Kevin S. Williamson、Isaac F. Hughes、James L. Leighton

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03193

  日期：2017.11.3

  A direct, mild, and general method for the enantioselective allylsilylation of aldehydes with allyl chlorides is reported. The reactions are effectively catalyzed by 5 mol % of n-Bu4NBr, and this rate acceleration allows the use of complex allyl donors in fragment-coupling reactions and of electron-deficient allyl donors. The results are (1) significant progress toward a “universal” asymmetric aldehyde

  报道了用烯丙基氯对醛进行对映选择性烯丙基甲硅烷化的直接，温和和通用的方法。该反应有效地由5 mol％的n -Bu 4 NBr催化，并且该速率加速允许在片段偶联反应中使用复杂的烯丙基供体和电子不足的烯丙基供体。结果是（1）朝着“通用”不对称醛烯丙基化反应的重大进展，该反应可以可靠且高度立体选择性地偶联任何烯丙基氯-醛组合，以及（2）发现了醛烯丙基甲硅烷基化反应的新型亲核催化剂。