(Z)-1-iodo-1-decene | 66291-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-1-decene
• 英文别名: (z)-1-Iododec-1-ene
• CAS: 66291-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₉I
• 分子量: 266.165
• InChiKey: DLUIIUGXYKFZRE-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.86°C (estimate)
• 密度：
  1.2797 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-1-decene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) copper (II)-fluoride 、 正丁基锂 、 四氯化硅 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (E)-1-(4-Acetylphenyl)-2-undecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟离子和钯催化剂促进有机氟硅烷与有机卤化物的羰基化偶联反应

  摘要：

  在氟离子和一氧化碳的大气压下，实现了有机氟硅烷与有机卤化物的钯催化羰基交叉偶联反应。烯基-或芳基氟硅烷与烯基或芳基碘化物有效地进行该反应，产率中等至良好。因此，在不保护反应性官能团例如醛，酮，酯，腈和醇的情况下，容易获得高度官能化的酮。为了顺利生成酮，必须使用有机氟硅烷。与芳基碘化物反应后，四芳基硅烷（如芳基（三甲基）硅烷）代替芳酰氟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88878-5
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 正丁基锂 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-iodo-1-decene
  参考文献：
  名称：

  Modular Approach to the Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols

  摘要：

  描述了一种从顺-1-碘-1-烯烃[cis-RCH=CHI]和不饱和羧酸[CH2=CH(CH2)nCO2H]合成不饱和的1-单酰基甘油(1)的模块化合成方法。该方法围绕铃木耦合反应建立烯烃几何构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825616

文献信息

• Insect sex pheromones: Palladium-catalyzed synthesis of aliphatic 1,3-enynes by reaction of 1-alkynes with alkenyl halides under phase transfer conditions
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Maria G. Quirici、Maria L. Gaudenzi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80204-4

  日期：1982.1

  prepared in good yields by coupling reaction of 1-alkynes or ω-functionalized 1-alkynes halides in the presence of a catalytic amount of (PPh3)4Pd and Cul. The reactions, which were carried out under phase transfer conditions employing benzyltriethylammonium chloride as phase transfer agent, benzene as organic solvent and diluted aq NaOH as base, occurred with 100% stereospecificity when 1-halo-1-alkenes

  在催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul存在下，通过1-炔烃或ω-官能化1-炔烃卤化物的偶合反应，已经以高收率制备了通式1的官能化1，3-酶。当使用定义构型的1-卤-1-烯烃时，以苄基三乙基氯化铵为相转移剂，苯为有机溶剂，稀NaOH水溶液为碱的相转移条件下发生的反应具有100％的立体特异性。这种偶联反应已被用于以高总产率制备一些纯昆虫性信息素组分或其前体。
• Enantioselective total synthesis and correction of the absolute configuration of megislactone
  作者：Guo-Bao Ren、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.054

  日期：2008.5

  the trans isomer of the remote double bond in a long alkyl chain was clearly revealed in 1H and 13C NMR in the presence of a lactone ring. The present work unambiguously shows that the absolute configuration of the natural compound is the antipode of the one originally reported. Some errors in the previous 1H and 13C NMR signal assignments are also corrected.

  以对映纯的形式合成了标题化合物，它是来自大叶鸢尾的成分之一。C-2和C-3的立体异构中心是通过使用手性辅助剂诱导的不对称醛醇缩合而构建的，而C-4是从相应的旋光性乳酸中衍生而来的。侧链中的碳-碳双键源自纯顺式使用Suzuki偶合与碘化乙烯基碘，其中烷基硼烷是由相应的末端烯烃原位形成的。在用CAN对TBS基团进行脱保护的过程中，观察到了长链中孤立的C-C双键的先前未知的（部分）顺式至反式转化。出乎意料的是，在内酯环存在下的1 H和13 C NMR中清楚地揭示了长烷基链中远端双键的反式异构体原本无法检测到的共存现象。本工作明确地表明，天然化合物的绝对构型是最初报道的一种的对映体。以前的1 H和13 C NMR信号分配中的某些错误也已得到纠正。
• Copper-Catalyzed C−P Bond Construction via Direct Coupling of Secondary Phosphines and Phosphites with Aryl and Vinyl Halides
  作者：Dmitri Gelman、Lei Jiang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0346640

  日期：2003.6.1

  halides with diaryl and dialkyl phosphines, as well as with dibutyl phosphite, is reported. This highly efficient transformation is realized through the use of copper(I) iodide as a catalyst, N,N'-dimethylethylenediamine as a ligand, and Cs(2)CO(3) as a base. A variety of sterically hindered and/or functionalized substrates were found to react under these reaction conditions to provide products in good

  据报导了将芳基卤化物和乙烯基卤化物与二芳基和二烷基膦以及亚磷酸二丁酯偶联的一般方法。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，N，N'-二甲基乙二胺作为配体和Cs（2）CO（3）作为碱，可以实现这种高效的转化。发现多种空间受阻和/或官能化的底物在这些反应条件下反应，以提供具有良好产率至优异产率的产物。[反应：看文字]
• Vinylic S_N2 Reaction of 1-Decenyliodonium Salt with Halide Ions
  作者：Tadashi Okuyama、Tomoki Takino、Koichi Sato、Kunio Oshima、Shohei Imamura、Hiroshi Yamataka、Tsutomu Asano、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.71.243

  日期：1998.1

  mainly from the halo-λ3-iodane intermediate; the substitution occurs as a bimolecular reaction with the external halide ion while the elimination is a unimolecular (intramolecular) reaction. The intermediacy of the hypervalent λ3-iodane as well as of the iodate are also confirmed by UV spectroscopy. The secondary kinetic isotope effects, leaving group substituent effects, and pressure effects on the

  (E)-1-癸烯基(苯基)碘鎓盐与卤离子的反应在各种条件下进行检测。产物是取代和消除的产物，通常是 (Z)-1-halo-1-decene 和 1-decyne，以及碘苯，但与氟化物的反应仅导致消除。标记实验表明，氟化物引起的消除是通过α模式发生的，而其他卤化物引起的消除是synβ消除。动力学结果表明取代和β消除主要发生在卤代-λ3-碘中间体；取代是与外部卤离子的双分子反应，而消除是单分子（分子内）反应。紫外光谱也证实了高价 λ3-碘烷和碘酸盐的中间体。
• Pd-catalyzed Highly Regio- and Stereocontrolled Direct Alkenylation of Electron-deficient Polyfluoroarenes
  作者：Fei Chen、Xingang Zhang

  DOI：10.1246/cl.2011.978

  日期：2011.9.5

  An effective and reliable method for Pd-catalyzed highly regio- and stereocontrolled direct alkenylation of electron-deficient polyfluoroarenes with alkenyl iodides has been developed. The advantages of this reaction are its high regio- and stereoselectivity, mild reaction temperature (70 degrees C), and the use of readily available Pd(PPh(3))(4). This approach provides a useful access to polyfluoroarylated

  已经开发了一种有效且可靠的方法，用于 Pd 催化的高度区域和立体控制的缺电子多氟芳烃与链烯基碘的直接链烯基化。该反应的优点是区域选择性和立体选择性高、反应温度温和（70 摄氏度），以及使用现成的 Pd(PPh(3))(4)。这种方法为获取生命科学和材料科学中感兴趣的多氟芳基化衍生物提供了有用的途径。