2-甲氧基吡咯啉 | 66996-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2-甲氧基吡咯啉
• 英文名称: 2-Methoxypyrroline
• 英文别名: 3,4-dihydro-5-methoxy-2H-pyrrole；2-Methoxypyrrolin；5-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrole
• CAS: 66996-69-8
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: QLPXKYBQRVRKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基吡咯啉 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以12.8 g的产率得到2-氨基吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Identification of Novel Inhibitors of the Transforming Growth Factor β1 (TGF-β1) Type 1 Receptor (ALK5)

  摘要：

  Screening of our internal compound collection for inhibitors of the transforming growth factor beta1 (TGF-beta1) type I receptor (ALK5) identified several hits. Optimization of the dihydropyrroloimidazole hit 2 by introduction of a 2-pyridine and 3,4-methylenedioxyphenyl group gave 7, a selective ALK5 inhibitor. With this information, optimization of the triarylimidazole hit 8 gave the selective inhibitor 14, which inhibits TGF-beta1-induced fibronectin mRNA formation while displaying no measurable cytotoxicity in the 48 h XTT assay.

  DOI：

  10.1021/jm010493y
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 在 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以65%的产率得到2-甲氧基吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  Camptothecin analogues and methods of preparation thereof

  摘要：

  拥有对癌细胞具有细胞毒活性的紫杉醇替代物，其一般结构如下：其中E为H、CO.sub.2R、CONH.sub.2、CONHR、CONR.sub.2或CN；R.sup.0和R.sup.1独立且相同或不同，为H，或线性或支链烷基、线性或支链烷基芳基、羟基烷基或芳基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立且相同或不同，为H，或线性或支链烷基、线性或支链烷基芳基、羟基烷基或芳基；R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9独立且相同或不同，为H，或线性或支链烷基、线性或支链烷基芳基或芳基，或烷氧基、芳氧基、羟基烷基、C-葡萄糖苷、硝基、氰基或氨氧基，或CO.sub.2R、Cl、F、Br、I、SR.sup.10、NR.sup.11R.sup.12或OR.sup.13；R为H、烷基、芳基、烷基芳基或羟基烷基；R.sup.10、R.sup.11和R.sup.12独立且相同或不同，为H、烷基、芳基、烷基芳基或酰基；R.sup.13为糖基；n为0或1。还提供了包含这些类似物的组合物以及治疗肿瘤的方法和制备这些类似物的方法。

  公开号：

  US05525731A1

文献信息

• Compounds with antiparasitic activity and medicines containing same
  申请人：Vial Henri

  公开号：US20050176819A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds having an anti-parasitic, in particular antimalarial activity, characterized in that they correspond to general formula (I) Applications in particular as compounds with anti-parasitic activity.

  这项发明涉及具有抗寄生虫特别是抗疟活性的化合物，其特征在于它们符合一般式(I)。特别适用于具有抗寄生虫活性的化合物。
• 2-(Nuclearly-substituted)benzylpyrrolidines
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik G.m.b.H.

  公开号：US04279918A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  2-Benzylpyrrolidines bearing from 1 to 4 nuclear substituents on the benzyl ring are pharmacologically active, particularly on the CNS, on blood pressure and on pain sensation for warm-blooded animals. They are synthesized, e.g., by reducing appropriate 2-benzylpyrrolidines and are formulated into medicament compositions according to established conventional techniques.

  2-苄基吡咯烷酮在苄基环上带有1至4个核取代基，具有药理活性，特别是对于中枢神经系统、血压和对于温血动物的疼痛感觉。它们可以通过还原适当的2-苄基吡咯烷酮合成，并根据已建立的传统技术制成药物组合物。
• NOVEL SULFONYL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1104754A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  Sulfonyl derivatives represented by the following general formula (I): Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA and drugs containing the same (wherein Q1 is an optionally substituted, saturated or unsaturated, five- or six-membered cyclic hydrocarbon group, a five- or six-membered heterocyclic group, or the like; Q2 is a single band, oxygen, sulfur, C1-C6 alkylene or the like; QA is optionally substituted arylalkenyl, heteroarylalkenyl or the like; and T1 is carbonyl or the like). These compounds have potent FXa-inhibitory effects and promptly exert satisfactory and persistent antithrombotic effects through oral administration, thus being useful as anticoagulant agents little accompanied with side effects.

  以下是通用公式（I）所代表的磺酰衍生物：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA以及含有这些衍生物的药物（其中Q1是可选择地取代的饱和或不饱和的五元或六元环烃基团，五元或六元杂环基团等；Q2是单键，氧，硫，C1-C6烷基或类似物；QA是可选择地取代的芳基烯烃基团，杂环芳基烯烃基团或类似物；T1是羰基或类似物）。这些化合物具有强大的FXa抑制作用，并通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓作用，因此可作为几乎不伴随副作用的抗凝血剂。
• 2-(Aminomethyl)phenols, a new class of saluretic agents. 4. Effects of oxygen and/or nitrogen substitution
  作者：G. E. Stokker、A. A. Deana、S. J. DeSolms、E. M. Schultz、R. L. Smith、E. J. Cragoe、J. E. Baer、H. F. Russo、L. S. Watson

  DOI：10.1021/jm00348a024

  日期：1982.6

  series of oxygen and/or nitrogen substituted 2-(aminomethyl)phenols was synthesized and tested orally in rats for saluretic and diuretic effects. Intravenous dog data are included as supplementary material to demonstrate diuretic responses, or lack thereof, in a second species. In general, substitution on nitrogen with groups other than lower alkyl or substitution on nitrogen and/or oxygen with groups

  合成了一系列氧和/或氮取代的2-（氨基甲基）苯酚，并在大鼠中口服测试了其对利尿剂和利尿剂的作用。包括静脉狗数据作为补充材料，以证明第二种动物的利尿反应或缺乏利尿反应。通常，用低级烷基以外的基团在氮上的取代或用耐水解的基团在氮和/或氧上的取代基本上减少或消除了利尿剂的作用。
• Methods of preparation of camptothecin analogs
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US05391745A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  Substituted analoguss of camptothecin possessing cytotoxic activity towards cancer cells, of the general structure: ##STR1## wherein E is H, CO.sub.2 R, CONH.sub.2, CONHR, CONR.sub.2, acyl, or CN; X is H OH, or OR; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are independently the same or different and are H, or a linear or branched chain alkyl, alkylaryl, or hydroxyalkyl group, or an aryl group; R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, and R.sup.9 are independently the same or different and are H, or a linear or branched chain alkyl, alkylaryl, alkoxy, hydroxyalkyl, or aminoalkoxy group, or an aryl or aryloxy group, or a C-glycal, or CO.sub.2 R, nitro, cyano, Cl, F, Br, I, SR.sup.10, NR.sup.11 R.sup.12, or OR.sup.13 ; R is H, or a linear or branched chain alkyl, alkylaryl, or hydroxyalkyl group, or an aryl group; R.sup.10, R.sup.11 and R.sup.12 are independently the same or different and are H, or a linear or branched chain alkyl, alkylaryl, hydroxyalkyl, or acyl group, or an aryl group; R.sup.13 is glycosyl; n is 0 or 1; with the proviso that when R.sup. 1 is ethyl, and n is 0, E, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are not all H. Intermediate compounds leading to the camptothecin analogues comprise substituted tricyclic compounds which consist of rings C, D, and E fused together. Methods for preparing the analoguss involve condensation of such intermediates with variably substituted protected .alpha.-aminobenzaldehydes.

  拥有对癌细胞具有细胞毒活性的拓扑异构体的卡铂替花碱类似物，其一般结构为：其中 E 为 H、CO.sub.2 R、CONH.sub.2、CONHR、CONR.sub.2、酰基或 CN；X 为 H、OH 或 OR；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3 和 R.sup.4 独立地相同或不同，为 H，或线性或支链烷基、烷基芳基、或羟基烷基基团，或芳基；R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8 和 R.sup.9 独立地相同或不同，为 H，或线性或支链烷基、烷基芳基、烷氧基、羟基烷基、或氨基氧基基团，或芳基或芳氧基基团，或 C-糖苷，或 CO.sub.2 R、硝基、氰基、Cl、F、Br、I、SR.sup.10、NR.sup.11R.sup.12 或 OR.sup.13；R 为 H，或线性或支链烷基、烷基芳基、或羟基烷基基团，或芳基；R.sup.10、R.sup.11 和 R.sup.12 独立地相同或不同，为 H，或线性或支链烷基、烷基芳基、羟基烷基、或酰基基团，或芳基；R.sup.13 为糖基；n 为 0 或 1；但当 R.sup.1 为乙基，且 n 为 0 时，E、R.sup.2、R.sup.3 和 R.sup.4 不全为 H。导致卡铂替花碱类似物的中间化合物包括由环 C、D 和 E 融合在一起的取代三环化合物。制备这些拓扑异构体的方法涉及将这些中间体与可变取代的保护的α-氨基苯甲醛进行缩合。