3-[(Z)-1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylimino]-5-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 81912-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[(Z)-1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylimino]-5-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)imino-5-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 81912-97-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 346.389
• InChiKey: FQXDZOHVUYYGCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Z)-1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylimino]-5-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 硫代乳酸 在 Montmorillonite KSF 作用下， 反应 0.1h， 以93%的产率得到3'-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5,5'-dimethyl-spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  SPIRO[3H-INDOLE-3,2'-THIAZOLIDINES]的无溶剂合成

  摘要：

  噻唑烷酮 14 和螺~[吲哚-噻唑烷]~-~ 因其广泛的生物和药理活性而引起了广泛关注。螺[吲哚-噻唑烷酮] 系统早先通过两步法以 40-60% 的产率合成，使用靛红 3-亚胺作为关键中间体，它们本身获得了 hm 取代的靛红和芳香胺。经典方法包括共沸去除水 9Jo 或在脱水剂存在下进行反应，并在高温下使用大量溶剂数小时。此外，产品通常必须通过结晶或柱色谱法进行纯化。无溶剂方法是令人感兴趣的，因为它们具有高效率和选择性，产品易于分离和纯化，温和的反应条件和环境可接受性。'*微波活化与干反应技术相结合的潜力是成熟的技术。'~为了延续我们早期的兴趣，14我们现在描述了一些新的无溶剂一锅合成螺衍生物 (4a-m) 在几分钟内（5-8 分钟）在开放容器中使用未改良的家用微波炉在微波辐射下以制备规模包含三个杂环部分。该方法具有普遍适用性。此外，吲哚亚胺 (2) 也代表了一类新的抗 HIV 药物，它们似乎通过

  DOI：

  10.1080/00304940309355848
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 4-氨基安替比林 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-[(Z)-1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylimino]-5-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过希夫碱“在水上”合成螺吲哚

  摘要：

  摘要据报道，新的席夫碱快速，有效，清洁的“水上”合成以及在微波辐射下以及在水中均可将其转化为螺环化合物。吲哚-2，3-二酮在室温下分别与各种杂环胺和芳族胺反应，以高纯度和高收率获得相应的席夫碱。然后使用巯基乙酸在纯净条件下以及在回流下的水中在微波辐射下将它们转化为相应的螺环化合物。因此，开发了绿色合成方案以在生态友好的条件下合成新的分子，其轮廓得到改善，其中不形成废物或副产物。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0697-x

文献信息

• Sengupta, Anil K.; Gupta, Anurag Ateet, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 72 - 74
  作者：Sengupta, Anil K.、Gupta, Anurag Ateet

  DOI：——

  日期：——
• SENGUPTA, ANIL, K.;GUPTA, ANURAG, ATEET, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 1, 72-74
  作者：SENGUPTA, ANIL, K.、GUPTA, ANURAG, ATEET

  DOI：——

  日期：——
• Isatin derived novel Schiff bases: An efficient pharmacophore for versatile biological applications
  作者：Savitha D. Pradeep、Anjali K. Gopalakrishnan、Divya K. Manoharan、Rema S. Soumya、Raghu K. Gopalan、Puzhavoorparambil V. Mohanan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134121

  日期：2023.1
• SOLVENT-FREE SYNTHESIS OF SPIRO[3<i>H</i>-INDOLE-3,2′-THIAZOLIDINES]
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Kapil Arya

  DOI：10.1080/00304940309355848

  日期：2003.8

  interest,14 we now describe a solvent-free one-pot synthesis of some new spiro derivatives (4a-m) incorporating three heterocyclic moieties on preparative scale in few minutes (5-8 min) in an open vessel under microwave irradiation using unmodified domestic microwave oven. This method is of general applicability. Further, indolylimines (2) also represent a novel class of anti-HIV agents which appear to act

  噻唑烷酮 14 和螺~[吲哚-噻唑烷]~-~ 因其广泛的生物和药理活性而引起了广泛关注。螺[吲哚-噻唑烷酮] 系统早先通过两步法以 40-60% 的产率合成，使用靛红 3-亚胺作为关键中间体，它们本身获得了 hm 取代的靛红和芳香胺。经典方法包括共沸去除水 9Jo 或在脱水剂存在下进行反应，并在高温下使用大量溶剂数小时。此外，产品通常必须通过结晶或柱色谱法进行纯化。无溶剂方法是令人感兴趣的，因为它们具有高效率和选择性，产品易于分离和纯化，温和的反应条件和环境可接受性。'*微波活化与干反应技术相结合的潜力是成熟的技术。'~为了延续我们早期的兴趣，14我们现在描述了一些新的无溶剂一锅合成螺衍生物 (4a-m) 在几分钟内（5-8 分钟）在开放容器中使用未改良的家用微波炉在微波辐射下以制备规模包含三个杂环部分。该方法具有普遍适用性。此外，吲哚亚胺 (2) 也代表了一类新的抗 HIV 药物，它们似乎通过
• “On water” synthesis of spiro-indoles via Schiff bases
  作者：Siva S. Panda、Subhash C. Jain

  DOI：10.1007/s00706-011-0697-x

  日期：2012.8

  AbstractA fast, efficient, and clean “on water” synthesis of new Schiff bases and their conversion to spiro compounds under microwave irradiation, as well as in water, is reported. Indol-2,3-diones were reacted separately with various heterocyclic and aromatic amines in water at room temperature to obtain corresponding Schiff bases in high purity and yield. These were then converted into corresponding

  摘要据报道，新的席夫碱快速，有效，清洁的“水上”合成以及在微波辐射下以及在水中均可将其转化为螺环化合物。吲哚-2，3-二酮在室温下分别与各种杂环胺和芳族胺反应，以高纯度和高收率获得相应的席夫碱。然后使用巯基乙酸在纯净条件下以及在回流下的水中在微波辐射下将它们转化为相应的螺环化合物。因此，开发了绿色合成方案以在生态友好的条件下合成新的分子，其轮廓得到改善，其中不形成废物或副产物。 图形概要 。