methyl (1R,2S,3S,5S)-8-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 263841-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,5S)-8-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 263841-47-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: RLQVTLCCGOYFPC-FAJBIJEISA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,5S)-8-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3S,4S,5R,8R)-3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-7-azatricyclo[5.3.0.04,8]decan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂三环癸烷的设计，合成和生物学评估：可卡因类似物。

  摘要：

  描述了一系列可卡因的氮杂三环癸烷类似物的合成和生物活性。本系列研究的所有化合物对血清素转运蛋白和多巴胺转运蛋白均具有纳摩尔效价和良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00685-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-8-甲基-3-(4-甲基苯基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl (1R,2S,3S,5S)-8-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂三环癸烷的设计，合成和生物学评估：可卡因类似物。

  摘要：

  描述了一系列可卡因的氮杂三环癸烷类似物的合成和生物活性。本系列研究的所有化合物对血清素转运蛋白和多巴胺转运蛋白均具有纳摩尔效价和良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00685-x

文献信息

• Synthesis and monoamine transporter affinity of front bridged tricyclic 3β-(4′-halo or 4′-methyl)phenyltropanes bearing methylene or carbomethoxymethylene on the bridge to the 2β-position
  作者：Fanxing Zeng、Nachwa Jarkas、Michael J. Owens、Clinton D. Kilts、Charles B. Nemeroff、Mark M. Goodman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.098

  日期：2006.9

  A series of front bridged tricyclic 3 beta-(4'-halo or 4'-methyl)phenyltropanes bearing methylene or carbomethoxymethylene on the bridge to the 2 beta-position was synthesized, and their binding affinities were deter-mined in cells transfected to express human norepinephrine transporter (NET), serotonin transporter (SERT), and dopamine transporter (DAT) via competition binding assays. All compounds studied in this series exhibit a moderate to high potency at all three transporters with SERT or DAT selectivity. 3 beta-(4'-iodo)phenyltropane bearing methylene on the bridge to the 2 beta-position (24) presents a particularly attractive pharmacological profile, with very high SERT affinity (K-i = 0.09 nM) and selectivity versus NET (65-fold) and DAT (94-fold). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.