methyl 2-((2R,5S,6S)-6-((Z)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1259501-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-((2R,5S,6S)-6-((Z)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• CAS: 1259501-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₃
• 分子量: 338.186
• InChiKey: QRPBCMKZWURLFJ-PDEDUHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-allyl-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 硫酸 、 氢气 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 mercury(II) sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁烯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 methyl 2-((2R,5S,6S)-6-((Z)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 、 methyl 2-((2R,5S,6S)-6-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102549a