[4S,2R,3R]-(4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)(2-hydroxycyclopent-3-enyl)methanone | 268737-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4S,2R,3R]-(4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)(2-hydroxycyclopent-3-enyl)methanone
• CAS: 268737-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: SZEHNLOXSNTRKK-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4S,2R,3R]-(4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)(2-hydroxycyclopent-3-enyl)methanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Carbonic acid (1R,5R)-5-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p
• 作为产物：
  描述：

  4R-1-(4-benzyl-2-thiooxazolidin-3-yl)pent-4-en-1-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 [4S,2R,3R]-(4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)(2-hydroxycyclopent-3-enyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的固相合成。

  摘要：

  [化学式：见正文]已经开发了一种有效的固相合成碳环核苷的方法。关键步骤是嘌呤衍生物与树脂结合的烯丙基苯甲酸酯的钯催化偶联。所得产物可以在固相上进一步官能化。酸性裂解提供了碳环核苷，这是一类具有证明的生物活性和当前广泛关注的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol005614n