Carbonic acid (1R,5R)-5-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester | 143346-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Carbonic acid (1R,5R)-5-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester
• 英文别名: [(1R,2R)-2-methoxycarbonyloxycyclopent-3-en-1-yl]methyl methyl carbonate
• CAS: 143346-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: UNUOIFLRYYFRMB-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (1R,5R)-5-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 (C₃H₅PdCl)2 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到cis-2-amino-6-chloro-9-[4-(hydroxy-methyl)-2-cyclopenten-l-yl]-9H-purine methylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  A novel palladium-catalyzed cycloalkylation to isoxazoline 2-oxides. Application for the asymmetric synthesis of carbanucleosides.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00048a083
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 hexacarbonyl molybdenum 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Carbonic acid (1R,5R)-5-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel palladium-catalyzed cycloalkylation to isoxazoline 2-oxides. Application for the asymmetric synthesis of carbanucleosides.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00048a083

文献信息

• An Efficient, General Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Nucleosides:  Application of an Asymmetric Aldol/Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King、William J. Zuercher、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/jo005535p

  日期：2000.12.1

  A general and efficient synthesis of carbocyclic and hexenopyranosyl nucleosides has been developed. The strategy combines three key transformations: an asymmetric aldol addition to establish the relative and absolute configuration of the pseudosugar, a ring-closing metathesis to construct the pseudosugar ring, and a Trost-type palladium(0)-mediated substitution to assemble the pseudosugar and the

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。
• An Efficient Asymmetric Approach to Carbocyclic Nucleosides:  Asymmetric Synthesis of 1592U89, a Potent Inhibitor of HIV Reverse Transcriptase
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King

  DOI：10.1021/jo960708p

  日期：1996.1.1
• A novel palladium-catalyzed cycloalkylation to isoxazoline 2-oxides. Application for the asymmetric synthesis of carbanucleosides.
  作者：Barry M. Trost、Leping Li、Simon D. Guile

  DOI：10.1021/ja00048a083

  日期：1992.10