(E)-β-(3-trifluoromethylphenyl)-vinyl iodide | 1204773-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-(3-trifluoromethylphenyl)-vinyl iodide
• 英文别名: 1-[(E)-2-iodoethenyl]-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1204773-35-2
• 化学式: C₉H₆F₃I
• 分子量: 298.046
• InChiKey: ACRDANJKDLZRME-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 (E)-β-(3-trifluoromethylphenyl)-vinyl iodide 在 copper(l) iodide 、 2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 以87%的产率得到1-(3-(trifluoromethyl)styryl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  一种高效多功能配体在铜催化乙烯基卤化物与 N-杂环和酚的交叉偶联反应中的首次应用

  摘要：

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 是一种新型、高效、多功能的双齿 N 供体配体，适用于铜催化形成乙烯基 CN 和 CO 键。这种廉价且易于制备的配体促进了铜催化的烯基溴化物和碘化物与N-杂环和酚的交叉偶联反应，以良好至极好的收率提供所需的交叉偶联产物，并完全保留立体化学。这种方法特别值得注意，因为它的效率，即温和的反应条件、低催化剂负载、简单、多功能和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol9026446
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-β-(3-trifluoromethylphenyl)-vinyl iodide
  参考文献：
  名称：

  一种高效多功能配体在铜催化乙烯基卤化物与 N-杂环和酚的交叉偶联反应中的首次应用

  摘要：

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 是一种新型、高效、多功能的双齿 N 供体配体，适用于铜催化形成乙烯基 CN 和 CO 键。这种廉价且易于制备的配体促进了铜催化的烯基溴化物和碘化物与N-杂环和酚的交叉偶联反应，以良好至极好的收率提供所需的交叉偶联产物，并完全保留立体化学。这种方法特别值得注意，因为它的效率，即温和的反应条件、低催化剂负载、简单、多功能和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol9026446

文献信息

• Cyclic Vinyl(aryl)iodonium Salts: Synthesis and Reactivity
  作者：Konrad Kepski、Craig R. Rice、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02540

  日期：2019.9.6

  A convenient, highly regioselective synthesis of five-membered cyclic vinyl(aryl)iodonium salts directly from β-iodostyrenes is presented. An X-ray crystal structure confirms the identity of these heterocycles. These λ3-iodanes can be converted rapidly into functionalized arylacetylenes by treatment with mild base or undergo SNV reactions with nonbasic nucleophiles.

  提出了一种直接从β-碘苯乙烯中方便地，高度区域选择性地合成五元环乙烯基（芳基）碘鎓盐的方法。X射线晶体结构证实了这些杂环的身份。通过用温和的碱处理，这些λ3-碘化物可以迅速转化为官能化的芳基乙炔，或与非碱性亲核试剂进行SNV反应。