(Z)-6-(benzyloxy)-2-methylhex-4-en-3-ol | 863982-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-(benzyloxy)-2-methylhex-4-en-3-ol
• 英文别名: (Z)-2-methyl-6-phenylmethoxyhex-4-en-3-ol
• CAS: 863982-08-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ONUPCCIOVFPRIK-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(benzyloxy)-2-methylhex-4-en-3-ol 在 diethylzinc 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (±)-(1R,3S,4S)-2-((benzyloxy)methyl)-4-isopropylbicyclo[1.1.0]butane
  参考文献：
  名称：

  以溴仿为类胡萝卜素前体通过锌基环丙烷化反应合成 2-取代双环[1.1.0]丁烷

  摘要：

  通过使用三溴甲烷作为类胡萝卜素来源重新审视的 Simmons-Smith 型锌基环丙烷化反应，报道了 2-、2,2- 和 2,4- 取代的双环[1.1.0] 丁烷的合成。几乎没有描述衍生物的前因。最终，未充分探索的支架表现出完全不同的反应性。

  DOI：

  10.1039/d3cc00335c
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-5-methyl-2-hexyne-1,4-diol 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(Z)-6-(benzyloxy)-2-methylhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙醇与gem-Dizinc Carbenoids的非对映选择性锌-环丙烷化反应

  摘要：

  描述了使用 gem-dizinc carbenoids 对手性烯丙醇进行高度非对映选择性锌环丙烷化反应。该反应产生三个连续的立体中心，所得的手性环丙基锌衍生物可以被亲电试剂捕获并保留构型。简单的官能团操作可有效合成正交保护的 1,2,3-取代环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja054328+

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Potassium Cyclopropyl Trifluoroborates via an Unusual Zinc-Boron Exchange
  作者：André B. Charette、Simon Mathieu、Jean-François Fournier

  DOI：10.1055/s-2005-871557

  日期：——

  Diastereoselective cyclopropanation of an allylic alcohol with a gem-dizinc carbenoid followed by an unusual zinc-boron exchange and further treatment with excess KHF2 afforded 1,2,3-syn-cis-substituted cyclopropyl trifluoroborates in 58-63% overall yields. The potassium cyclopropyl trifluoroborates underwent ­Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions to give 1,2,3-functionalized cyclopropanes in good yields. Finally, an oxidation-epimerization sequence gave access to 1,2,3-trans-substituted cyclopropyl trifluoroborate.

  一种烯丙醇与一种 gem-dizinc 类碳化合物进行非对映选择性环丙烷化反应，然后进行不寻常的锌-硼交换，再用过量的 KHF2 进一步处理，得到了 1,2,3-顺式-顺式取代的环丙基三氟硼酸盐，总产率为 58-63%。环丙基三氟硼酸钾经过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 1,2,3-官能化环丙烷，收率良好。最后，通过氧化-epimerization 顺序可以得到 1,2,3-反式取代的环丙基三氟硼酸盐。