N-(1-cyclohexyl-ethylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyclohexyl-ethylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-(1-cyclohexylethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: WVLCCBSVQHUWGB-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 、 对甲苯磺酰胺 在 palladium diacetate 、 氧气 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-(1-cyclohexyl-ethylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烯烃的好氧氧化胺化

  摘要：

  钯催化的未活化烷基烯烃氧化胺化的第一个例子已经被确定。为了成功，这些反应必须在无助催化剂的条件下进行，包括钯催化剂的直接双氧偶联转化。降冰片烯和其他环状烯烃的氧化胺化产物暗示了顺式氨基钯化机制。

  DOI：

  10.1021/ja0433020

文献信息

• Highly Diastereoselective Aziridination of Imines with Trimethylsilyldiazomethane. Subsequent Silyl Substitution with Electrophiles, Ring Opening, and Metalation of <i>C</i>-SilylaziridinesA Cornucopia of Highly Selective Transformations
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Marco Ferrara、Sharon E. Spey

  DOI：10.1021/jo016312h

  日期：2002.4.1

  C-silylaziridines was investigated. Treatment with F(-) (tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate was used) in the presence of aldehydes gave the alpha-hydroxyaziridines in high yield and high diastereoselectivity (86:14-98:2) for the newly created stereogenic center. Complete retention of configuration was observed in the substitution of the silyl group with electrophiles in all cases. Trapping with deuterium

  用三甲基甲硅二重氮甲烷处理衍生自芳族，杂芳族，脂族和不饱和醛的一系列N-磺酰基（Ts和SES）亚胺可得到高收率（32-83％）和高非对映选择性的C-甲硅烷基氮丙啶，有利于顺式产物（80：20-100：0）。相反，α-亚氨基酯主要以高产率（91％）提供反式氮丙啶（89∶11）。研究了C-甲硅烷基氮丙啶的合成潜力。在醛存在下用F（-）（使用四丁基三苯基二氟硅酸铵）处理后，对于新建立的立体异构中心，可以高产率和高非对映选择性（86：14-98：2）得到α-羟基氮丙啶。在所有情况下，在用亲电子试剂取代甲硅烷基基团时都观察到构型的完全保留。用氘（使用CDCl（3）作为亲电试剂）诱捕也成功，但是用磷酸盐[使用ClP（O）（OPh）（2）]和乙酸盐（使用Ac（2）O）诱捕是不成功的。在后者的情况下，分别观察到氯化物和乙酸盐引起的开环。使用叠氮化物和硫醇盐亲核试剂进行进一步的开环反应，并且在所有情况下都发
• Highly Selective Aziridination of Imines Using Trimethylsilyldiazomethane and Applications of <i>C</i>-Silylaziridines in Synthesis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Marco Ferrara

  DOI：10.1021/ol006772h

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]Trimethylsilyldiazomethane has been found to add directly to N-sulfonyl (Ts and SES) imines to afford aziridines in good yields and high cis stereoselectivities. The silyl group can be substituted by treatment with a fluoride source and electrophiles again with high selectivity. Complete regioselectivity is observed in ring opening of these aziridines with nucleophiles.