N-(cyclohexyl(phenylsulfonyl)methyl)-p-toluenesulfonamide | 1323310-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexyl(phenylsulfonyl)methyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[benzenesulfonyl(cyclohexyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1323310-70-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S₂
• 分子量: 407.555
• InChiKey: OGFIAQJCVWNSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexyl(phenylsulfonyl)methyl)-p-toluenesulfonamide 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-trans-3-cyclohexyl-2-tosyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  外消旋的N-磺酰基恶唑烷作为非对映体选择性烯醇化羟基化剂：（2 S，3 S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了新的高度对映选择性的合成（2S，3S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺，它是实验丙型肝炎药物特拉帕韦的合成片段。共轭添加对映体纯的Davies氨基锂，然后将原位生成的β-氨基烯醇进行羟基化，以形成所需的立体异构中心。重要的是，非常高的非对映选择性仍然可以在键步骤中实现时，相对昂贵的对映纯的和（樟脑磺酰）氧氮杂环丙烷羟基化剂是由外消旋取代的反式- ñ -sulfonyloxaziridines。在测试的N-磺酰基恶唑烷中，异从经济角度看，丙基取代的类似物被证明是理想的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.090
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 对甲苯磺酰胺 、 环己烷基甲醛 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(cyclohexyl(phenylsulfonyl)methyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氟乙烯亚胺的生成及其在α，α-二氟-β-氨基酰胺的合成中的应用

  摘要：

  含氟的β-氨基酸及其衍生物由于在生命科学中的重要性而备受关注。在此，通过二氟卡宾与异氰化物的反应生成了以前未知的二氟乙烯亚胺，即难以捉摸的二氟乙烯酮的类似物，其进一步与亚胺进行[2 + 2]环加成。三组分反应可提供高收率的α，α-二氟-β-氨基酰胺。机理研究揭示了在亚胺的[2 + 2]环加成反应中二氟乙烯亚胺的独特性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201901591

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20130211139A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention relates to a method of producing optically active β-aminoaldehyde compound (3) by reacting imine compound (1-1) or sulfone compound (1-2) with aldehyde compound (2) in the presence of an optically active pyrrolidine compound. wherein each symbol is as defined in the specification.

  该发明涉及一种在存在光学活性吡咯烷化合物的情况下，通过将亚胺化合物（1-1）或砜化合物（1-2）与醛化合物（2）反应来制备光学活性β-氨基醛化合物（3）的方法，其中每个符号如规范中定义。
• Asymmetric Mannich Reaction of Imines Derived from Aliphatic and Aromatic Aldehydes Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether
  作者：Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201101077

  日期：2011.7.18

  Anti Mannich, try this! A direct asymmetric Mannich reaction catalyzed by a diarylprolinol silyl ether was developed to afford the anti‐Mannich product with excellent enantioselectivity. Imines derived from both aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used to obtain the synthetically important β‐amino aldehydes (see scheme; Ts=tosyl). The reaction can also be performed in the presence of

  反曼尼奇，试试看！开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的直接不对称曼尼希反应，以提供具有出色对映选择性的抗曼尼希产物。衍生自脂族和芳族醛的亚胺已成功用于获得合成上重要的β-氨基醛（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。该反应也可以在水的存在下进行。
• Concise enantioselective synthesis of non-proteinogenic α-aminoacids <i>via</i> an organocatalytic Mannich-type reaction
  作者：Ruslan A. Kovalevsky、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/d2cc04909k

  日期：——

  amine-squaramide-catalyzed enantioselective Mannich-type addition of available allomaltol to N-protected aldimines was developed. The resulted adducts were readily transformed into non-proteinogenic α-amino acids and their derivatives were not easily accessible by other methods via oxidative fragmentation, esterification, amidation and deprotection reactions. The absolute (S)-configuration of the thus

  开发了一种双功能叔胺-squaramide 催化的对映选择性曼尼希型加成，将可用的异麦芽酚添加到N-保护的醛亚胺。所得的加合物很容易转化为非蛋白原性 α-氨基酸，并且它们的衍生物不易通过其他方法通过氧化断裂、酯化、酰胺化和脱保护反应获得。通过将N -Ts-PheGly 旋光符号与报告数据进行比较，确定了由此获得的 α-氨基酸的绝对 ( S )-构型。
• Enantioselective Synthesis of Chiral 2‐Nitroallylic Amines via Cooperative Cation‐Binding Catalysis
  作者：Jin Hyun Park、Pintu Maity、Sushovan Paladhi、Han Yong Bae、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/chem.202301787

  日期：2023.9.15

  cooperative cation-binding catalysis as an efficient method for synthesizing chiral allylic amines. By utilizing a chiral oligoEG and potassium fluoride as a cation-binding catalyst and base, respectively, a wide range of biologically relevant chiral 2-nitroallylic amines are obtained with excellent enantioselectivities (up to >99 % ee) through the organocatalytic asymmetric aza-Henry-like reaction of β-monosubstituted

  在这项研究中，我们提出使用协同阳离子结合催化作为合成手性烯丙胺的有效方法。通过使用手性寡聚乙二醇和氟化钾分别作为阳离子结合催化剂和碱，通过有机催化不对称氮杂亨利获得了各种具有优异对映选择性（高达 >99 % ee ）的生物学相关手性 2-硝基烯丙基 胺β-单取代和β,β-二取代硝基烯烃与α-酰胺基砜作为亚胺前体的类反应。手性2-硝基烯丙基胺作为迈克尔受体的初步使用证明了其在生物活性化合物的多样性合成中的潜在应用。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE B-AMINO ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2631228A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention provides a new method capable of producing an optically active β-aminoaldehyde compound from an imine compound. The present invention relates to a method of producing optically active β-aminoaldehyde compound (3), which comprises a step of reacting imine compound (1-1) or sulfone compound (1-2) with aldehyde compound (2) in the presence of an optically active pyrrolidine compound.         R2-CH2CHO     (2) wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种能从亚胺化合物生产光学活性β-氨基甲醛化合物的新方法。 本发明涉及一种生产光学活性β-氨基醛化合物（3）的方法，该方法包括亚胺化合物（1-1）或砜化合物（1-2）与醛化合物（2）在光学活性吡咯烷化合物存在下反应的步骤。 R2-CH2CHO (2) 其中各符号如说明书中所定义。