4-[2-(苯基亚甲基)肼基]-苯磺酰胺 | 21305-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(苯基亚甲基)肼基]-苯磺酰胺
• 英文名称: 1-benzylidene-2-(4-(aminosulfonyl)phenyl)hydrazine
• 英文别名: 4-(2-Benzylidenehydrazinyl)benzene-1-sulfonamide；4-(2-benzylidenehydrazinyl)benzenesulfonamide
• CAS: 21305-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD00543445
• 分子量: 275.331
• InChiKey: QYZZOCOHHAVYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(苯基亚甲基)肼基]-苯磺酰胺 、 硫代乳酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3-(4-aminosulfonylphenylamino)-5-methyl-2-phenyl-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物筛选具有前景的COX-2选择性，抗炎活性和胃安全性的新型4-噻唑烷酮衍生物。

  摘要：

  设计并制备了两个系列的新的噻唑烷-4-酮衍生物4a-c和8a-e。评价所有合成的化合物的体外COX-2选择性和体内抗炎活性。与参考药物塞来昔布（SI = 7.29，3小时后水肿抑制％＝ 60）。此外，还评估了8c和8d的平均有效抗炎剂量（分别为ED50 = 27.7和18.1μmol/ kg，塞来昔布ED50 = 28.2μmol/ kg）和致溃疡性（致溃疡性潜力相对于celecoxib降低85％，92） ％ 分别。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.11.001
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-肼基苯磺酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-[2-(苯基亚甲基)肼基]-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有新的选择性COX-2抑制活性的一些新的4-噻唑烷酮衍生物的分子建模，合成和筛选

  摘要：

  为了开发新的选择性环加氧酶-2抑制剂，设计了一系列新颖的2-芳基-3-（4-氨磺酰基/甲基磺酰基苯基氨基）-4-噻唑烷酮。通过使用MOE程序，对COX-2酶进行了分子建模研究。合成了具有合理结合方式和高对接分数的设计化合物。使用NS-398和吲哚美辛作为参考化合物对它们的COX-1 / COX-2抑制活性进行了体外评估。在苯环上具有甲基（3d和4d）的化合物表现出高度的COX-2抑制选择性和效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.046

文献信息

• Synthesis of sulfonamides bearing 1,3,5-triarylpyrazoline and 4-thiazolidinone moieties as novel antimicrobial agents
  作者：Thi-Dan Thach、Thi Le、Thien-Annguyen Nguyen、Chi-Hien Dang、Van-Su Dang、Thanh-Danh Nguyen

  DOI：10.2298/jsc180621057t

  日期：——

  Two series of sulfonamides were synthesized from 4-hydrazinylbenzenesulfonamide as the key starting material. 1,3,5-Triarylpyrazoline sulfonamides (2a?i) were obtained by cyclocondensation of various chalcones in 53? ?64 % yields, while 4-thiazolidinone derivatives (4a?e) were synthesized by cyclocondensation between mercaptoacetic acid and different phenylhydrazones in 43?62 % yields. The synthesized compounds were characterized based on FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS data. The sulfonamides were evaluated for their in vitro antimicrobial activities against four bacterial strains (E. coli, P. aeruginosa, B. subtillis and S aureus), two filamentous fungal strains (A. niger and F. oxysporum) and two yeast strains (C. albicans and S. cerevisiae). Seven pyrazolines, 2a?c and 2e?h, exhibited significant inhibition of different microbial strains. Among them, compound 2b displayed good antifungal activity against A. niger (MIC value at 12.5 ?g mL-1) over the reference drug.

  以 4- 肼基苯磺酰胺为关键起始原料，合成了两个系列的磺酰胺类化合物。1,3,5-三芳基吡唑啉磺酰胺（2a?i）由不同的查耳酮环缩合而成，收率为 53% 至 64%；4-噻唑烷酮衍生物（4a?e）由巯基乙酸和不同的苯肼环缩合而成，收率为 43% 至 62%。根据傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 数据对合成的化合物进行了表征。评估了磺酰胺类化合物对四种细菌菌株（大肠杆菌、绿脓杆菌、枯草杆菌和金黄色葡萄球菌）、两种丝状真菌菌株（黑木耳和氧孢子菌）以及两种酵母菌菌株（白僵菌和酿酒酵母）的体外抗菌活性。2a?c 和 2e?h 这七种吡唑类化合物对不同的微生物菌株有显著的抑制作用。其中，化合物 2b 对 A. niger（MIC 值为 12.5?g mL-1）的抗真菌活性优于参考药物。