4-[2-(苯基磺酰基)乙基]苯胺 | 148960-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(苯基磺酰基)乙基]苯胺
• 英文名称: 4-(2-benzenesulfonylethyl)phenylamine
• 英文别名: 2-(4-aminophenyl)ethyl phenyl sulfone；4-[2-(Benzenesulfonyl)ethyl]aniline
• CAS: 148960-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD12425602
• 分子量: 261.345
• InChiKey: GTOBMLOOZUMYGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(苯基磺酰基)乙基]苯胺 在 硫酸 、 calcium chloride 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 依来曲普坦
  参考文献：
  名称：

  Second-Generation Process Research Towards Eletriptan: A Fischer Indole Approach

  摘要：

  The development of a second-generation process for the synthesis of eletriptan via a Fischer indole cyclisation is described. The finalised process offers several potential advantages over the current route of manufacture including cost, throughput, and safety.

  DOI：

  10.1021/op100251q
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙基溴 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 4-[2-(苯基磺酰基)乙基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Second-Generation Process Research Towards Eletriptan: A Fischer Indole Approach

  摘要：

  The development of a second-generation process for the synthesis of eletriptan via a Fischer indole cyclisation is described. The finalised process offers several potential advantages over the current route of manufacture including cost, throughput, and safety.

  DOI：

  10.1021/op100251q

文献信息

• [EN] MODIFIED FISCHER INDOLE SYNTHESIS OF ELETRIPTAN<br/>[FR] PREPARATION D'ELETRIPTAN CONSISTANT EN UNE SYNTHESE MODIFIEE D'INDOLE PAR LA METHODE DE FISCHER
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005103035A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a new process for the preparation of eletriptan (I), or its enantiomer comprising a modified Fischer indole synthesis, namely the reaction of a compound of formula (II), wherein R1 is a suitable hydrazine protecting group, with a compound of formula (III) wherein R2 is an aldehyde group (-CHO) or the functional equivalent thereof.

  本发明涉及一种用于制备依来曲坦（I）或其对映体的新工艺，包括改良的费歇尔吲哚合成，即化合物的反应式（II），其中R1是适当的肼保护基，与化合物的反应式（III）其中R2是醛基（-CHO）或其等效官能团。
• High Turnover Pd/C Catalyst for Nitro Group Reductions in Water. One-Pot Sequences and Syntheses of Pharmaceutical Intermediates
  作者：Xiaohan Li、Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03258

  日期：2021.10.15

  Commercially available Pd/C can be used as a catalyst for nitro group reductions with only 0.4 mol % Pd loading. The reaction can be performed using either silane as a transfer hydrogenating agent or simply a hydrogen balloon (∼1 atm pressure). With this technology, a series of nitro compounds was reduced to the desired amines in high chemical yields. Both the catalyst and surfactant were recycled

  市售的 Pd/C 可用作硝基还原的催化剂，Pd 负载仅为 0.4 mol%。该反应可以使用硅烷作为转移氢化剂或简单的氢气球（~1 个大气压）进行。使用这项技术，一系列硝基化合物以高化学产率被还原为所需的胺。催化剂和表面活性剂都循环多次，反应性没有损失。
• Manganese(I)-Pincer Catalyzed α-Alkylation of Sulfones by Alcohols
  作者：Lijun Lu、Jie Luo、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.3c00369

  日期：2023.5.5

  benzyl alcohol derivatives were used as alkylation reagents. Herein, we report α-alkylation of sulfones using alcohols catalyzed by a pincer complex of earth-abundant manganese. The Mn-PNN-bipyridyl complex exhibited good performance in reaction selectivity. The amount of base also had an important influence on the smooth transformation. Aromatic and aliphatic alcohols are suitable alkylation reagents for

  砜是有机合成和药物化学中的基础材料。使用以水为唯一副产物的醇对砜进行直接α-烷基化是一种有效且有前途的结构修饰方法。然而，在影响反应选择性的转化中始终存在竞争反应。例如，除了所需的 α-烷基化外，还经常观察到 Julia 型烯化和 α-烯基化，尤其是当苯甲醇衍生物用作烷基化试剂时。在此，我们报告了使用由地球上丰富的锰的钳状络合物催化的醇对砜进行的 α-烷基化。Mn-PNN-联吡啶络合物在反应选择性方面表现出良好的性能。碱的量对顺利转变也有重要影响。
• Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 98-103
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Wang Ya-pin, Huang Xian, Chem. Res. Chin. Univ, 9 (1993) N 1, S 91-94
  作者：Wang Ya-pin, Huang Xian

  DOI：——

  日期：——