1-(2-氯乙基)-4-(2-乙氧基苯基)哌嗪 | 95395-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-4-(2-乙氧基苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-4-(2-ethoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 4-(2-chloroethyl)-1-(2-ethoxyphenyl)piperazine
• CAS: 95395-55-4
• 化学式: C₁₄H₂₁ClN₂O
• 分子量: 268.787
• InChiKey: WLXWOISTHPZNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-4-(2-乙氧基苯基)哌嗪 、 3-甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-二氮杂萘 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到6-<2-<4-(2-ethoxyphenyl)-1-piperazinyl>ethyl>-5,6,7,8-tetrahydro-3-methyl-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Antivertigo agents. IV. Synthesis and antivertigo activity of 6-(.OMEGA.-(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.

  摘要：

  合成了一系列新型的6-[ω-(4-芳基-1-哌嗪基)烷基]-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶，并通过测试其抑制猫的自发性眼震的能力来评估其抗眩晕活性。讨论了结构-活性关系。许多具有4-(2-烷氧基芳基)哌嗪基作为4-芳基哌嗪部分的化合物显示出比二苯醇更强的抗眩晕活性。其中，2-{2-[4-(2-乙氧基芳基)-1-哌嗪基]乙基}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-八氢苯并[b][1, 6]萘啶（NK 422, 41）被选为有前途的抗眩晕剂。NK 422在犬源性呕吐的抑制效果上也表现出比二苯醇更强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3981
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-乙氧基苯)哌嗪盐酸盐 、 1-溴-2-氯乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-(2-氯乙基)-4-(2-乙氧基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Antivertigo agents. IV. Synthesis and antivertigo activity of 6-(.OMEGA.-(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.

  摘要：

  合成了一系列新型的6-[ω-(4-芳基-1-哌嗪基)烷基]-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶，并通过测试其抑制猫的自发性眼震的能力来评估其抗眩晕活性。讨论了结构-活性关系。许多具有4-(2-烷氧基芳基)哌嗪基作为4-芳基哌嗪部分的化合物显示出比二苯醇更强的抗眩晕活性。其中，2-{2-[4-(2-乙氧基芳基)-1-哌嗪基]乙基}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-八氢苯并[b][1, 6]萘啶（NK 422, 41）被选为有前途的抗眩晕剂。NK 422在犬源性呕吐的抑制效果上也表现出比二苯醇更强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3981

文献信息

• Phenylpiperazine derivatives
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04841051A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  The present invention relates to a phenylpiperazine derivative represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 stands for a lower alkyl group; R.sub.2 stands for a group represented by the general formula: ##STR2## (wherein R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 each stand for a hydrogen atom or a lower alkyl group and Y stands for CH or N); and n stands for an integer of 1 to 6, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which exhibit an .alpha..sub.1 -blocking activity and therefore are expected to be useful as a hypotensive drug.

  本发明涉及一种苯基哌嗪衍生物，其通式表示为：##STR1##其中，R.sub.1代表较低的烷基；R.sub.2代表由通式表示的基团：##STR2##（其中，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5各自代表氢原子或较低的烷基，Y代表CH或N）；n代表1至6的整数，以及其药学上可接受的酸加盐，其表现出α1-阻滞活性，因此被期望用作降压药。
• US4841051A
  申请人：——

  公开号：US4841051A

  公开（公告）日：1989-06-20
• Antivertigo agents. IV. Synthesis and antivertigo activity of 6-(.OMEGA.-(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.
  作者：AKIRA SHIOZAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、CHIKARA KOMURO、MICHIO ISHIKAWA、YASUHIKO FURUTA、SHUJI KURASHIGE、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.3981

  日期：——

  A series of novel 6-[ω-(4-aryl-1-piperazinyl) alkyl]-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridines was synthesized and evaluated for antivertigo activity by testing their ability to inhibit spontaneous nystagmus in cats. Structure-activity relationships are discussed. Many of the compounds having the 4-(2-alkoxyphenyl) piperazine group as the 4-arylpiperazine moiety showed more potent antivertigo activity than diphenidol. Among them, 2-2-[4-(2-ethoxyphenyl)-1-piperazinyl] ethyl}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-octahydrobenzo [b] [1, 6] naphthyridine (NK 422, 41) was selected as a promising antivertigo agent. NK 422 also exhibited a more potent inhibitory effect on apomorphine-induced vomiting in dogs than diphenidol.

  合成了一系列新型的6-[ω-(4-芳基-1-哌嗪基)烷基]-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶，并通过测试其抑制猫的自发性眼震的能力来评估其抗眩晕活性。讨论了结构-活性关系。许多具有4-(2-烷氧基芳基)哌嗪基作为4-芳基哌嗪部分的化合物显示出比二苯醇更强的抗眩晕活性。其中，2-2-[4-(2-乙氧基芳基)-1-哌嗪基]乙基}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-八氢苯并[b][1, 6]萘啶（NK 422, 41）被选为有前途的抗眩晕剂。NK 422在犬源性呕吐的抑制效果上也表现出比二苯醇更强的抑制作用。