2-(4-chlorobenzylidene)indan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzylidene)indan-1-one
• 英文别名: 2-(p-Chlorobenzylidene)-1-indanone；2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• mdl: MFCD00205568
• 分子量: 254.716
• InChiKey: WCCMOJFVRKHFBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)indan-1-one 在 C₇H₁₄N₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙基硼氢化钠 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于受阻烯烃加氢的二齿NHC-钴催化剂

  摘要：

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00498
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1-茚酮 在 trichloro(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV) 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-(4-chlorobenzylidene)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl 3（SO 3 CF 3）催化的芳香族醛与环烷酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  TiCl 3（SO 3 CF 3）在室温下以优异的产率催化环戊酮，环己酮和1-茚满酮与各种芳族醛的高效交联羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1039/a809827a

文献信息

• A facile and efficient reaction of α,β-unsaturated ketones and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one in aqueous and acetonitrile medium
  作者：Shuangshuang Xu、Zhansheng Wang、Xiuling Li、Liangce Rong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.073

  日期：2016.9

  A facile and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives from the reaction of α,β-unsaturated ketone and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one under mild conditions was reported. This reaction could be operated in aqueous and acetonitrile medium. The other advantages of this reaction were simple operation, mild

  一种高效合成吡唑并[3,4- b ]吡啶，茚并[1,2- b ]吡唑并[4,3- e ]吡啶和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。报道了α，β-不饱和酮与3-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-one在温和条件下的反应。该反应可以在含水和乙腈介质中进行。该反应的其他优点是操作简单，反应条件温和，产率高和底物范围广。此外，3-amino-1-phenyl-1 H -pyrazol-5（4 H-一是用于合成这些杂环化合物的有效试剂。从实验事实来看，他的催化剂p -TSA·H 2 O和水都在该合成中起关键作用。
• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Sequential 1,4‐/1,2‐Addition of Lithium(trimethylsilyl)diazomethane onto Cyclic Enones to Induce C−C Fragmentation and N−Li Insertion
  作者：Matthew J. O'Connor、Chunrui Sun、Xinyu Guan、Venkata R. Sabbasani、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201510152

  日期：2016.2.5

  α,β‐Unsaturated ketones generally undergo addition reactions with nucleophiles with a preference for either 1,2‐ or 1,4‐addition, but rarely both. However, the right combination of reagents allows for consecutive 1,4‐ and 1,2‐additions to occur: Cyclic α,β‐unsaturated ketones undergo double additions with lithium(trimethylsilyl)diazomethane, effectively generating various molecular frameworks with

  α，β-不饱和酮通常会与亲核试剂进行加成反应，偏爱1,2-或1,4-加成，但很少会同时发生。但是，正确的试剂组合可以连续发生1,4-和1,2-加成：环状α，β-不饱和酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂进行两次加成反应，有效地生成了具有复杂性和多样性的各种分子骨架。由于依次产生了多种反应性中间体，包括重氮烷烃衍生物和亚烷基卡宾，因此可以通过控制反应参数来诱导新的Grob型CC断裂，亚烷基卡宾介导的Li-N插入和偶极环加成反应。
• Formal Aminocyanation of α,β-Unsaturated Cyclic Enones for the Efficient Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Chunrui Sun、Matthew J. O'Connor、Daesung Lee、Donald J. Wink、Robert D. Milligan

  DOI：10.1002/anie.201309435

  日期：2014.3.17

  occurs through the formation of pyrazolines by means of a formal dipolar cycloaddition of cyclic α,β‐unsaturated ketones with lithium trimethylsilyldiazomethane followed by novel protonolytic NN bond cleavage under mild conditions. This two‐step process provides a diverse array of structurally complex free and mono‐alkylated α‐amino ketones in excellent yields.

  通过直接形成CN键将氨基官能团安装在有机分子上是重要的研究目标。为了实现这一目标，开发了1,2-氨基氰化反应。发生通过由环状α的正式偶极环加成来形成吡唑啉的反应中，与锂三甲基甲硅烷β不饱和酮，接着新颖protonolyticÑ 温和的条件下N键裂解。此两步过程以优异的收率提供了各种结构复杂的游离和单烷基化α-氨基酮。
• In Vivo Structure-Activity Relationship Studies Support Allosteric Targeting of a Dual Specificity Phosphatase
  作者：Vasiliy N. Korotchenko、Manush Saydmohammed、Laura L. Vollmer、Ahmet Bakan、Kyle Sheetz、Karl T. Debiec、Kristina A. Greene、Christine S. Agliori、Ivet Bahar、Billy W. Day、Andreas Vogt、Michael Tsang

  DOI：10.1002/cbic.201402000

  日期：2014.7.7

  Probing allosteric inhibition of DUSP6: We present an in vivo structure–activity relationship (SAR) approach using transgenic zebrafish to identify analogues of (E)‐2‐benzylidene‐3‐(cyclohexylamino)‐2,3‐dihydro‐1H‐inden‐1‐one (BCI) as novel allosteric inhibitors of dual specificity phosphatase 6 (DUSP6). One compound, BCI‐215, exhibited similar activity to parent compound BCI but lacked organismal

  探测DUSP6的变构抑制：我们使用转基因斑马鱼来识别的类似物（呈现体内结构-活性关系（SAR）途径Ë）-2-苄基-3-（环己基）-2,3-二氢-1- ħ茚‐1-one (BCI) 作为双特异性磷酸酶 6 (DUSP6) 的新型变构抑制剂。一种化合物 BCI-215 表现出与母体化合物 BCI 相似的活性，但缺乏生物体或细胞毒性。