4-bromocholest-4-en-3-one | 3702-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-bromocholest-4-en-3-one
• 英文别名: 4-bromo-cholest-4-en-3-one；4-Brom-cholest-4-en-3-on；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3702-37-2
• 化学式: C₂₇H₄₃BrO
• 分子量: 463.542
• InChiKey: DMRIADVFXVXWLL-OLZFZNDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  513.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromocholest-4-en-3-one 在 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,2,4-三溴-胆甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Gawronski, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1977, vol. 25, p. 9,15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-bromocholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-溴-3-氧代甾类化合物与苯-1,4-二硼酸的双铃木-宫浦双交叉偶联合成对称和杂合的二聚体类固醇

  摘要：

  抽象的 通过将苯-1,4-二硼酸与4-bromo-4-en-3进行双铃木-宫浦交叉偶联，获得了两个对称的二聚体和一个杂合的二聚体，其中的类固醇核通过1,4-亚苯基连接。 -oxosteroids来源于胆固醇和薯os皂素。描述了获得的二聚体的详细NMR表征。 通过将苯-1,4-二硼酸与4-bromo-4-en-3进行双铃木-宫浦交叉偶联，获得了两个对称的二聚体和一个杂合的二聚体，其中的类固醇核通过1,4-亚苯基连接。 -oxosteroids来源于胆固醇和薯os皂素。描述了获得的二聚体的详细NMR表征。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611484

文献信息

• New, convenient route for trifluoromethylation of steroidal molecules
  作者：Xiang-Shu Fei、Wei-Sheng Tian、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/a706552c

  日期：——

  A new convenient route for direct trifluoromethylation of steroidal compounds is described. Steroidal alkenyl bromides, derived from steroidal unsaturated ketones, react with FO2SCF2CO2Me in the presence of CuI in DMF to give the corresponding trifluoromethylated steroids in good yields (70–91%).

  描述了甾族化合物直接三氟甲基化的新的便利途径。衍生自甾族不饱和酮的甾族烯基溴化物，在DMF中存在CuI的情况下，与FO 2 SCF 2 CO 2 Me反应，得到相应的三氟甲基化甾族化合物，收率很高（70-91％）。
• 1,3-Chirality Transfer by Fragmentation of Allylsulfinic Acids: A Diastereoselective Approach to Vinyl Bromides Related totrans-Hydrindane ortrans-Decalin
  作者：Paweł Chochrek、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/ejoc.200700006

  日期：2007.5

  Diastereoselective approaches to vinyl bromides from bromoallylic alcohols by fragmentation of the respective allylsulfinic acids have been investigated. Bromoallylic alcohols 1a and 6 were transformed into the respective 1,3-benzothiazol-2-yl sulfides 2a and 7 by the Mitsunobu inversion reaction under modified conditions. The sulfides were then oxidized into sulfones 11a and 12a, respectively. Reduction

  已经研究了通过各自的烯丙基亚磺酸的断裂从溴烯丙醇获得乙烯基溴的非对映选择性方法。溴代烯丙醇 1a 和 6 在改进的条件下通过 Mitsunobu 转化反应转化为相应的 1,3-苯并噻唑-2-基硫化物 2a 和 7。然后将硫化物分别氧化成砜 11a 和 12a。用硼氢化钠还原 11a 和 12a 得到各自的烯丙基亚磺酸盐 13a 和 15，它们不用分离，用酒石酸水溶液处理。盐 13a 仅产生 5α-胆甾烷衍生物 14a，而 15 提供 5α 和 5β 衍生物 16 和 17（脱保护后）的混合物，前者占优势。在另一种方法中，苯并噻唑基硫化物 2a 和 7 依次用 BH3·THF 和 LiAlH4 处理，分别得到硫醇 18a 和 19a。硫醇 18a 和 19a 与氧氮丙啶 21 氧化得到各自的亚磺酸，在温和加热时，分别得到溴烯烃 14a 和 22a，作为唯一的产物。还研究了从不含溴取代基 1b
• Silver(1) ion catalyzed substitution reactions: stereoelectronic control in an SN1 mechanism
  作者：Toshitaka Koga、Yasuyoshi Nogami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81831-1

  日期：1981.1

  Stereochemistry of the acetolysis of 4-, 6α- and 6β-bromocholest-4-en-3-ones using silver acetate was established, and the reactions were interpreted to proceed via a stereoelectronically controlled SN1 mechanism.

  的4-，6α-和乙酸水解的立体化学6β-bromocholest -4-烯-3-酮成立使用醋酸银，并且反应被解释经由控制stereoelectronically s到继续Ñ 1机构。
• The Action of Triphenylphosphine Dibromide on Sterol and Bile Acid Derivatives¹
  作者：Daniel Levy、Robert Stevenson

  DOI：10.1021/jo01021a045

  日期：1965.10
• Ahmad, M. S.; Mushfiq, M.; Saleem, Kishwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 175 - 176
  作者：Ahmad, M. S.、Mushfiq, M.、Saleem, Kishwar、Alam, Zafar、Iqbal, Nadeem

  DOI：——

  日期：——

表征谱图