4,6β-Dibromocholest-4-en-3-one | 3702-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,6β-Dibromocholest-4-en-3-one
• 英文别名: 4,6β-Dibrom-cholest-4-en-3-on；4,6β-Dibromcholest-4-en-3-on；(6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,6-dibromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3702-39-4
• 化学式: C₂₇H₄₂Br₂O
• 分子量: 542.438
• InChiKey: RGFBRXLXXFVFDI-UCSQGUEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.5-140 °C
• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6β-Dibromocholest-4-en-3-one 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,4,6β-tetrabromocholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gawronski,J., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1977, vol. 25, # 1, p. 9 - 17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,6β-Dibromocholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Roemer, Johannes; Scheller, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 9, p. 335 - 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NOVEL REACTION AND MECHANISM OF A DIHALOGENATED Δ⁴-3-KETOSTEROID: STEREOELECTRONIC CONTROL IN A COMPLICATED S_N2′ DISPLACEMENT
  作者：Toshitaka Koga、Namiko Toh、Yasuyoshi Nogami

  DOI：10.1246/cl.1982.95

  日期：1982.1.5

  of two O-functions at C-2 and C-6 on the steroid skeleton has been established. The reaction is interpreted to proceed by characteristic and successive SN2′ reaction mechanisms, and stereoelectronic effects control the stereochemistry of the reaction. There is no occurrence of SN1, SN2, and any rearrangement courses.

  检查了 4,6β-二溴-Δ4-3-酮甾醇的乙酰化的立体化学，并建立了在类固醇骨架上的 C-2 和 C-6 处同时引入两个 O-功能的新途径。该反应被解释为通过特征和连续的 SN2' 反应机制进行，立体电子效应控制反应的立体化学。没有发生SN1、SN2和任何重排过程。
• Gawronski,J.; Galat,A., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 91 - 97
  作者：Gawronski,J.、Galat,A.

  DOI：——

  日期：——
• Roemer, J.; Scheller, D.; Grossmann, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 582 - 588
  作者：Roemer, J.、Scheller, D.、Grossmann, G.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Steroidal Amines
  作者：Toshitaka Koga、Yasuyoshi Nogami、Sawako Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1986-31674

  日期：——
• Koga, Toshitaka; Nogami, Yasuyoshi; Toh, Namiko, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 2, p. 195 - 204
  作者：Koga, Toshitaka、Nogami, Yasuyoshi、Toh, Namiko、Nishimura, Kumie

  DOI：——

  日期：——