(Z)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate | 32095-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 32095-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PZFZTRCQJQJNNP-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(Z)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  无环和环状4-（4-甲氧基-苯基）-4-氧代-丁-2-烯酸酯衍生物的光化学比较。

  摘要：

  为了阐明三重态激发态表面上简单烯烃的顺式-反式异构化机理，比较了以对甲氧基苯乙酮部分为内置三重态敏化剂的无环和环状乙烯基酮的光化学反应（分别为1和2）。照射时，酮1产生其顺式异构体，而酮2不产生任何光产物。的酮激光闪光光解1产率瞬态谱λ最大〜400纳米（τ〜125毫微秒）。该瞬态被分配给第一三线态激发态（T 1）的1，这大概衰减以形成三重双基（1BR）的寿命短于三联体酮。相比较而言，的激光闪光光解2揭示了两个瞬时电压（τ〜20个440纳秒），其被分配至T 1的2和三重态双自由基2BR分别。密度泛函理论计算支持表征三重态激发态和辐照酮1和2时形成的双自由基中间体，并允许比较双自由基中间体的物理性质。由于2BR中的双自由基中心通过共轭稳定，因此2BR比1BR刚性更高。因此，2BR的使用寿命更长 可以归因于效率低的系统间交叉到基态。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.0c04319

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Sodium Bicarbonate-Catalyzed Stereoselective Isomerizations of Electron-Deficient Propargylic Alcohols to (<i>Z</i>)-Enones
  作者：John P. Sonye、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo0623944

  日期：2007.3.1

  Redox isomerization is a synthetically important process because it creates two new functional groups in the product, among which is the isomerization of propargylic alcohols to conjugated enones. Although E-enones have been prepared by this approach, Z-enones could not be accessed. We previously reported DABCO-catalyzed E-selective isomerization of electron-deficient propargylic alcohols to enones

  氧化还原异构化是合成上重要的过程，因为它在产物中产生了两个新的官能团，其中是炔丙醇异构化成共轭烯酮。尽管已通过这种方法制备了E-烯酮，但无法访问Z-烯酮。我们先前报道了DABCO催化的电子不足的炔丙醇向烯的E选择性异构化及其机理。基于这种机理，我们现在已经开发了碳酸氢钠作为催化剂，将缺电子的炔丙醇进行Z选择性氧化还原异构化为烯酮。
• Comparison of the Photochemistry of Acyclic and Cyclic 4-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxo-but-2-enoate Ester Derivatives
  作者：Sujan K. Sarkar、Ranaweera A. A. Upul Ranaweera、Rajkumar Merugu、Nayera M. Abdelaziz、Jendai Robinson、Heidi A. Day、Jeanette A. Krause、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1021/acs.jpca.0c04319

  日期：2020.9.17

  to the first triplet excited state (T1) of 1, which presumably decays to form a triplet biradical (1BR) that is shorter lived than the triplet ketone. In comparison, laser flash photolysis of 2 reveals two transients (τ ∼ 20 and 440 ns), which are assigned to T1 of 2 and triplet biradical 2BR, respectively. Density functional theory calculations support the characterization of the triplet excited states

  为了阐明三重态激发态表面上简单烯烃的顺式-反式异构化机理，比较了以对甲氧基苯乙酮部分为内置三重态敏化剂的无环和环状乙烯基酮的光化学反应（分别为1和2）。照射时，酮1产生其顺式异构体，而酮2不产生任何光产物。的酮激光闪光光解1产率瞬态谱λ最大〜400纳米（τ〜125毫微秒）。该瞬态被分配给第一三线态激发态（T 1）的1，这大概衰减以形成三重双基（1BR）的寿命短于三联体酮。相比较而言，的激光闪光光解2揭示了两个瞬时电压（τ〜20个440纳秒），其被分配至T 1的2和三重态双自由基2BR分别。密度泛函理论计算支持表征三重态激发态和辐照酮1和2时形成的双自由基中间体，并允许比较双自由基中间体的物理性质。由于2BR中的双自由基中心通过共轭稳定，因此2BR比1BR刚性更高。因此，2BR的使用寿命更长 可以归因于效率低的系统间交叉到基态。