cystathionine | 2867-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cystathionine
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-4-[(2S)-2-azaniumyl-2-carboxylatoethyl]sulfanylbutanoate
• CAS: 2867-15-4
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: ILRYLPWNYFXEMH-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cystathionine 在 magnesium oxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-Dibenzyloxycarbonyl-L-(-)-allocystathionin-dihydrazid
  参考文献：
  名称：

  586. S-羧烷基半胱氨酸和-高半胱氨酸的某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002906
• 作为产物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 、 beta-氯-D-丙氨酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以44.4%的产率得到cystathionine
  参考文献：
  名称：

  由蛋氨酸合成旋光同型半胱氨酸及其在制备四种胱硫醚立体异构体中的用途。

  摘要：

  为了合成胱硫醚（CYT）的四种立体异构体，通过简便的方法从蛋氨酸（Met）合成了D-和L-高半胱氨酸（D-和L-Hcy）。使L-Met与二氯乙酸在浓盐酸中在回流下反应，得到（4S）-1,3-噻嗪-2,4-二羧酸盐酸盐[（4S）-TDC.HCl]。通过用羟胺处理（4S）-TDC.HCl获得L-Hcy。还通过（4R）-TDC.HCl中间体由D-Met合成了D-Hcy。在碱性条件下，将获得的D-和L-Hcy与（R）-和（S）-2-氨基-3-氯丙酸盐酸盐缩合，得到四种CYT立体异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1081

文献信息

• Establishment of an <i>In Vitro</i> <scp>d</scp> -Cycloserine-Synthesizing System by Using <i>O</i> -Ureido- <scp>l</scp> -Serine Synthase and <scp>d</scp> -Cycloserine Synthetase Found in the Biosynthetic Pathway
  作者：Narutoshi Uda、Yasuyuki Matoba、Takanori Kumagai、Kosuke Oda、Masafumi Noda、Masanori Sugiyama

  DOI：10.1128/aac.02291-12

  日期：2013.6

  We have recently cloned a DNA fragment containing a gene cluster that is responsible for the biosynthesis of an antituberculosis antibiotic, d -cycloserine. The gene cluster is composed of 10 open reading frames, designated dcsA to dcsJ . Judging from the sequence similarity between each putative gene product and known proteins, DcsC, which displays high homology to diaminopimelate epimerase, may catalyze the racemization of O -ureidoserine. DcsD is similar to O -acetylserine sulfhydrylase, which generates l -cysteine using O -acetyl- l -serine with sulfide, and therefore, DcsD may be a synthase to generate O -ureido- l -serine using O -acetyl- l -serine and hydroxyurea. DcsG, which exhibits similarity to a family of enzymes with an ATP-grasp fold, may be an ATP-dependent synthetase converting O -ureido- d -serine into d -cycloserine. In the present study, to characterize the enzymatic functions of DcsC, DcsD, and DcsG, each protein was overexpressed in Escherichia coli and purified to near homogeneity. The biochemical function of each of the reactions catalyzed by these three proteins was verified by thin-layer chromatography (TLC), high-performance liquid chromatography (HPLC), and, in some cases, mass spectrometry. The results from this study demonstrate that by using a mixture of the three purified enzymes and the two commercially available substrates O -acetyl- l -serine and hydroxyurea, synthesis of d -cycloserine was successfully attained. These in vitro studies yield the conclusion that DcsD and DcsG are necessary for the syntheses of O -ureido- l -serine and d -cycloserine, respectively. DcsD was also able to catalyze the synthesis of l -cysteine when sulfide was added instead of hydroxyurea. Furthermore, the present study shows that DcsG can also form other cyclic d -amino acid analogs, such as d -homocysteine thiolactone.

  摘要 我们最近克隆了一个 DNA 片段，其中含有一个负责抗结核抗生素生物合成的基因簇、 d -环丝氨酸。该基因簇由 10 个开放阅读框组成，分别为 dcsA 到 dcsJ .从每个推定基因产物与已知蛋白质之间的序列相似性来看，DcsC 与二氨基亚硒酸酯外延酶同源性很高，可能会催化 Omega 的外消旋化。 O -尿苷酸的外消旋化。DcsD 与 O -乙酰丝氨酸巯基酶相似，后者可生成 l -半胱氨酸。 O -乙酰- l 因此，DcsD 可能是生成 O-乙酰基-l-半胱氨酸的合成酶。 O -脲 l -丝氨酸的合成酶。 O -乙酰-l-丝氨酸 l -丝氨酸和羟基脲。DcsG 与具有 ATP-抓取折叠的酶家族相似，可能是一种 ATP 依赖性合成酶，能将 O-乙酰基-丝氨酸转化为丝氨酸。 O -脲 d -丝氨酸转化为 d -环丝氨酸。在本研究中，为了鉴定 DcsC、DcsD 和 DcsG 的酶功能，将每种蛋白在 大肠杆菌 并纯化至接近均一。通过薄层色谱法（TLC）、高效液相色谱法（HPLC）和质谱法（在某些情况下）验证了这三种蛋白质催化的每个反应的生化功能。这项研究的结果表明，通过使用三种纯化酶和两种市售底物的混合物 O -乙酰- l -丝氨酸和羟基脲，可合成 d -环丝氨酸的合成。这些 体外 这些体外研究得出的结论是，DcsD 和 DcsG 是合成 O-环丝氨酸的必要条件。 O -脲 l -丝氨酸和 d -环丝氨酸。DcsD 还能催化 l -丝氨酸和 d -环丝氨酸的合成。 l 当加入硫化物而不是羟基脲时，DcsD 也能催化合成 l -半胱氨酸。此外，本研究还表明，DcsG 还能形成其他环 d -氨基酸类似物，如 d -高半胱氨酸硫内酯。
• Kanzaki, Hiroshi; Kobayashi, Michihiko; Nagasawa, Toru, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 2, p. 391 - 398
  作者：Kanzaki, Hiroshi、Kobayashi, Michihiko、Nagasawa, Toru、Yamada, Hideaki

  DOI：——

  日期：——
• Anslow; Simmonds; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 166, p. 35,38
  作者：Anslow、Simmonds、du Vigneaud

  DOI：——

  日期：——
• Schoeberl; Taeuber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 23,34
  作者：Schoeberl、Taeuber

  DOI：——

  日期：——
• Anslow; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 245
  作者：Anslow、du Vigneaud

  DOI：——

  日期：——