5,6-dimethoxy-2-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-indanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-indanone
• 英文别名: (E)-5,6-dimethoxy-2-(4-methoxybenzylidene)indan-1-one；5,6-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzylidene)-indan-1-one；5,6-Dimethoxy-2-(4-methoxy-benzyliden)-indan-1-on；5,6-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(2E)-5,6-dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: SMEWWRJXXCTEDX-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-indanone 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3a,4-dihydro-3H-indeno[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌活性：合成新型3-（取代苯基）-6,7-二甲氧基-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]异恶唑类似物。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新型的3-（取代苯基）-6,7-二甲氧基-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]异恶唑类似物，并评估了其对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性（ H（37）Rv和耐异烟肼结核分枝杆菌（INHR-MTB）。所有新合成的化合物均显示出中等至高抑制活性。发现化合物6,7-二甲氧基-3-（4-氯苯基）-4H-茚并[1,2-c]异恶唑（4b）是最有希望的化合物，对MTB H（37）Rv和INHR具有活性-MTB的最低抑菌浓度为0.22和0.34μM。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.529805
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  高度官能化吡咯噻唑衍生物的合成及抗分枝杆菌活性

  摘要：

  使用[3+2]-环加成反应合成了一系列十二种吡咯噻唑。采用琼脂稀释法筛选合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv和INH抗性结核分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性，其中四种表现出良好的活性，MIC小于1μM。发现化合物 (4d) 的活性最强，MIC 分别为 0.231 μM 和 4.372 μM。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140506204239

文献信息

• Novel Indanone Derivatives as Potential Imaging Probes for β-Amyloid Plaques in the Brain
  作者：Jin-Ping Qiao、Chang-Sheng Gan、Chen-Wei Wang、Jin-Fang Ge、Dou-Dou Nan、Jian Pan、Jiang-Ning Zhou

  DOI：10.1002/cbic.201200223

  日期：2012.7.23

  Amyloid senile plaque probes: A series of indanone derivatives has been synthesized and characterized. In vitro binding studies, staining of Alzheimer's disease (AD) brain sections, autoradiography, and biodistribution data all suggested that the indanone derivatives might represent potential amyloid imaging agents for the detection of senile plaques in AD.

  淀粉样蛋白老年斑探针：已经合成并表征了一系列茚满酮衍生物。体外结合研究，阿尔茨海默氏病（AD）脑切片染色，放射自显影和生物分布数据均表明，茚满酮衍生物可能代表了潜在的淀粉样蛋白成像剂，可用于检测AD中的老年斑。
• Antimycobacterial activity: synthesis of novel 3-(substituted phenyl)-6,7-dimethoxy-3a,4-dihydro-3<i>H</i>-indeno[1,2-<i>c</i>]isoxazole analogues
  作者：Mohamed Ashraf Ali、Rusli Ismail、Tan Soo Choon、Suresh Pandian、Mohamed Zaheen Hassan Ansari

  DOI：10.3109/14756366.2010.529805

  日期：2011.8.1

  this study, a series of novel 3-(substituted phenyl)-6,7-dimethoxy-3a,4-dihydro-3H-indeno[1,2-c]isoxazole analogues were synthesized and evaluated for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H(37)Rv and isoniazid resistant M. tuberculosis (INHR-MTB). All the newly synthesized compounds were showing moderate to high inhibitory activities. The compound 6,7-dimethoxy-3-(4-chloro

  在这项研究中，合成了一系列新型的3-（取代苯基）-6,7-二甲氧基-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]异恶唑类似物，并评估了其对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性（ H（37）Rv和耐异烟肼结核分枝杆菌（INHR-MTB）。所有新合成的化合物均显示出中等至高抑制活性。发现化合物6,7-二甲氧基-3-（4-氯苯基）-4H-茚并[1,2-c]异恶唑（4b）是最有希望的化合物，对MTB H（37）Rv和INHR具有活性-MTB的最低抑菌浓度为0.22和0.34μM。
• 一种茚酮衍生物及其合成方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN116283657A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明属于药物化学技术领域，提供了一种茚酮衍生物，具有式I所示结构，本发明提供的茚酮衍生物，对黄瓜花叶病毒病、番茄斑萎病毒病和辣椒轻斑驳病毒病毒具有良好的抗病毒活性，可以作为制备黄瓜花叶病毒病、番茄斑萎病毒病和辣椒轻斑驳病毒的抗植物病毒药物的活性组分。
• Discovery of novel methanone derivatives acting as antimycobacterial agents
  作者：Mohamed Ashraf Ali、Sylvaine Bastian、Rusli Ismail、Tan Soo Choon、Sadath Ali、Alexandra Aubry、Suresh Pandian、Pankaj Saraswat、Abhimanyu Singh、Ramakant Gaur

  DOI：10.3109/14756366.2011.559945

  日期：2011.12.1

  A series of pyrazoline derivatives were synthesized and in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv was carried out. Among the synthesized compounds, compounds (4d) and (4f) 4-aminophenyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2,3,3a,4-tetrahydroindeno[1,2-c]pyrazol-2-ylmethanone and 4-aminophenyl-6,7-dimethoxy-3-phenyl-2,3,3a, 4-tetrahydroindeno[1,2-c] pyrazol-2-ylmethanone were found to be the most active agent against M. tuberculosis H37Rv with a minimum inhibitory concentration of 10 mu g/mL.
• Design, synthesis and evaluation of novel 5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-2-indenyl-3,4-substituted phenyl methanone analogues
  作者：Mohamed Ashraf Ali、Mohammad Shahar Yar、Mohamed Zaheen Hasan、Mohamed Jawed Ahsan、Suresh Pandian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.042

  日期：2009.9

  In present investigation, a series of substituted phenyl-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-2-indenylmethanone analogues were synthesized and were tested for their potential for treating AD disease. All the newly synthesized compounds were showing moderate to high AChE inhibitory activities, with compound 5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-2-indenyl-3,4,5-trimethoxyphenylmethanone (5f) produced significant activities with 2.7 +/- 0.01 mu mol/L. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.