异丙基(2S)-N-(三氟乙酰基)高丝氨酸 | 159487-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异丙基(2S)-N-(三氟乙酰基)高丝氨酸
• 英文名称: Isopropyl (2S)-N-(trifluoroacetyl)homoserine
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-4-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 159487-41-9
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: MZBULHHLMXGPKF-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基(2S)-N-(三氟乙酰基)高丝氨酸 在 乙醇 作用下， 以95%的产率得到L-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-O-phosphohomoserine and its C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate dependent threonine synthase reaction

  摘要：

  描述了苏氨酸合成酶底物 L-O-磷酸高丝氨酸及其 C-3 手性脱氘异构体的简短高效合成方法；该方法还能以高产率获得 L-高丝氨酸及其 C-3 手性脱氘异构体。

  DOI：

  10.1039/c39940000815
• 作为产物：
  描述：

  1-Isopropyl (2S)-N-(trifluoroacetyl)aspartate 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 异丙基(2S)-N-(三氟乙酰基)高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-O-phosphohomoserine and its C-2 deuteriated and C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate-dependent threonine synthase reaction

  摘要：

  描述了苏氨酸合成酶底物(2S)-O-磷酸高丝氨酸及其 C-2 去氘代和 C-3 手性去氘代异构体的简短高效合成方法。该合成路线还能以高产率获得 (2S)-homoserine 及其 C-2 deuteriated 和 C-3 chirally deuteriated 异构体。利用大肠杆菌中的脱氘 (2S)-O- 磷酸高丝氨酸和苏氨酸合成酶进行的初步氘同位素效应测定表明，从 C-2 和 C-3 中去除质子在动力学上非常重要。

  DOI：

  10.1039/p19960000683