5S,12S-dihydroxy-6,10-E,8,14-Z-eicosatetraenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5S,12S-dihydroxy-6,10-E,8,14-Z-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: 5S,12S-diHETE (LTB_x)；(5S,12S,6E,8Z,10E,14Z)-5,12-dihydroxy-6,8,10,14-eicosatetraenoic acid；5S,12S-dihydroxy-6,10-trans-8,14-cis-eicosatetraenoic acid；5S,12S-DiHETE；6E,8Z,10E,14Z,5S,12S-diHETE；(5S,6E,8Z,10E,12S,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,10,14-tetraenoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: VNYSSYRCGWBHLG-RYYHSVJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  LTB_x methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5S,12S-dihydroxy-6,10-E,8,14-Z-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5S,12S - diHETE (LTBx)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80119-2

文献信息

• Total synthesis of 5, 12-dihydroxy-6,10-,8,14--eicosatetraenoic acid (5,12-di-HETE) (), a new human metabolite of arachidonic acid
  作者：E.J. Corey、Anthony Marfat、Bennett C. Laguzza

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81899-2

  日期：1981.1

  A synthesis of 5,12-di-HETE () is reported which confirms the proposed structure and stereochemistry for this biologically active, natural eicosanoid.

  5的合成，12 -二-HETE（ ）报道其证实该生物学活性的，天然的类二十烷酸所提出的结构和立体化学。
• Preparation of high specific activity tritium-labelled leukotriene B4 suitable for radioligand binding assay
  作者：Stanislav I. Schramm、Igor Yu. Nagaev、Alan Sabirsh、Valeriy P. Shevchenko、Anastasiya S. Arkhipova、Jesper Z. Haeggström、Nikolay F. Myasoedov

  DOI：10.1002/jlcr.1488

  日期：2008.2

  We describe a method of preparation of high specific activity tritium-labelled leukotriene (LT) B4 from [5,6,8,9,11,12,14,15-3H] arachidonic acid (AA; 6.66 TBq/mmol) utilizing a LTB4-synthesizing enzyme system from rat basophilic leukemia (RBL-1) cells. It was shown that both cyclooxygenase inhibitor indomethacin and adenosine 5′-triphosphate induced [3H] AA transformation to [3H] LTB4. In optimized conditions up to 15% of total radioactivity of the incubation mixture was present in [3H] LTB4. A separation of [3H] LTB4 from other labelled C20:4 products was achieved by a three-step reverse phase-high-performance liquid chromatography in methanol- and acetonitrile-based solvent systems. [3H] LTB4 was confirmed to be identical to the naturally occurring LTB4 by a radioligand binding assay using a culture of HF1 cells that express a BLT1 receptor. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们描述了一种利用大鼠嗜碱性白血病（RBL-1）细胞中的 LTB4 合成酶系统，从[5,6,8,9,11,12,14,15-3H] 花生四烯酸（AA；6.66 TBq/mmol）制备高特异性氚标记的白三烯（LT）B4 的方法。研究表明，环氧化酶抑制剂吲哚美辛和腺苷 5′-三磷酸都能诱导[3H] AA 转化为[3H] LTB4。在优化条件下，[3H] LTB4 的放射性占到孵育混合物总放射性的 15%。在甲醇和乙腈溶剂系统中，通过三步反相高效液相色谱法将[3H] LTB4 从其他标记的 C20:4 产物中分离出来。通过使用表达 BLT1 受体的 HF1 细胞培养物进行放射性配体结合试验，证实[3H] LTB4 与天然存在的 LTB4 相同。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• US5945033A
  申请人：——

  公开号：US5945033A

  公开（公告）日：1999-08-31
• Synthesis of 5S,12S - diHETE (LTBx)
  作者：Julian Adams、Yves Leblanc、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80119-2

  日期：1984.1