(E)-5-ethoxy-1-hydroxyocta-5,7-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-ethoxy-1-hydroxyocta-5,7-dien-3-one
• 英文别名: (5E)-5-ethoxy-1-hydroxyocta-5,7-dien-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QZXSRKLCVWTGDS-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯醛二乙基缩醛 、 双环氧化丁二烯 在 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 生成 (E)-5-ethoxy-1-hydroxyocta-5,7-dien-3-one 、 (E)-1,2-epoxy-5-ethoxyocta-5,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  锂促进的α，β-不饱和和α-苯基缩醛与环氧化物的反应。钾混合碱LICKOR：均烯丙基醇的合成

  摘要：

  缩醛1，7和8，在混合金属基底LICKOR的存在下，进行脱质子化和消除反应，得到烯醇醚中间体。在消除产物的α-乙烯基位点进一步进行氢-金属交换，得到α-金属化的物种，该物种通过与环氧化物反应生成均烯丙基醇。给出了将不饱和物质转化为相应的羰基化合物的实验程序。α-取代的乙氧基二烯4也是一锅合成2,6-二取代的四氢-4 H-吡喃-4-酮19的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00969-8

文献信息

• Reaction of α,β-unsaturated and α-phenyl acetals with epoxides, promoted by lithium. Potassium mixed base LICKOR: Synthesis of homoallyl alcohols
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00969-8

  日期：1996.1

  Acetals 1, 7 and 8, in the presence of the mixed metal base LICKOR, undergo deprotonation and elimination reactions, affording enol ethers intermediates. Further hydrogen-metal exchange at the α-vinyl site of elimination products gives α-metalated species that yield, by reaction with epoxides, homoallyl alcohols. Experimental procedures are given for the conversion of the unsaturated species into the

  缩醛1，7和8，在混合金属基底LICKOR的存在下，进行脱质子化和消除反应，得到烯醇醚中间体。在消除产物的α-乙烯基位点进一步进行氢-金属交换，得到α-金属化的物种，该物种通过与环氧化物反应生成均烯丙基醇。给出了将不饱和物质转化为相应的羰基化合物的实验程序。α-取代的乙氧基二烯4也是一锅合成2,6-二取代的四氢-4 H-吡喃-4-酮19的有用中间体。