3-methoxy-2-oxopropylidenetriphenylphosphorane | 33513-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-oxopropylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: (3-methoxyacetonylidene)triphenylphosphorane；1-methoxy-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propan-2-one；1-Methoxy-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propan-2-one；1-methoxy-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-2-one
• CAS: 33513-55-2
• 化学式: C₂₂H₂₁O₂P
• 分子量: 348.381
• InChiKey: XOSANIMIORHJTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.5-188 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  498.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三氯丙-2-烯醛 、 3-methoxy-2-oxopropylidenetriphenylphosphorane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,6,6-trichloro-1-methoxy-hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Le Corre,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1951 - 1955

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 以 苯 为溶剂， 生成 3-methoxy-2-oxopropylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Le Corre,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 81 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anomalous Z-isomer content in Wittig reaction products from keto-stabilised ylides with ortho-heteroatom substituted benzaldehydes
  作者：Peter A. Byrne、Lee J. Higham、Pádraic McGovern、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.123

  日期：2012.12

  Wittig reaction products of keto-stabilised ylides with ortho-substituted benzaldehydes are found to show significantly higher than expected Z-alkene content (up to 50%) compared to analogous reactions of the same ylides with benzaldehyde itself. A cooperative effect is seen whereby the unusual Z-content is further augmented if the ylide bears greater steric bulk in the α′-position. These results are

  与相同的酰基化物与苯甲醛本身的类似反应相比，发现酮稳定的酰基化物与邻位取代的苯甲醛的维蒂希反应产物显示出显着高于预期的Z-烯烃含量（高达50％）。观察到协同作用，如果叶立德在α'-位置具有较大的空间体积，则异常Z含量会进一步增加。这些结果与我们先前关于所有内鎓盐类型与带有β-杂原子的醛的反应的观察结果一致。值得注意的是，以前仅在半稳定化的基团上才能看到的协同作用现已扩展到稳定化的基团。Z都异常增加-含量和协同作用可以在Wittig反应的[2 + 2]环加成机理内合理化。
• Annulation of 2-Oxoalkylidenetriphenylphosphoranes with Enediones: A One-Step Synthesis of Substituted Cyclopentenones
  作者：Hiroyoshi Kitano、Satoshi Minami、Toshio Morita、Kazutsugu Matsumoto、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1055/s-2002-25761

  日期：——

  2-Oxoalkylidenetriphenylphosphoranes undergo [3+2] annulation with enediones to give cyclopentenones as major products along with cyclohexenones.

  2-氧代亚烷基三苯基正膦与烯二酮发生 [3+2] 环化反应，生成环戊烯酮和环己烯酮作为主要产物。
• Schoerkhuber, Wolfgang; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3165 - 3169
  作者：Schoerkhuber, Wolfgang、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Ein einfacher Weg zu ?-substituierten (E)-3-Oxo-1-alkenylphosphons�ureestern
  作者：Elisabeth �hler、Mahmoud El-Badawi、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00798281

  日期：1985.1
• Natural products as pesticides: Two examples of stereoselective synthesis
  作者：Thomas Früh、Philippe Chemla、Jürg Ehrler、Saleem Farooq

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199601)46:1<37::aid-ps339>3.0.co;2-k

  日期：1996.1

  The strategy and synthetic efforts leading to efficient stereoselective syntheses of thiangazole, a tris-thiazolinyl-oxazole metabolite isolated from Poly-angium spp., and of hydantocidin, a spironucleoside metabolite isolated from Streptomyces hygroscopicus, are discussed.