N-Methyl-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-hexadecanamide | 119060-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Methyl-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-hexadecanamide
• 英文别名: N-Methyl-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-hexadecanamid；palmitoyl-N-methyl-glucamide；D-Glucitol, 1-deoxy-1-[methyl(1-oxohexadecyl)amino]-；N-methyl-N-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]hexadecanamide
• CAS: 119060-15-0
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₆
• 分子量: 433.629
• InChiKey: ZUHQILQTAOLOMA-KKSHJYNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-D-葡胺 、 棕榈酸 在 Rhizomucor miehei Lipase (Lipozyme) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 N-Methyl-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶在疏水性溶剂中催化氨基糖衍生物的化学选择性n-酰化：酸-胺离子对效应

  摘要：

  酶促N-酰化在使用脂肪酶从己烷N-甲基葡糖胺（1-脱氧-1-甲基氨基d葡萄糖醇）的米赫根毛霉（的Lipozyme ®）进行了说明。N-甲基-葡糖胺通过添加油酸而溶解，这导致在酸和胺官能团之间形成离子对。通过红外光谱法鉴定的该离子对，对于酰胺或酯的合成是必不可少的。还发现其在己烷中的稳定性是反应产率的限制因素，其从未超过酸转化率的50％。油酸和N-甲基葡糖胺之间的反应对酰胺或酯合成的化学选择性在酸/胺比的控制下。这是第一份报告，显示了在非常规介质中操作酶催化时底物离子状态的关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00450-x

文献信息

• N-METHYL-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-PENTAHYDROXYHEXYL)-(Z)-OCTADEC-9-ENAMID ZUR VERRINGERUNG DER AUGENREIZUNG
  申请人：Werner & Mertz GmbH

  公开号：EP3496699A1

  公开（公告）日：2019-06-19
• [DE] N-METHYL-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-PENTAHYDROXYHEXYL)-(Z)-OCTADEC-9-ENAMID ZUR VERRINGERUNG DER AUGENREIZUNG<br/>[EN] N-METHYL-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-PENTAHYDROXYHEXYL)-(Z)-OCTADEC-9-ENAMIDE FOR REDUCTION OF EYE IRRITATION<br/>[FR] N-MÉTHYL-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-PENTAHYDROXYHEXYL)-(Z)-OCTADÉC-9-ÉNAMIDE POUR DIMINUER L'IRRITATION DES YEUX
  申请人：WERNER & MERTZ GMBH

  公开号：WO2018029069A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Beschrieben wird die Verwendung von N-Methyl-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-(Z)-octadec-9-enamid oder einer Mischung umfassend N-Methyl-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-(Z)-octadec-9-enamid sowie ein, zwei oder mehr weitere N-Methyl-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-Fettsäureamide, als Additiv zur Verringerung der augenreizenden Wirkung von Spülmitteln umfassend ein, zwei oder mehr Tenside ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sodium Laureth Sulfate, Cocoamidopropyl Betain und Sodium Laurylsulfate oder von Reinigungsmitteln umfassend ein, zwei oder mehr Tenside ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sodium Laureth Sulfate, Cocoamidopropyl Betain und Sodium Laurylsulfate, für ein oder mehrere Substrate ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Haar, Haut, harte Oberflächen und Textilien oder als Mittel zur Verringerung der augenreizenden Wirkung von ein, zwei oder mehr Tensiden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sodium Laureth Sulfate, Cocoamidopropyl Betain und Sodium Laurylsulfate.
• Lipase-catalyzed chemoselective n-acylation of amino-sugar derivatives in hydrophobic solvent: Acid-amine ion-pair effects
  作者：Thierry Maugard、Magali Remaud-Simeon、Dominique Petre、Pierre Monsan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00450-x

  日期：1997.6

  citol) in hexane using lipase from Rhizomucor miehei (Lipozyme®) is described. N-methyl-glucamine was solubilized by oleic acid addition which resulted in the formation of an ion-pair between acid and amine function. This ion-pair, identified by Infra-Red spectroscopy, is essential for amide or ester synthesis. Its stability in hexane was also found to be the limiting factor of reaction yield which

  酶促N-酰化在使用脂肪酶从己烷N-甲基葡糖胺（1-脱氧-1-甲基氨基d葡萄糖醇）的米赫根毛霉（的Lipozyme ®）进行了说明。N-甲基-葡糖胺通过添加油酸而溶解，这导致在酸和胺官能团之间形成离子对。通过红外光谱法鉴定的该离子对，对于酰胺或酯的合成是必不可少的。还发现其在己烷中的稳定性是反应产率的限制因素，其从未超过酸转化率的50％。油酸和N-甲基葡糖胺之间的反应对酰胺或酯合成的化学选择性在酸/胺比的控制下。这是第一份报告，显示了在非常规介质中操作酶催化时底物离子状态的关键作用。