ethyl (S,E)-7-chloro-4-(2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-ylidene)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate | 1191301-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S,E)-7-chloro-4-(2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-ylidene)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1191301-00-4
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 396.873
• InChiKey: NKRFGTUOGIUDLV-PCYKQNFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,E)-7-chloro-4-(2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-ylidene)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(+-)-Ethyl 7-chloro-4-(2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸拮抗剂的工艺开发和规模扩大

  摘要：

  适用于大规模合成甘氨酸拮抗剂（2 R，4 E）-7-氯-4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷基-3-亚吡啶）-1,2,3,4的合成路线提出了-四氢喹啉-2-羧酸，（2 R，3 R，4 R，5 S）-6-（甲基氨基）己烷-1,2,3,4,5-戊醇12。该路线包括四个化学阶段。阶段1从5-氯-2-碘苯胺盐酸盐开始，是一个三步伸缩阶段，包括与乙二醛乙酯形成亚胺，使用乙烯基氧基三甲基硅烷进行曼尼希反应以及随后的与（2-氧代-1-苯基-3-的Wittig反应）吡咯烷基）三苯基溴化phosph。第一阶段产品（4 E）-2 [（（5-氯-2-碘代苯基）氨基] -4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷-3-亚叉基）丁酸乙酯17经过酶催化的动力学拆分以制备单（2 R）-对映体19作为乙酯。第3阶段是分子内Heck反应，得到（2 R，4 E）-7-氯-4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷烃-3-亚烷基）-1,2,3,4-四氢喹啉-2

  DOI：

  10.1021/op9001824
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-Ethyl 7-chloro-4-(2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinecarboxylate 、 N-甲基-D-葡胺 在 ferulic acid esterase 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 以45%的产率得到ethyl (S,E)-7-chloro-4-(2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-ylidene)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸拮抗剂的工艺开发和规模扩大

  摘要：

  适用于大规模合成甘氨酸拮抗剂（2 R，4 E）-7-氯-4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷基-3-亚吡啶）-1,2,3,4的合成路线提出了-四氢喹啉-2-羧酸，（2 R，3 R，4 R，5 S）-6-（甲基氨基）己烷-1,2,3,4,5-戊醇12。该路线包括四个化学阶段。阶段1从5-氯-2-碘苯胺盐酸盐开始，是一个三步伸缩阶段，包括与乙二醛乙酯形成亚胺，使用乙烯基氧基三甲基硅烷进行曼尼希反应以及随后的与（2-氧代-1-苯基-3-的Wittig反应）吡咯烷基）三苯基溴化phosph。第一阶段产品（4 E）-2 [（（5-氯-2-碘代苯基）氨基] -4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷-3-亚叉基）丁酸乙酯17经过酶催化的动力学拆分以制备单（2 R）-对映体19作为乙酯。第3阶段是分子内Heck反应，得到（2 R，4 E）-7-氯-4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷烃-3-亚烷基）-1,2,3,4-四氢喹啉-2

  DOI：

  10.1021/op9001824