2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-amine | 185133-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-amine
• 英文别名: 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-8-amine
• CAS: 185133-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD02648147
• 分子量: 209.25
• InChiKey: FVIINQSYAIPCRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-amine 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 7-oxo-2-phenyl-10H-imidazo[1,2-h][1,7]naphthyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并萘啶系统（第2部分）：与吡啶药效团连接的苯环的官能化及其被吡啶酮环取代会产生令人震惊的杀细胞活性差异

  摘要：

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.011
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 alpha-氯乙酰苯 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以30%的产率得到2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并萘啶系统（第2部分）：与吡啶药效团连接的苯环的官能化及其被吡啶酮环取代会产生令人震惊的杀细胞活性差异

  摘要：

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.011

文献信息

• 一种可见光催化膦酰化咪唑并吡啶类化合物的制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN112375102B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种可见光催化下膦酰化咪唑并吡啶类化合物的制备方法。本发明以咪唑并吡啶类化合物和膦氧化物为原料，以罗丹明B为光催化剂，过氧化十二酰为氧化剂的作用下合成膦酰化咪唑并吡啶类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、底物适用范围广等优点。该类类化合物在医药/有机合成等研究领域具有潜在的应用价值。
• Recyclable Perovskite as Heterogeneous Photocatalyst for Aminomethylation of Imidazo‐Fused Heterocycles
  作者：Tao Shi、Kai Sun、Xiao‐Lan Chen、Zhao‐Xin Zhang、Xian‐Qiang Huang、Yu‐Yu Peng、Ling‐Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201901324

  日期：2020.5.26

  cost‐effective protocol for direct aminomethylation of imidazo‐fused heterocycles by decarboxylative coupling reaction of N ‐phenylglycines with imidazo‐fused heterocycles in the presence of CsPbBr3 under the irradiation of visible light has been developed. This is the first example of CsPbBr3‐catalyzed aminomethylation of imidazo‐fused heterocycles. The eminent advantage of this work is in that, CsPbBr3

  在可见光照射下，在CsPbBr 3存在下，通过N-苯基甘氨酸与咪唑稠合杂环的脱羧偶联反应，开发了一种可持续且经济高效的方案，用于咪唑稠合杂环的直接氨甲基化。这是CsPbBr 3催化的咪唑并稠合杂环氨基甲基化的第一个例子。这项工作的显着优点在于，CsPbBr 3易于制备，并且至少可使用5次，而其活性没有明显降低，具有很高的催化剂经济性。
• Visible-Light-Induced Phosphorylation of Imidazo-Fused Heterocycles under Metal-Free Conditions
  作者：Fan Gao、Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Tao Shi、Xiao-Yun Li、Ling-Bo Qu、Yu-Fen Zhao、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02107

  日期：2020.11.20

  A metal-free and base-free procedure for the phosphorylation of imidazo[1,2-a]pyridines with phosphine oxides under the irradiation of visible light at room temperature in green solvent was reported, featuring mild and sustainable conditions, convenient operation, as well as good functional group compatibility.
• [EN] IMIDAZO 1,2-A PYRIDINE AND IMIDAZO 1,2-A PYRIDEZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BONE RESORPTION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZO 1,2-A PYRIDINE ET DE L'IMIDAZO 1,2-A PYRIDEZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RESORPTION OSSEUSE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996034866A1

  公开（公告）日：1996-11-07

  (EN) This invention relates to a novel imidazopyridine compound represented by formula (I), wherein X is vinylene, or a group of the formula (a), Y is heterocyclic group which may have one or more suitable substituent(s), or aryl which may have one or more suitable substituent(s), Q is CH or N, and 1 is an integer of 0 or 1, which are the inhibitors of bone resorption and bone metabolism, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of diseases caused by abnormal bone metabolism in human being or an animal.(FR) L'invention porte sur un nouveau composé d'imidazopyridine de la formule (I), dans laquelle X représente vinylène, ou un groupe de la formule (a), Y un groupe hétérocyclique à un ou plusieurs substituants adéquats ou aryle à un ou plusieurs substituants, Q représente CH ou N et 1 vaut 0 ou 1. Ces éléments agissent en tant qu'inhibiteurs de la résoprtion et du métabolisme osseux. L'invention se rapporte également à des procédés permettant de les préparer et à une composition pharmaceutique à base de ce composé. Elle décrit également une méthode de traitement des maladies provoquées par une anomalie du métabolisme osseux chez l'homme ou chez l'animal.
• Imidazonaphthyridine systems (part 2): Functionalization of the phenyl ring linked to the pyridine pharmacophore and its replacement by a pyridinone ring produces intriguing differences in cytocidal activity
  作者：Nicolas Masurier、Eric Debiton、Alicia Jacquemet、Antoine Bussière、Jean-Michel Chezal、Anthony Ollivier、Daté Tétégan、Mounir Andaloussi、Marie-Joseph Galmier、Jacques Lacroix、Damien Canitrot、Jean-Claude Teulade、René C. Gaudreault、Olivier Chavignon、Emmanuel Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.011

  日期：2012.6

  demonstrated at 25 μM. Imidazonaphthyridinones exhibited no DNA binding affinity despite significant growth inhibition activity. Interestingly, when a pyridinone pharmacophore was linked to the imidazo[1,2-a]pyridine scaffold, the geometric orientation of the link had a strong impact on the growth inhibition activity. From these results we conclude that the moderate cytotoxicity observed for these compounds is

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。