N-(2,6-dimethylphenyl)-phenanthren-o-iminoquinone | 918540-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-phenanthren-o-iminoquinone
• 英文别名: (10E)-10-[(2,6-Dimethylphenyl)imino]phenanthren-9(10H)-one；10-(2,6-dimethylphenyl)iminophenanthren-9-one
• CAS: 918540-81-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: RWGODCRDQRAIRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-phenanthren-o-iminoquinone 在 氢化钾 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型N-芳基-菲-邻-亚氨基醌的合成、结构和性质

  摘要：

  摘要 研究了 9,10-菲醌与伯胺的相互作用。空间位阻苯胺的使用使菲-o-亚氨基醌具有良好的产率。这些化合物是邻苯醌的结构类似物。使用单电子还原，邻亚氨基醌可以合成金属的自由基配合物。

  DOI：

  10.1080/00397910600908934
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 2,6-二甲基苯胺 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-phenanthren-o-iminoquinone
  参考文献：
  名称：

  新型N-芳基-菲-邻-亚氨基醌的合成、结构和性质

  摘要：

  摘要 研究了 9,10-菲醌与伯胺的相互作用。空间位阻苯胺的使用使菲-o-亚氨基醌具有良好的产率。这些化合物是邻苯醌的结构类似物。使用单电子还原，邻亚氨基醌可以合成金属的自由基配合物。

  DOI：

  10.1080/00397910600908934

文献信息

• Synthesis and structural characterization of magnesium complexes bearing phenanthrene imine derivative ligands
  作者：Bo Gao、Lan Xin、Wei Gao、Zhi-Qiang Hao、Xiao-Zhi Xin、Qiao-Lin Wu、Ying Mu

  DOI：10.1016/j.poly.2013.07.010

  日期：2013.10

  equiv of magnesium in tetrahydrofuran afford the bisligated magnesium complexes [(Ar)piq](2)Mg(thf) (1a, Ar = 2,6-Me2C6H3; 1b, Ar = 2,6-(Pr2C6H3)-Pr-i). 1a can be further reduced by magnesium to oxygen-bridged dinuclear complex [(mu-O)(Ar-)piqMg(thf)(2)](2) (2). Similar reduction reactions of the N,N-bis(arylimino)phenanthrene with magnesium give bis(arylimino)phenanthrene magnesium complexes (Ar1,Ar2)bipMg(thf)(3)

  菲-邻-芳基醌与四氢呋喃中的0.5当量镁进行还原反应，得到双连接的镁络合物[（Ar）piq]（2）Mg（thf）（1a，Ar = 2,6-Me2C6H3; 1b，Ar = 2 ，6-（Pr 2 C 6 H 3）-Pr-i）。镁可以将1a进一步还原为氧桥联的双核络合物[（mu-O）（Ar-）piqMg（thf）（2）]（2）（2）。N，N-双（芳基）菲与镁的类似还原反应得到双（芳基）菲镁配合物（Ar1，Ar2）bipMg（thf）（3）（3，Ar-1 = Ar-2 = 2,6 -Me2C6H3：4，Ar-1 = Ar-2 = 2,6-（Pr2C6H3）-Pr-i：5，Ar-1 = 2,6-Me2C6H3，Ar-2 = 2,6-（Pr2C6H3）-Pr -一世）。所有配合物均得到了良好的表征，并通过X射线衍射分析确定了1b，2、3和5的分子结构。（C）2013 Elsevier Ltd.保留所有权利。
• FLP reduction and hydroboration of phenanthrene o-iminoquinones and α-diimines
  作者：Karlee L. Bamford、Lauren E. Longobardi、Lei Liu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c7dt01024a

  日期：——

  use in the chemistry of group 13 elements. In this article we report the frustrated Lewis pair (FLP) hydrogenation and hydroboration of an N-aryl-phenanthrene-o-iminoquinone and two N,N′-diaryl-phenanthrene α-diimines. These reactions exploit B(C6F5)3/H2, HB(C6F5)2 and H2BC6F5·SMe2 to give a series of derivatives including 1,3,2-oxaza- and diazaboroles and borocyclic radicals. The reaction pathways leading

  含O或N杂原子的氧化还原活性或非纯配体经常用于过渡金属配合物中，具有独特的催化性能，但在第13族元素的化学反应中用途相对有限。在本文中，我们报告了N-芳基-菲-邻-亚氨基醌和两个N，N'-二芳基-菲-α-二亚胺的沮丧的Lewis对（FLP）氢化和硼氢化。这些反应利用了B（C 6 F 5）3 / H 2，HB（C 6 F 5）2和H 2 BC 6 F 5 ·SMe2给出一系列的衍生物，包括1,3,2-氧杂氮杂和二氮杂硼烷和硼环自由基。DFT计算和实验洞察力概述并支持了导致这些产物的反应途径。本文所述的模块化和不同寻常的合成策略使人们能够接触到新的硼烷以及空气稳定的含硼自由基，从而扩展了主族系统中氧化还原活性配体的化学性质。
• Chromium complexes supported by phenanthrene-imine derivative ligands: synthesis, characterization and catalysis on isoprene cis-1,4 polymerization
  作者：Bo Gao、Xuyang Luo、Wei Gao、Long Huang、Si-meng Gao、Xiaoming Liu、Qiaolin Wu、Ying Mu

  DOI：10.1039/c2dt11365a

  日期：——

  Reactions of CrCl2(THF)2 with N-aryl-9,10-iminophenanthraquinone in CH2Cl2 give the monoimine chromium complexes ArIPQCrCl2(THF)2 (1, Ar = 2,6-Me2C6H3; 2, Ar = 2,6-Et2C6H3; 3, Ar = 2,6-iPr2C6H3). Molecular structures of 1 and 3 were revealed to be monomeric with the chromium atoms in distorted octahedral geometries. Similar reactions of CrCl2(THF)2 with N,N-bis(arylimino)phenanthrene ligands afford the diimine complexes Ar1,Ar2BIPCrCl(μ-Cl)3Cr(THF)Ar1,Ar2BIP (4, Ar1 = Ar2 = 2,6-Me2C6H3; 5, Ar1 = Ar2 = 2,6-Et2C6H3; 6, Ar1 = Ar2 = 2,6-iPr2C6H3; 7, Ar1 = 2,6-Me2C6H3, Ar2 = 2,6-iPr2C6H3). The X-ray diffraction analysis shows that 4, 5, and 7 are chlorine-bridged dimers with each chromium atom in a distorted octahedral geometry. Upon activation with MAO, all these complexes exhibit good catalytic activities for isoprene polymerization affording polyisoprene with predominantly a cis-1,4 unit.

  在 CH2Cl2 中，CrCl2(THF)2 与 N-芳基-9,10-亚氨基蒽醌反应生成单亚胺铬络合物 ArIPQCrCl2(THF)2（1，Ar = 2,6-Me2C6H3；2，Ar = 2,6-Et2C6H3；3，Ar = 2,6-iPr2C6H3）。1 和 3 的分子结构被揭示为单体，铬原子呈扭曲的八面体几何结构。CrCl2(THF)2 与 N,N-双（芳基亚氨基）菲配体的类似反应产生了二亚胺配合物 Ar1,Ar2BIPCrCl(μ-Cl)3Cr(THF)Ar1,Ar2BIP（4，Ar1 = Ar2 = 2,6-Me2C6H3；5，Ar1 = Ar2 = 2,6-Me2C6H3；6，Ar1 = Ar2 = 2,6-Me2C6H3）；5，Ar1 = Ar2 = 2,6-Et2C6H3；6，Ar1 = Ar2 = 2,6-iPr2C6H3；7，Ar1 = 2,6-Me2C6H3，Ar2 = 2,6-iPr2C6H3）。X 射线衍射分析表明，4、5 和 7 是氯桥二聚体，每个铬原子都呈扭曲的八面体几何形状。在 MAO 的活化作用下，所有这些配合物在异戊二烯聚合过程中都表现出良好的催化活性，生成的聚异戊二烯主要具有顺式-1,4 单元。
• Highly cis-1,4 selective polymerization of 1,3-butadiene with Co(II) complexes bearing N-aryl-phenanthrene-o-iminoquinones
  作者：Bo Gao、Dongni Li、Qian Duan

  DOI：10.1016/j.poly.2019.05.020

  日期：2019.9
• Synthesis, Structures, and Properties of Novel <i>N</i>‐Aryl‐phenanthren‐<i>o</i>‐iminoquinones
  作者：Gleb A. Abakumov、Vladimir K. Cherkasov、Nikolai O. Druzhkov、Yury A. Kurskii、Georgii K. Fukin、Ludmila G. Abakumova、Tatiana N. Kocherova

  DOI：10.1080/00397910600908934

  日期：2006.10.1

  Abstract The interaction of 9,10‐phenanthrenquinone with primary amines has been studied. Use of sterically hindered anilines gave the phenanthren‐o‐iminoquinones in good yields. These compounds are structural analogues of o‐benzoquinones. Using single‐electron reduction, o‐iminoquinones may synthesize metal's free‐radical complexes.

  摘要 研究了 9,10-菲醌与伯胺的相互作用。空间位阻苯胺的使用使菲-o-亚氨基醌具有良好的产率。这些化合物是邻苯醌的结构类似物。使用单电子还原，邻亚氨基醌可以合成金属的自由基配合物。