N-(o-tolyl)pyridin-2-amine | 81416-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tolyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-2-piridinamine；N-(2-methylphenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 81416-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD03725801
• 分子量: 184.241
• InChiKey: KOWHVFVCORLCID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  307.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-tolyl)pyridin-2-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到6-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine(iii) catalyzed oxidative C–N bond formation in water: synthesis of benzimidazole-fused heterocycles

  摘要：

  一种多样的苯并咪唑并杂环化合物被合成，通过原位生成的高价碘（III）催化的分子内氧化C-N键形成，在水中和常温下进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra02279c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-碘代甲苯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-(o-tolyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  CuI / 2-氨基吡啶-1-氧化物催化脂肪族胺与芳基氯化物的胺化反应。

  摘要：

  发现一类2-氨基吡啶1-氧化物是用于铜反应性较低的（杂）芳基氯化物的铜催化胺化的有效配体。在CuI / 2-氨基吡啶1-氧化物的催化剂下，各种官能化的（杂）芳基氯化物与各种脂族胺反应，以良好或优异的收率提供所需的产物。此外，该催化剂体系对于环状仲胺和N-甲基苄基胺与（杂）芳基氯化物的偶联作用良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02672
• 作为试剂：
  描述：

  甲基異丙基乙炔 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-(o-tolyl)pyridin-2-amine 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2E,4E)-4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate 、 methyl (2E,4E)-4-isopropyl-2,4-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed intermolecular codimerization of acrylates and alkynes

  摘要：

  成功地使用镍催化剂和2-氨基嘧啶作为添加剂，演示了丙烯酸酯和炔烃的线性共聚合以生成1,3-二烯。

  DOI：

  10.1039/c0cc04061d

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Tandem Annulation of Pyridine-Substituted Anilines and α-Cl Ketones for Obtaining 2-Arylindoles
  作者：Xin-Feng Cui、Xin Qiao、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01619

  日期：2020.11.6

  readily available N-(2-pyridyl)anilines and commercially available α-Cl ketones through iridium-catalyzed C–H activation and cyclization is reported here. As a complementary approach to the conventional strategies for indole synthesis, the transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds with good to excellent yields under mild conditions, providing

  此处报道了一种简便易行的方案，可通过铱催化的C–H活化和环化作用，从易于获得的N-（2-吡啶基）苯胺和市售的α-Cl酮合成2-芳基吲哚化合物。作为吲哚合成常规策略的一种补充方法，该转化反应显示出强大的反应活性，可以耐受大量的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的产率进行合成，为获得结构多样且有价值的吲哚支架提供了直接的方法。此外，反应可以容易地放大至克级。
• Direct C–H alkylation and indole formation of anilines with diazo compounds under rhodium catalysis
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Miji Choi、Hyeim Jo、Yongguk Oh、Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Taejoo Jeong、Sangil Han、Seok-Yong Lee、In Su Kim

  DOI：10.1039/c5cc07767b

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed direct functionalization of aniline C-H bonds with [small alpha]-diazo compounds is described. These transformations provide the facile construction of ortho-alkylated anilines with diazo malonates or highly substituted indoles with...

  描述了铑（III）对具有小α-重氮化合物的苯胺CH键的直接官能化。这些转变提供了重氮丙二酸酯或高度取代的吲哚与...的邻烷基化苯胺的简便构建。
• Synthesis, Structural and Physicochemical Properties of Water-Soluble Mixed-Ligand Diruthenium Complexes Containing Anilinopyridinate Bridging Ligands
  作者：W. Ryan Osterloh、Gabriel Galindo、Michelle J. Yates、Eric Van Caemelbecke、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02838

  日期：2020.1.6

  6-F5ap, 2,4,6-F3ap, 2-Fap, ap, 2-Meap, 2,6-Me2ap, or 2,4,6-Me3ap, where ap is the anilinopyridinate anion, have been characterized as to their structural and physicochemical properties in H2O and DMSO. Five of the newly synthesized complexes were structurally characterized, and the Ru-Cl bond lengths range from 2.477 to 2.544 Å while the Ru-Ru bond lengths range from 2.2838 to 2.2935 Å. The UV-vis spectra

  Ru2（O2CCH3）3（L）Cl类型的一系列水溶性Ru25 +络合物，其中L = 2,3,4,5,6-F5ap，2,4,6-F3ap，2-Fap，ap，2 -Meap，2,6-Me2ap或2,4,6-Me3ap（其中ap是苯胺吡啶酸根阴离子）的特征在于它们在H2O和DMSO中的结构和物理化学性质。对五个新合成的配合物进行了结构表征，Ru-Cl键长范围为2.477至2.544Å，而Ru-Ru键长范围为2.2838至2.2935Å。每种化合物的UV-vis光谱均以H2O和DMSO中的三个吸收带为特征，其吸收强度和位置随桥连配体类型和溶剂的不同而变化。所检查的七个Ru25 +络合物在水中以1：1电解质的形式存在，并且在两种研究的溶剂中，每种都经历了可逆的单电子还原，这归因于Ru25 + / Ru24 +。在DMSO中，在负电位更高的情况下，每种化合物也观察到第二次不可逆的还原，归因于Ru24 +
• Preparation of anionic phosphine ligands in situ for the palladium-catalyzed Buchwald/Hartwig amination reactions of aryl halides
  作者：Lei Chen、Guang-Ao Yu、Fang Li、Xiaolei Zhu、Bei Zhang、Rui Guo、Xiaozhi Li、Qihua Yang、Shan Jin、Chenchen Liu、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.04.005

  日期：2010.6

  2-Phenylindenyl phosphine ligand can be changed into anionic phosphine ligand in situ and utilized in the palladium-catalyzed Buchwald/Hartwig amination reactions in DME, providing good to excellent yields of amination products from aryl chlorides, bromides and iodides. 31P NMR studies show that the resonance for the anionic phosphine appeared between those of the (2-phenylindenyl)-dicyclohexyl phosphonium

  可将2-苯基茚基膦配体原位转变为阴离子膦配体，并用于DME中钯催化的Buchwald / Hartwig胺化反应中，从芳基氯化物，溴化物和碘化物得到的胺化产物收率良好。31 P NMR研究表明，阴离子膦的共振出现在（2-苯基茚基）-二环己基phospho盐和（2-苯基茚基）二环己基膦盐之间。计算结果与实验结果一致。
• New Ligands for a General Palladium-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：Franck Rataboul、Alexander Zapf、Ralf Jackstell、Surendra Harkal、Thomas Riermeier、Axel Monsees、Uwe Dingerdissen、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200306026

  日期：2004.6.21

  prepared, the new dialkyl-2-(N-arylindolyl)phosphines (cataCXium P) perform excellently in the palladium-catalyzed amination of aryl and heteroaryl chlorides. Coupling of both activated and deactivated chloroarenes proceeds under mild conditions (room temperature to 60 degrees C). By using optimized conditions remarkable catalyst productivity (total turnover number, TON, up to 8000) and activity (turnover

  描述了单齿N-取代的杂芳基膦的合成和应用。通常，通过使用正丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在相应的N-取代的杂环（吡咯，吲哚）的2-位选择性金属化，然后用二烷基-或二芳基氯膦淬灭，方便地制备配体。在制备的不同配体中，新的二烷基-2-（N-芳基吲哚基）膦（cataCXium P）在钯催化的芳基氯化物和杂芳基氯化物的胺化反应中表现出色。在温和的条件下（室温至60摄氏度）进行活化和失活的氯代芳烃的偶联反应。通过使用优化的条件，可显着提高催化剂的生产率（总周转率（TON），最高8000）和活性（周转频率，