3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-6-methyl-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one | 133847-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-6-methyl-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 英文别名: 9-<(2-Acetoxyethoxy)methyl>-1,N-2-(prop-1-ene-1,2-diyl)guanine；9-[(2-Acetoxyethoxy)methyl]-1,N-2-(prop-1-ene-1,2-diyl)guanine；2-[(6-methyl-9-oxo-5H-imidazo[1,2-a]purin-3-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 133847-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: LEIUCGWITRVSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-6-methyl-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one 在 四(三苯基膦)钯 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 7-ethynyl-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Modified Tricyclic Analogues of Acyclovir. A Direct Alkynylation in the Fused Ring

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应，获得了两种新型7-炔基化三环类似物（3,9-二氢-5H-咪唑[1,2-a]嘌呤-9-酮）的阿昔洛韦衍生物，它们的N-5取代基有临时的2-(4-硝基苯基)乙基或永久的3-羟基丙基。从7-碘、7-碘-6-甲基前体12和11中，高效地制备了7-炔-1-炔基-5-(3-乙酰氧基丙基)化合物(19a-19d, 21a-21c)，并脱保护，而具有未取代的N-5的产物不稳定（例如17）。碘化物12通常比11反应性较低，当与乙炔基三甲基硅烷偶联时，它更容易发生还原（48%）成去碘化物8。

  DOI：

  10.1135/cccc20041610
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟基乙氧基甲基)-6-甲基-5H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-9-酮 在 吡啶 、 甲醇 、 水 作用下， 反应 7.5h， 生成 3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-6-methyl-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Golankiewicz, Bozenna; Ostrowski, Tomasz; Boryski, Jerzy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 589 - 593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boryski, Jerzy; Ostrowski, Tomasz; Baranowski, Daniel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S38 - S41
  作者：Boryski, Jerzy、Ostrowski, Tomasz、Baranowski, Daniel、Goslinski, Tomasz、Golankiewicz, Bozenna

  DOI：——

  日期：——