3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-7-iodo-6-methyl-5-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one | 828936-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-7-iodo-6-methyl-5-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 828936-33-0
• 化学式: C₂₁H₂₁IN₆O₆
• 分子量: 580.339
• InChiKey: PASJAYOMTMJMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  735.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-7-iodo-6-methyl-5-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-6-methyl-7-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Modified Tricyclic Analogues of Acyclovir. A Direct Alkynylation in the Fused Ring

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应，获得了两种新型7-炔基化三环类似物（3,9-二氢-5H-咪唑[1,2-a]嘌呤-9-酮）的阿昔洛韦衍生物，它们的N-5取代基有临时的2-(4-硝基苯基)乙基或永久的3-羟基丙基。从7-碘、7-碘-6-甲基前体12和11中，高效地制备了7-炔-1-炔基-5-(3-乙酰氧基丙基)化合物(19a-19d, 21a-21c)，并脱保护，而具有未取代的N-5的产物不稳定（例如17）。碘化物12通常比11反应性较低，当与乙炔基三甲基硅烷偶联时，它更容易发生还原（48%）成去碘化物8。

  DOI：

  10.1135/cccc20041610
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-6-methyl-5-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one 在 silver trifluoroacetate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以68%的产率得到3-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-7-iodo-6-methyl-5-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-3,9-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Modified Tricyclic Analogues of Acyclovir. A Direct Alkynylation in the Fused Ring

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应，获得了两种新型7-炔基化三环类似物（3,9-二氢-5H-咪唑[1,2-a]嘌呤-9-酮）的阿昔洛韦衍生物，它们的N-5取代基有临时的2-(4-硝基苯基)乙基或永久的3-羟基丙基。从7-碘、7-碘-6-甲基前体12和11中，高效地制备了7-炔-1-炔基-5-(3-乙酰氧基丙基)化合物(19a-19d, 21a-21c)，并脱保护，而具有未取代的N-5的产物不稳定（例如17）。碘化物12通常比11反应性较低，当与乙炔基三甲基硅烷偶联时，它更容易发生还原（48%）成去碘化物8。

  DOI：

  10.1135/cccc20041610